2-acetyl-N-phenyl-2-(prop-2-ynyl)pent-4-ynamide | 1141891-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-acetyl-N-phenyl-2-(prop-2-ynyl)pent-4-ynamide
• 英文别名: 2-acetyl-N-phenyl-2-prop-2-ynylpent-4-ynamide
• CAS: 1141891-26-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: SDMMYRIIBYREIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C
• 沸点：
  471.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-N-phenyl-2-(prop-2-ynyl)pent-4-ynamide 在 叠氮基三甲基硅烷 、 水 、 silver carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以87%的产率得到5-acetyl-7-methylidene-N-phenyl-4,6-dihydrotriazolo[1,5-a]pyridine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Silver-Catalyzed Tandem Hydroazidation/Alkyne–Azide Cycloaddition of Diynes with TMS-N₃: An Easy Access to 1,5-Fused 1,2,3-Triazole Frameworks

  摘要：

  A general cascade hydroazidation and alkyne-azide 1,3-dipolar cycloaddition of diynes using silver catalysis is reported. A wide variety of diynes participated in the reaction with trimethylsilyl azide (TMS-N-3) in the presence of H2O, affording the corresponding 1,5-fused-1,2,3-triazoles in good-to-excellent yields. This unprecedented protocol is operationally simple with a broad substrate scope, good functional group tolerance, and high reaction efficiency, thus providing easy access to various fused 1,2,3-triazoles.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00784
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰乙酰苯胺 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 以98%的产率得到2-acetyl-N-phenyl-2-(prop-2-ynyl)pent-4-ynamide
  参考文献：
  名称：

  通过金催化的4-酰基-1,6-二炔的串联反应高效地获得双环和三环缩酮

  摘要：

  单一步骤：融合的双环和桥联三环缩酮是由易于获得的4-酰基-1,6-二炔与H 2 O和链烷醇的反应在一个步骤中合成的（请参见方案）。高效的AuCl 3催化的多组分多米诺反应，涉及五个CO键的形成，可以在室温下在空气中以高度区域和非对映选择性的方式进行，并通过原子经济中的简单起始原料导致具有高分子复杂性的结构道路。

  DOI：

  10.1002/chem.200802304

文献信息

• Gold Catalysis: Domino Reaction of En-Diynes to Highly Substituted Phenols
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Tobias Häffner、Matthias Rudolph、Frank Rominger

  DOI：10.1002/chem.201100305

  日期：2011.7.11

  2‐iodoallyl alcohols, various substrates that bear a 2‐alkynylallyl alcohol moiety tethered to an additional alkyne were prepared in one step. Subjection to nitrogen acyclic carbene (NAC)/gold(I) catalysts delivered highly substituted phenols in an efficient domino reaction. Furan derivatives were formed as intermediates; this was proven by in situ NMR spectroscopy. The uncommon substitution pattern of

  通过将1,7-庚二炔和1,8-辛二炔与2-碘代烯丙基醇进行Sonogashira偶联，一步制备了各种带有2-炔基烯丙基醇部分的底物。服从无环氮卡宾（NAC）/金（I）催化剂可在有效的多米诺反应中释放出高度取代的苯酚。形成呋喃衍生物作为中间体。这已通过原位NMR光谱证明。这些呋喃的罕见取代模式打开该含有羟基的酚类的选择性形成的方式的元 到环结的位置，以前是用金催化的呋喃炔环化无法实现的。此外，衍生自仲烯丙醇的产物获得了有趣的机理见解。在这种情况下，除酚类化合物外，还会通过1,2-烷基转移形成酮。
• Highly Efficient Access to Bi- and Tricyclic Ketals through Gold-Catalyzed Tandem Reactions of 4-Acyl-1,6-diynes
  作者：Jia Meng、Yu-Long Zhao、Chuan-Qing Ren、You Li、Zhu Li、Qun Liu

  DOI：10.1002/chem.200802304

  日期：2009.2.9

  Single step: Fused bicyclic and bridged tricyclic ketals were synthesized in a single step from the reactions of easily available 4‐acyl‐1,6‐diynes with H2O and alkanols (see scheme). The highly efficient AuCl3‐catalyzed multicomponent domino reactions, involving five CO bond formations, can proceed in a highly regio‐ and diastereoselective manner at room temperature under air and lead to structures

