4-phenyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde | 276239-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-phenyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 276239-48-6
• 化学式: C₁₁H₉NO
• mdl: MFCD18449435
• 分子量: 171.199
• InChiKey: URCDRYREMZBODE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde 在 potassium hydroxide 、 三乙基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 5-amino-2-phenylindolizine-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  唑醛一锅法合成高取代氮稠合杂芳环化合物

  摘要：

  报道了从唑醛制备取代的N-稠合芳香杂环的有效途径，包括中氮茚、咪唑并[1,2- a ]吡啶和咪唑并[1,5- a ]吡啶。醛与富马腈和三乙基膦的维蒂希烯化主要提供E-烯烃，其在用弱碱处理后经历快速环化。显示了所得杂芳族双环的 1-、2-和 3-位的取代基控制。或者，可分离的E-烯烃用亲电子试剂进行选择性烷基化，然后原位环化成在6-位额外取代的中氮茚。

  DOI：

  10.1021/ol5036936
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1H-吡咯-2-甲醛 在 四(三苯基膦)钯 、 水 、 potassium carbonate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 ethanaminium,N-(difluoro-λ⁴-sulfanylidene)-N-ethyl-,tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氘代乙腈 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.43h， 生成 4-phenyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  探测2-二氟甲基吡咯的水解反应性†

  摘要：

  发现α-二氟甲基吡咯是稳定的，同时用吸电子基团进行N-保护。由于吡咯易于接触类氮杂富烯鎓类中间体，因此在水解条件下，α-二氟甲基取代基的C–F键不稳定。如通过对N-保护的β-芳基α-二氟甲基吡咯的脱保护和随后的水解反应的动力学比较所确定的，围绕吡咯环的某些吸电子取代基的存在可以加速该过程。

  DOI：

  10.1039/c6ob01441k

文献信息

• Design, synthesis and biological activities of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives as TRPM2 inhibitors
  作者：Han Zhang、Huan Liu、Xiao Luo、Yuxi Wang、Yuan Liu、Hongwei Jin、Zhenming Liu、Wei Yang、Peilin Yu、Liangren Zhang、Lihe Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.04.045

  日期：2018.5

  temperature sensor. However, few TRPM2 inhibitors have been reported, especially TRP-subtype selective inhibitors, which hampers the investigation and validation of TRPM2 as a drug target. To discover novel TRPM2 inhibitors, 3D similarity-based virtual screening method was employed, by which 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivative H1 was identified as a TRPM2 inhibitor. A series of novel 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one

  瞬态受体电位褪黑素2（TRPM2），可透过Ca2 +的阳离子通道，在胰岛素释放，细胞因子生成，体温调节和细胞死亡中起着关键作用，成为活性氧（ROS）和温度传感器。但是，很少有TRPM2抑制剂的报道，特别是TRP亚型选择性抑制剂，这阻碍了TRPM2作为药物靶标的研究和验证。为了发现新型TRPM2抑制剂，采用了基于3D相似性的虚拟筛选方法，将2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-一衍生物H1鉴定为TRPM2抑制剂。随后合成和表征了一系列新颖的2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-one衍生物。通过钙成像和电生理方法评估了它们对TRPM2通道的抑制活性。一些化合物表现出显着的抑制活性，尤其是D9，它对TRPM2的IC50为3.7μM，并且不影响TRPM8通道。总结的结构活性关系（SAR）为进一步开发特定TRPM2靶向抑制剂提供了宝贵的见识。
• Rational Synthesis of Meso-Substituted Chlorin Building Blocks
  作者：Jon-Paul Strachan、Donal F. O'Shea、Thiagarajan Balasubramanian、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo991942t

  日期：2000.5.1

  formation is achieved by a two-flask process of acid-catalyzed condensation followed by metal-mediated oxidative cyclization. The latter reaction has heretofore been performed with copper templates. Investigation of conditions for this multistep process led to copper-free conditions (zinc acetate, AgIO(3), and piperidine in toluene at 80 degrees C for 2 h). The zinc chlorin was obtained in yields of approximately

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  作者：Lei Pan、Feng Jin、Rui Fu、Ke Gao、Shaofang Zhou、Xiaoguang Bao

  DOI：10.1002/ejoc.202000265

  日期：2020.5.22

  A concise approach to synthesize 3H‐pyrazolo[3,4‐e]pyrrolo[1,2‐a]pyrazine derivatives via oxidative ring‐opening of 1H‐pyrazol‐5‐amines under mild and transition‐metal‐free conditions is described herein.

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• Catalytic Enantioselective Hetero-[6+4] and -[6+2] Cycloadditions for the Construction of Condensed Polycyclic Pyrroles, Imidazoles, and Pyrazoles
  作者：Giulio Bertuzzi、Mathias Kirk Thøgersen、Maxime Giardinetti、Andreu Vidal-Albalat、Adam Simon、K. N. Houk、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/jacs.8b13659

  日期：2019.2.20

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• Effects of π-extension on pyrrole hemithioindigo photoswitches
  作者：Joshua E. Zweig、Tongil A. Ko、Junrou Huang、Timothy R. Newhouse

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130466

  日期：2019.8

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