2,6-二甲氧基苯硼酸频呢醇酯 | 851231-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,6-二甲氧基苯硼酸频呢醇酯
• 英文名称: 1,3-dimethoxy-2-(4',4',5',5'-tetramethyl-1',3',2'-dioxaborolanyl)-benzene
• 英文别名: 2-(2,6-dimethoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-(2,6-dimethoxyphenyl)-1,3,2-dioxaborolane；pinacolyl 2,6-dimethoxyphenylboronate；2,6-dimethoxyphenylboronic acid pinacol ester
• CAS: 851231-30-6
• 化学式: C₁₄H₂₁BO₄
• 分子量: 264.129
• InChiKey: FZSMHXDGONFVOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯硼酸频呢醇酯 在 四(三苯基膦)钯 、 吡啶盐酸盐 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-羟基二苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  一种二苯并呋喃化合物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种二苯并呋喃化合物的制备方法，具体是以间苯二甲醚为原料，经过丁基锂低温反应，制备硼酸，再将硼酸做成衍生物，然后再与邻溴苯酚发生Suzuki偶联反应，脱保护，然后关环得到二苯并呋喃化合物。本发明解决的技术问题在于提高了二苯并呋喃化合物的合成效率，提高了产品的产率，降低了产品的生产成本，适合工业化生产。

  公开号：

  CN105348240B
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯酚 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2,6-二甲氧基苯硼酸频呢醇酯
  参考文献：
  名称：

  温和条件下酚类转化为相应的芳基卤化物

  摘要：

  已经开发了温和、新颖的方法，用于通过硼酸酯中间体从相应的酚类以适度至良好的产率合成芳基卤化物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861791

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (+)-Estrone Exploiting a Hydrogen Bond-Promoted Diels−Alder Reaction
  作者：Marko Weimar、Gerd Dürner、Jan W. Bats、Michael W. Göbel

  DOI：10.1021/jo100053j

  日期：2010.4.16

  Starting from Dane’s diene and methylcyclopentenedione, (+)-estrone is synthesized along the Quinkert−Dane route in 24% total yield. The key step is an enantioselective Diels−Alder reaction promoted by an amidinium catalyst as efficiently as by a traditional Ti-TADDOLate Lewis acid.

  从 Dane 的二烯和甲基环戊烯二酮开始，沿 Quinkert-Dane 路线合成 (+)-雌酮，总产率为 24%。关键步骤是由脒催化剂与传统的 Ti-TADDOLate Lewis 酸一样有效地促进对映选择性 Diels-Alder 反应。
• Hydrogenation of (Hetero)aryl Boronate Esters with a Cyclic (Alkyl)(amino)carbene–Rhodium Complex: Direct Access to <i>cis</i> ‐Substituted Borylated Cycloalkanes and Saturated Heterocycles
  作者：Liang Ling、Yuan He、Xue Zhang、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1002/anie.201811210

  日期：2019.5.13

  We herein report the hydrogenation of substituted aryl‐ and heteroaryl boronate esters for the selective synthesis of cis‐substituted borylated cycloalkanes and saturated heterocycles. A cyclic (alkyl)(amino)carbene‐ligated rhodium complex with two dimethyl groups at the ortho‐alkyl scaffold of the carbene showed high reactivity in promoting the hydrogenation, thereby enabling the hydrogenation of

  我们在此报告了取代的芳基和杂芳基硼酸酯的氢化反应，用于选择性合成顺式取代的硼化环烷烃和饱和杂环。在卡宾的邻烷基支架上带有两个二甲基的环状（烷基）（氨基）卡宾连接的铑配合物在促进氢化方面显示出高反应活性，从而使（杂）芳烃得以氢化并保留了合成有价值的硼酸酯团体。该过程构成了清洁，原子经济以及化学和立体选择性的途径，用于生成通常难以捉摸且难以制备的顺式构型，不同取代的硼酸化环烷烃和饱和杂环。
• Progress towards synthetic chlorins with graded polarity, conjugatable substituents, and wavelength tunability
  作者：Doyoung Ra、Kelly A. Gauger、Kannan Muthukumaran、Thiagarajan Balasubramanian、Vanampally Chandrashaker、Masahiko Taniguchi、Zhanqian Yu、Daniel C. Talley、Melanie Ehudin、Marcin Ptaszek、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1142/s1088424615500042

