1-acetyl-4,4-bis(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)piperidine | 86748-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-4,4-bis(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)piperidine
• 英文别名: N-acetyl-4,4-bis(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)piperidine；1-[4,4-Bis(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)piperidin-1-yl]ethan-1-one；1-[4,4-bis(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)piperidin-1-yl]ethanone
• CAS: 86748-12-1
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₃
• 分子量: 367.488
• InChiKey: AIQHZTVBQGUJGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  246 °C
• 沸点：
  544.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-4,4-bis(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)piperidine 在 氢氧化钾 、 dimethyl sulfide borane 、 二苯基磷酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 1'-ethyl-4,10,21,33,36-pentamethyl-14,28-dinitrospiro(2,12-dioxa-18,21,24-triazapentacyclo-[24.2.2.2^3,6.2^8,11.2^13,16]hexatriaconta-3,5,8,10,13,15,26,28,29,31,33,35-dodecaene-7,4'-piperidine)
  参考文献：
  名称：

  模仿万古霉素的羧酸盐结合位点：水中磺酸盐，羧酸盐和N保护的α-氨基酸的合成受体

  摘要：

  新颖ħ 2 O形可溶性环芳1和2包含不同的阴离子的识别位点在短的合成路线（制备方案1和2）作为天然，d-ALA-d丙氨酸结合抗生素万古霉素的第一代模拟物。1（一种三（盐酸盐）盐）的X射线晶体结构显示出一个开放的，有序组织的空腔，其大小足以掺入小的脂肪族残基（图3）。在晶体中，1的分子排列成平行堆叠，产生两种类型的通道，一个穿过叠层腔的``叠层内''通道和一个位于叠层堆栈之间的``叠层''通道（图4）。晶体中大环之间最强的分子间相互作用是相邻堆栈中相邻环烷的羧酰胺残基之间的CO…HN H键（图5）。在“帧内”和“叠间的频道纳入三个有序氯-抗衡离子和几个，部分有序的溶剂分子（4甲醇，1H 2 O）（图6。 ）。抗衡离子Cl（2）位于“堆栈内”通道内，并与质子化的哌嗪N原子和两个“堆栈内” MeOH分子相互作用。另外两个抗衡离子Cl（1）和Cl（3）位于“堆栈间”通道内。它们连接到两个MeOH和一个H

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790403
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-4-哌啶酮 、 2,6-二甲基苯酚 在 硫酸 作用下， 反应 24.0h， 以79%的产率得到1-acetyl-4,4-bis(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Diederich, Francois; Dick, Klaus; Griebel, Dieter, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 9, p. 3588 - 3619

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Cyclophanes. Part IX. A Thiazolio-cyclophane as Model for Pyruvate Oxidase and One-Pot Synthesis of Aromatic Esters by Electrochemical Oxidation of Aldehydes Mediated by Bis(coenzyme) Catalysis
  作者：Suk-Wah Tam-Chang、Leslie Jimenez、Fran�ois Diederich

  DOI：10.1002/hlca.19930760720

  日期：1993.11.3

  substrate binding site. Following cyclic voltammetric investigations of the redox behavior and stability of thiazolium ions, a new one-pot electrochemical synthesis of aromatic esters is developed: Aromatic esters are prepared efficiently by indirect electrochemical oxidation of the corresponding aldehydes in alcoholic solvents, mediated by two coenzymes, the thiazolium ions 3 or 5 and flavin 21. At the extraordinarily

  大环3具有疏水空腔和所附噻唑鎓环，制得了一个新的合成序列，以单官能化的环芳。尽管3的噻唑鎓环更喜欢位于环烷腔中，但苯和萘客人可以以较低的能量成本将其取代，它们与质子溶剂中的3形成稳定的1：1包合物。初始速率研究表明3是丙酮酸-氧化酶模拟物，并催化水溶液中芳族醛氧化为羧酸。环戊烷3还在醇性溶剂中催化芳族醛向相应酯的转化。超分子催化剂3表现出类似酶的饱和动力学，大的周转数以及高的反应和底物选择性，并且它远远优于没有底物结合位点的非大环催化剂4和5。在循环伏安法研究噻唑鎓离子的氧化还原行为和稳定性之后，开发了一种新的一锅式芳族酯电化学合成方法：通过在乙醇溶剂中，通过两种辅酶介导的相应醛的间接电化学氧化，可以有效地制备芳族酯。噻唑离子3或5和黄素21。在-300 mV的极低工作电极电位下（vs.（Ag / AgCl），以高电流效率和高周转率获得酯的高产率，所述催化剂在反应条件下是稳定的。分析了底物
• Diastereomeric complex formation between a novel optically active host and naproxen in aqueous solution
  作者：Ramalinga Dharanipragada、François Diederich

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95436-4

  日期：1987.1

  The synthesis of the novel optically active macrocyclic host (+)-1 incorporating an unnatural isoquinoline alkaloid as chiral building block is described. The formation of diastereomeric complexes between host (+)-1 and (R) and (S)-naproxen in aqueous solution is observed by 1H NMR spectroscopy.

