3-methylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acid | 31673-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-methylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acid
• 英文别名: benzoic acid；3-methylcyclohexa-2,5-dienecarboxylic acid
• CAS: 31673-44-6
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: VLQDUVFYBCOJDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  253.6±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acid 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 p-Toluolsulfonsaeureester d. 3-Methyl-1.4-dihydro-benzylalkohol
  参考文献：
  名称：

  A General Synthesis of the Troponoid System Based on Solvolysis of 1,4-Dihydrobenzyl Tosylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00884a008
• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯甲酸 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到3-methylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于环己二烯的合成。第23部分。1 5- epi -pupukean-2-one的全合成

  摘要：

  从容易获得的环己二烯中报道了一种构造异twistane骨架的新策略，该方法涉及双环辛烯酮衍生物的立体选择性烷基化和脱羧的5- exo-trig自由基环化，这是5- epi -pupukean-2合成中的关键步骤-一。

  DOI：

  10.1039/a704312k

文献信息

• Hybrid Birch-Claisen Methodology for arylation at allylic termini: synthesis of (±)-herbertene
  作者：S. Chandrasekaran、John V. Turner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87711-4

  日期：1982.1

  A hybrid Birch-Claisen methodology has been developed for the regio- and stereo-controlled arylation of allyl groups, and applied to a synthesis of (±)-herbertene.

  已开发出一种混合的Birch-Claisen方法，用于烯丙基的区域和立体控制的芳基化，并用于合成（±）-香柏烯。
• Conversion of 1,4-Dihydrobenzoic Acids to Polyformylbenzenes under Vilsmeier Reaction Conditions
  作者：B. Raju、G. S. Krishna Rao

  DOI：10.1055/s-1987-27890

  日期：——

  1,4-Dihydrobenzoic acids 1a-e are converted by a one-pot reaction to benzene- mono-, di- and tricarboxaldehydes under Vilsmeier reaction conditions in yields ranging from 6 to 65%. The same methodology also serves to give naphthalene-1,3-dicarboxaldehyde (2f) from 1,4-dihydro-1-naphthoic acid (1f) in 91% yield.

  1,4-二氢苯甲酸1a-e在维尔斯迈尔反应条件下通过一步反应转化为苯单、双和三羧醛，得率范围为6%到65%。相同的方法也可以从1,4-二氢-1-萘酸（1f）中获得萘-1,3-二羧醛（2f），得率为91%。
• Synthesis based on cyclohexadienes. Part 23.1 Total synthesis of 5-epi-pupukean-2-one
  作者：Krishna Kaliappan、G. S. R. Subba Rao

  DOI：10.1039/a704312k

  日期：——

  A new strategy for the construction of the isotwistane skeleton is reported from easily available cyclohexadienes which involves stereoselective alkylation of a bicyclooctenone derivative and a decarboxylative 5-exo-trig radical cyclisation as the key steps in the total synthesis of 5-epi-pupukean-2-one.

  从容易获得的环己二烯中报道了一种构造异twistane骨架的新策略，该方法涉及双环辛烯酮衍生物的立体选择性烷基化和脱羧的5- exo-trig自由基环化，这是5- epi -pupukean-2合成中的关键步骤-一。
• Enantioselective Enolate Protonation with Chiral Anilines:  Scope, Structural Requirements, and Mechanistic Implications
  作者：E. Vedejs、A. W. Kruger、N. Lee、S. T. Sakata、M. Stec、E. Suna

  DOI：10.1021/ja994437m

  日期：2000.5.1

  substitution at the γ-carbon, γ-protonation can be a competing reaction in the case of the aliphatic substrates 12, 14b, 14d, and 18. The evidence is most consistent with a mechanism that involves proton transfer from 1a to a mixed aggregate consisting of enolate 4a and the lithiated amide 5, but direct proton transfer from 1a to the enolate is not ruled out.

  源自某些 β,γ 不饱和酸的 N,N-二异丙基酰胺（表 1，条目 1-4、7 和 10-13）的质子化已证明具有高对映选择性。根据双键几何结构和 γ-碳的取代度，在脂肪族底物 12、14b、14d 和 18 的情况下，γ-质子化可能是一种竞争反应。证据与涉及的机制最一致质子从 1a 转移到由烯醇化物 4a 和锂化酰胺 5 组成的混合聚集体，但不排除质子从 1a 直接转移到烯醇化物。
• Vinyl radical induced Michael additions: Total synthesis of (±)-seychellene
  作者：K.Vijaya Bhaskar、G.S.R.Subba Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95166-9

  日期：1989.1

  A new strategy for the total synthesis of (±)-seychellene which involves (i) a regiospecific construction of a bicyclo(2.2.2)octene moiety having a methyl group at the bridgehead and (ii) a vinyl radical induced intramolecular Michael addition is described.

  一种用于（±）-赛雪莲烯的全合成的新策略，该策略涉及（i）在桥头具有甲基的双环（2.2.2）辛烯部分的区域特异性结构和（ii）乙烯基自由基诱导的分子内迈克尔加成。描述。