4-硝基-2-碘-三氟乙酰苯胺 | 183989-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-硝基-2-碘-三氟乙酰苯胺
• 英文名称: 4-nitro-2-iodo-trifluoroacetanilide
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-(2-iodo-4-nitrophenyl)acetamide
• CAS: 183989-84-6
• 化学式: C₈H₄F₃IN₂O₃
• mdl: MFCD04971320
• 分子量: 360.031
• InChiKey: FKYQJXBMNHFFFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基-2-碘-三氟乙酰苯胺 在 copper(l) iodide 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 2-(4-amino-6-nitro-9H-pyrimido[4,5-b]indol-9-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLOPYRIMIDINE AMINES AS COMPLEMENT INHIBITORS
  [FR] PYRROLOPYRIMIDINE AMINES EN TANT QU'INHIBITEURS DU COMPLÉMENT

  摘要：

  本文披露了式（I）的化合物及其药用盐，这些化合物是裂解系统的抑制剂。还提供了包含这种化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗或预防由异常裂解系统活动特征的疾病或状况的方法。

  公开号：

  WO2021202977A1
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4-硝基苯胺 、 三氟乙酸 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-硝基-2-碘-三氟乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  乙腈介导的 2-乙炔苯胺合成 2,4-二氯喹啉和邻氨基苯甲腈合成 2,4-二氯喹唑啉

  摘要：

  2,4-二氯喹啉和 2,4-二氯喹唑啉分别由 2-乙炔基苯胺和邻氨基苯甲腈合成，在乙腈中使用双光气并在 130 °C 或 150 °C 下加热 12 小时。该反应用于合成 4,6-二氯吡唑并[3,4-d]嘧啶（二氯-9H-异嘌呤）。还描述了假定的机制。

  DOI：

  10.1055/s-2005-922790

文献信息

• Facile Access to Polysubstituted Indoles via a Cascade Cu-Catalyzed Arylation−Condensation Process
  作者：Yu Chen、Xiaoan Xie、Dawei Ma

  DOI：10.1021/jo702059q

  日期：2007.11.1

  hydrolysis delivered 2,3-disubstituted indoles. The halides bearing a strong electron-withdrawing group in the 4-position can undergo in situ basic hydrolysis to provide the corresponding indoles. Polysubstituted indoles can be prepared from substituted 2-halotrifluoroacetanilides with high regioselectivity.

  CuI / l-脯氨酸催化的2-卤代三氟乙酰苯胺与β-酮酯和酰胺的交叉偶联，然后进行原位酸性水解，生成了2,3-二取代的吲哚。在4-位带有强吸电子基团的卤化物可进行原位碱性水解以提供相应的吲哚。可以由具有高区域选择性的取代的2-卤代三氟乙酰苯胺制备多取代的吲哚。
• Synthesis of Tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinoxalines and Tetrahydro­pyrido[1,2-a]quinoxalines via a One-Pot CuI-Catalyzed Aryl Amination-Hydrolysis-Condensation Process
  作者：Dawei Ma、Lanting Xu、Yongwen Jiang

  DOI：10.1055/s-0030-1258030

  日期：2010.9

  CuI-catalyzed coupling of 2-halotrifluoroacetanilides with L-proline or pipecolinic acid in DMSO at 90―110 °C followed by in situ hydrolysis at 100 °C afforded tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinoxalines or tetrahydropyrido[1,2-a]quinoxalines.

  CuI 催化 2-卤代三氟乙酰苯胺与 L-脯氨酸或哌可啉酸在 DMSO 中在 90-110 °C 下偶联，然后在 100 °C 下原位水解，得到四氢吡咯并[1,2-a]喹喔啉或四氢吡啶并[1,2-a] ]喹喔啉。
• Synthesis of indoles and quinolones by sequential Wittig and Heck reactions
  作者：Elliot J. Latham、Stephen P. Stanforth

  DOI：10.1039/cc9960002253

  日期：——

  N-Trifluoroacetylanilines 6 and 7 undergo a Wittig reaction with phosphorane 2 (R = Et) giving enamine derivatives 9 and 10 respectively which are precursors to indoles 4 and quinolones 5.

  N-三氟乙酰苯胺 6 和 7 与磷烷 2（R = Et）发生维蒂希反应，分别生成烯胺衍生物 9 和 10，它们是吲哚类化合物 4 和喹诺酮类化合物 5 的前体。
• The Wittig reaction of fluorinated amides: formation of enamine and imine tautomers
  作者：Stephen P Stanforth

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01163-7

  日期：2001.2

  Abstract Amides 1a–f reacted with phosphorane 3 at room temperature giving a mixture of enamine 4a–f and imine 6a–f tautomers in excellent yields. These tautomers were formed in competing reaction pathways. Silica gel promoted the conversion of 4d into 6d. Amides 1d and 1f reacted with the methyl analogue of phosphorane 3 giving tautomers 11a,b/12a,b. The β-amino acid derivatives, 13a,b, were formed from

  摘要 酰胺 1a-f 在室温下与正膦 3 反应，以优异的收率得到烯胺 4a-f 和亚胺 6a-f 互变异构体的混合物。这些互变异构体是在竞争反应途径中形成的。硅胶促进4d转化为6d。酰胺 1d 和 1f 与正膦 3 的甲基类似物反应产生互变异构体 11a,b/12a,b。β-氨基酸衍生物 13a,b 由亚胺 12a,b 的硼氢化钠还原形成。
• Elaboration of 2-(Trifluoromethyl)indoles via a Cascade Coupling/Condensation/Deacylation Process
  作者：Yu Chen、Yuji Wang、Zheming Sun、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ol7029382

  日期：2008.2.1

  Cul/L-proline-catalyzed coupling of 2-halotrifluoroacetanilides with beta-keto esters in anhydrous DMSO under the action Of Cs2CO3 at 40-80 degrees C produces polysubstituted 2-(trifluoromethyl)indoles in good to excellent yields. This reaction is suggested to occur via a novel coupling/condensation/deacylation mechanism, and many functional groups are tolerated under these conditions.