  单一步骤：融合的双环和桥联三环缩酮是由易于获得的4-酰基-1,6-二炔与H 2 O和链烷醇的反应在一个步骤中合成的（请参见方案）。高效的AuCl 3催化的多组分多米诺反应，涉及五个CO键的形成，可以在室温下在空气中以高度区域和非对映选择性的方式进行，并通过原子经济中的简单起始原料导致具有高分子复杂性的结构道路。
• Triflic Anhydride-Mediated Beckmann Rearrangement Reaction of β-Oximyl Amides: Access to 5-Iminooxazolines
  作者：MANGFEI YU、QIAN ZHANG、JIA WANG、PENG HUANG、PENGFEI YAN、RUI ZHANG、DEWEN DONG

  DOI：10.1007/s12039-016-1085-1

  日期：2016.6

  Facile and efficient synthesis of 5-iminooxazolines from α,α-disubstituted β-oximyl amides mediated by triflic anhydride (Tf2O) in the presence of 1,8-diazabicyclo(5.4.0)undec-7-ene (DBU) in dichloromethane at room temperature is developed, and a mechanism involving tandem Beckmann rearrangement and intramolecular cyclization reaction is proposed. Facile and efficient synthesis of 5-iminooxazolines

  在1,8-二氮杂双环（5.4.0）十一碳烯-7-烯（DBU）存在下，由三氟酸酐（Tf 2 O）介导的α，α-二取代的β-肟基酰胺的高效合成。研制了室温下的二氯甲烷，提出了串联贝克曼重排和分子内环化反应的机理。 描述了在非常温和的条件下，通过串联三氟甲磺酸酐介导的贝克曼重排和分子内环化反应，由α，α-二取代的β-肟基酰胺轻松有效地合成5-亚氨基恶唑啉的方法。
• Palladium-catalyzed silaborative carbocyclizations of 1,6-diynes
  作者：Qian Zhang、Qiu-Ju Liang、Jian-Lin Xu、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c8cc00097b

  日期：——

  An addition/cyclization reaction of 1,6-diynes was developed for the synthesis of highly substituted 1,2-dialkylidenecycloalkanes. In this work, 1,6-diynes reacted with (dimethylphenylsilyl)pinacol-borane in the presence of a palladium catalyst to afford 1,2-dialkylidenecycloalkanes bearing silyl and boryl groups with a (Z,Z)-configuration in good to excellent yields. Moreover, the corresponding products

  开发了1，6-二炔的加成/环化反应，用于合成高度取代的1，2-二亚烷基环烷烃。在这项工作中，1,6-二炔与（二甲基苯基甲硅烷基）频哪醇-硼烷在钯催化剂的存在下反应，以良好的收率获得了具有（Z，Z）-构型的甲硅烷基和硼烷基的1,2-二亚烷基环烷烃。而且，相应的产物可以容易地转化成其他合成上有用的化合物。该协议为不饱和1，6-二炔的杂元素-元素键连接提供了一种有效且实用的方法。
• Silver-Catalyzed Tandem Hydroazidation/Alkyne–Azide Cycloaddition of Diynes with TMS-N₃: An Easy Access to 1,5-Fused 1,2,3-Triazole Frameworks
  作者：Yongquan Ning、Nannan Wu、Haifeng Yu、Peiqiu Liao、Xingqi Li、Xihe Bi

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00784

  日期：2015.5.1

  A general cascade hydroazidation and alkyne-azide 1,3-dipolar cycloaddition of diynes using silver catalysis is reported. A wide variety of diynes participated in the reaction with trimethylsilyl azide (TMS-N-3) in the presence of H2O, affording the corresponding 1,5-fused-1,2,3-triazoles in good-to-excellent yields. This unprecedented protocol is operationally simple with a broad substrate scope, good functional group tolerance, and high reaction efficiency, thus providing easy access to various fused 1,2,3-triazoles.