  日期：2015.4

  Advances in chlorin synthetic chemistry now enable the de novo preparation of diverse chlorin-containing molecular architectures. Five distinct molecular designs have been explored here, including hydrophobic bioconjugatable (oxo)chlorins; a hydrophilic bioconjugatable chlorin; a trans-ethynyl/iodochlorin building block; a set of chlorins bearing electron-rich (methoxy, dimethylamino, methylthio) groups at the 3-position; and a set of ten 3,13-disubstituted chlorins chiefly bearing groups with extended π-moieties. Altogether 23 new chlorins (17 targets, 6 intermediates) have been prepared. The challenge associated with molecular designs that encompass the combination of "hydrophilic, bioconjugatable and wavelength-tunable" chiefly resides in the nature of the hydrophilic unit.

  随着氯素合成化学的进步，现在可以从头开始制备各种含氯素的分子结构。本文探讨了五种不同的分子设计，包括疏水性可生物共轭（氧化）氯化物；亲水性可生物共轭氯化物；反式乙炔基/碘氯化物结构单元；一组在 3 位含有富电子（甲氧基、二甲基氨基、甲硫基）基团的氯化物；以及一组主要含有具有扩展 π-分子结构基团的 10 种 3,13-二取代氯化物。共制备出 23 种新的氯素（17 种目标物，6 种中间物）。与兼具 "亲水性、可生物共轭性和波长可调性 "的分子设计相关的挑战主要在于亲水单元的性质。
• π‐Allylpalladium Species in Micelles of FI‐750‐M for Sustainable and General Suzuki‐Miyaura Couplings of Unactivated Quinoline Systems in Water
  作者：Sachin Handa、Faisal Ibrahim、Tharique N. Ansari、Fabrice Gallou

  DOI：10.1002/cctc.201800958

  日期：2018.10.9

  General, clean, and sustainable Suzuki‐Miyaura cross‐couplings of 2‐and 4‐quinoline and isoquinoline systems have been demonstrated with use of π‐allyl Pd catalyst in the nanomicelles of environmentally benign, proline‐derived surfactant FI‐750‐M. Optimized reaction conditions mostly provided good‐to‐excellent yields up to gram‐scale with high selectivity and functional group tolerance. Control studies

  在环境友好的脯氨酸衍生表面活性剂FI-750-M的纳米胶束中使用π-烯丙基Pd催化剂已证明，2-，4-喹啉和异喹啉体系具有常规，清洁和可持续的Suzuki-Miyaura交叉偶联。优化的反应条件主要提供了高达克级的良好至优异的收率，高选择性和官能团耐受性。对照研究表明，该催化剂在FI‐750‐M中具有长期稳定性。催化剂和胶束反应介质均已再循环。纳米胶束的行为已通过DLS和冷冻TEM测量得以阐明，并且机理研究表明，喹啉氮与钯的可逆结合竞争性地抑制了反应速率。
• Tunable Photocatalytic Two-Electron Shuttle between Paired Redox Sites on Halide Perovskite Nanocrystals
  作者：Yonglong Li、Teng Wang、Ying Wang、Zhijie Deng、Li Zhang、Aonan Zhu、Yanmin Huang、Cancan Zhang、Mingjian Yuan、Wei Xie

  DOI：10.1021/acscatal.2c01044

  日期：——

  surface, efficient utilization of these nonequilibrium and shambolic energetic carriers to trigger a chemical reaction remains a hot and challenging subject. Here, we report a photon-mediated electron shuttle between paired redox sites on perovskite nanocrystals for the reformation of highly stable carbon–halogen bonds, where both surface electrons and holes are utilized simultaneously. The photo-redox

  钙钛矿半导体作为先进的太阳能转换材料是用于光氧化还原有机合成的有前途的催化剂。尽管钙钛矿表面产生了高浓度的电荷载流子，但有效利用这些非平衡和杂乱的高能载流子来触发化学反应仍然是一个热门且具有挑战性的课题。在这里，我们报告了钙钛矿纳米晶体上成对氧化还原位点之间的光子介导电子穿梭，用于重新形成高度稳定的碳-卤素键，同时利用表面电子和空穴。通过精确控制表面还原/氧化反应速率，可以毫不费力地调整光氧化还原级联反应，从而解锁各种（杂）芳烃的转化。