  描述了结合了非天然异喹啉生物碱作为手性结构单元的新型光学活性大环主体（+）- 1的合成。通过1 H NMR光谱观察到水溶液中主体（+1）-1和（R）与（S）-萘普生之间的非对映体复合物的形成。
• Catalytic cyclophanes. 4. Supramolecular catalysis of benzoin condensations by a thiazolium cyclophane
  作者：Francois Diederich、Heinz Dieter Lutter

  DOI：10.1021/ja00204a017

  日期：1989.10

  Catalysis by 13',16':18',21'-Dietheno-1,1″-diethyl-3',14',20',31',48',51'-hexamethyl-40-(4-methylthiazolium-3-ylacetyl) dispiro [piperidinium-4,17'-[5,12,22,29] tetraoxa [37,40,43] triazatetracyclo [31.13.1.0 4,45 .0 30,35 ] heptatetraconta-1',3',13',15',18',20',30',32',34',45'-decaene-47',4″-piperidinium]-38',42'-done Trichloride

  13',16':18',21'-Dietheno-1,1"-diethyl-3',14',20',31',48',51'-hexamethyl-40-(4-methylthiazolium-)的催化3-基乙酰基) 二螺 [哌啶鎓-4,17'-[5,12,22,29] 四氧杂 [37,40,43] 三氮杂四环 [31.13.1.0 4,45 .0 30,35] 七十四碳-1',3 ',13',15',18',20',30',32',34',45'-decaene-47',4″-piperidinium]-38',42'-done Trichloride
• A novel optically active host: design, computer graphics, synthesis, and diastereomeric complex formation in aqueous solution
  作者：Ramalinga. Dharanipragada、Stephen B. Ferguson、Francois. Diederich

  DOI：10.1021/ja00214a004

  日期：1988.3

  Synthese d'un macrocycle cyclophane spiranique comportant une isoquinoleine et un diphenylmethane spirane avec la piperidine diquaternarise; etude de sa complexation avec le naproxene et son ester de methyle

  合成 d'un 大环 cyclophane spiranique comportant une isoquinoleine et un diphenylmethane spiran avec la piperidine diquaternarise; 合成练习曲 萘普生和甲基酯
• Complexation of arenes by macrocyclic hosts in aqueous and organic solutions
  作者：Francois. Diederich、Klaus. Dick、Dieter. Griebel

  DOI：10.1021/ja00269a025

  日期：1986.4

  compound 13. The advantages of amide macrocyclizations with N-hydroxysuccinimide esters as activated carboxylic acid derivatives are discussed. 13 was transformed into the target host 2 by following the sequence 13 14 2. Host 3 was obtained by using the sequence 14 15 3 or by reduction of host 2. Host 3, l’,l”,l”’-triethyl-6,12,22,28,37,43,48,51,52,55,56,59-dodecamethyltrispiro[4,14,2O,3O,35,45-hexaoxa-1

  作为中性芳烃的球形主体，合成了大双环化合物 2 和 3。1-乙酰基-4,4-双[4-琥珀酰亚胺氧基羰基甲氧基-3,5-二甲基苯基]哌啶 (8) 和 l-乙基-4,4-双[4-(2-氨基乙氧基)-3,5-二甲基苯基哌啶 (10) ) 环化为四恶二氮杂[7.1.7.1 Iparacyclophane 4. 环化组分 8 由 1-乙酰基-4,4-双(4-羟基-3,5-二甲基苯基)哌啶起始并遵循反应顺序 6 7 8 . 使用反应序列 8 9 10 得到化合物 10。 4 的还原得到 l',l”-diethyl9,13,17,19,29,33,37,39-octamethyldispiro[1,7,21,27 -tetraoxa-4,24-diaza[7.1.7.l]paracyclophane-14,4':34,4”-bispiperidine] (5)。5与1-苄氧羰基-4,4-双[氯甲酰基甲氧基-3