4-bromo-N-pentylbenzenamine | 918499-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-bromo-N-pentylbenzenamine
• 英文别名: 4-bromo-N-pentylaniline
• CAS: 918499-56-6
• 化学式: C₁₁H₁₆BrN
• mdl: MFCD11153120
• 分子量: 242.159
• InChiKey: XQRQTJIPBAAIBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-pentylbenzenamine 在 三氟甲磺酸酐 、 乙酸酐 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-bromo-3-[(cyclohexylamino)methylidene]-1-pentylquinoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  大麻素2,4（1 H，3 H）-二酮作为大麻素2型受体的有效配体和选择性配体的开发

  摘要：

  大麻素2型受体（CB2Rs）在炎症性疾病中起关键作用。对于开发CB2R的有效和选择性配体已经引起了相当大的兴趣。在这项研究中，喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮类似物已被设计，合成并评估了它们对大麻素1型受体（CB1R）和CB2R的效力和结合特性。C5-或C8-取代的喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮显示CB2R激动剂活性，而C6-或C7-取代的类似物是CB2R的拮抗剂。另外，口服21剂量依赖性地减轻多发性硬化症小鼠模型中实验性自身免疫性脑脊髓炎的临床症状，并保护中枢神经系统免受免疫损伤。此外，通过对接仿真预测的交互模式以及使用CoMFA生成的3D-QSAR模型可以为进一步设计和修改CB2R调制器提供指导。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00227
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)pentanamide 在 劳森试剂 、 4-dimethylaminopyridine borane 、 di-tert-butoxydiazene 、 苯硫酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-bromo-N-pentylbenzenamine
  参考文献：
  名称：

  Lewis Base–Boryl Radicals Enabled the Desulfurizative Reduction and Annulation of Thioamides

  摘要：

  A new protocol for radical transformations of thioamides promoted by Lewis base-boryl radicals is reported. The desulfurizative reduction to access organic amines was enabled utilizing 4-dimethylaminopyridine-BH3 as the boryl radical precursor and PhSH as the polarity reversal catalyst. Alternatively, the chain process for unsaturated thioamides was switched to an annulation reaction using N-heterocyclic carbene BH3 as the boryl radical precursor and sterically bulky Ph3CSH as the catalyst, allowing for the construction of N-heterocyclic and carbocyclic skeletons.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03201

文献信息

• Palladium Nanoclusters Supported on Propylurea-Modified Siliceous Mesocellular Foam for Coupling and Hydrogenation Reactions
  作者：Nandanan Erathodiyil、Samuel Ooi、Abdul M. Seayad、Yu Han、Su Seong Lee、Jackie Y. Ying

  DOI：10.1002/chem.200701361

  日期：2008.3.27

  applications of palladium (Pd) nanoparticles supported on siliceous mesocellular foam (MCF). Pd nanoparticles of 2-3 nm and 4-6 nm were used in reactions involving molecular hydrogen (such as hydrogenation of double bonds and reductive amination), transfer hydrogenation of ketones and epoxides, and coupling reactions (such as Heck and Suzuki reactions). They successfully catalyzed all these reactions with excellent

  本文描述了硅质介孔泡沫（MCF）上负载的钯（Pd）纳米粒子的合成，表征和应用。2-3 nm和4-6 nm的Pd纳米颗粒用于涉及分子氢的反应（例如双键的氢化和还原胺化），酮和环氧化物的转移氢化以及偶联反应（例如Heck和Suzuki反应）。他们成功地以优异的收率和选择性催化了所有这些反应。这种非均相催化剂很容易通过过滤回收，并循环使用了几次，而活性和选择性没有任何明显的损失。经测定，反应中的钯浸出量远低于FDA批准的5 ppm限值。此外，催化剂可以在正常的大气条件下储存和处理。
• PALLADIUM CATALYSTS
  申请人：Ying Jackie Y.

  公开号：US20100113832A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The invention relates to a particulate substance comprising a particulate porous support coupled to a palladium species. The palladium species may comprise palladium nanoclusters. The particulate substance may be used as a catalyst for conducting a carbon-carbon coupling reaction or a reduction.

  这项发明涉及一种颗粒物质，包括与钯物种偶联的颗粒多孔支撑物。钯物种可能包括钯纳米团簇。这种颗粒物质可用作催化剂，用于进行碳-碳偶联反应或还原反应。
• C-N Bond Formation Catalysed by CuI Bonded to Polyaniline Nanofiber
  作者：Racha Arundhathi、Desitti Chaitanya Kumar、Bojja Sreedhar

  DOI：10.1002/ejoc.201000149

  日期：2010.7

  Polyaniline nanofiber as a macroligand for the supported cuprous iodide catalyst (CuI-PANInf) has been developed for the coupling of aryl halides (including aryl chlorides) with aliphatic, aromatic, and N(H)-heterocyclic amines under ambient conditions (80 °C for aryl chlorides) has been developed. This simple and efficient method for coupling reactions is highly versatile, convenient, and also the

  聚苯胺纳米纤维作为负载碘化亚铜催化剂 (CuI-PANInf) 的大配体已被开发用于在环境条件 (80 °C) 下将芳基卤化物（包括芳基氯化物）与脂肪族、芳香族和 N(H)-杂环胺偶联用于芳基氯化物）已被开发。这种简单有效的偶联反应方法通用性强，使用方便，而且催化剂可以多次循环使用，产率从优到优。
• Iron/Copper-Cocatalyzed Ullmann N,O-Arylation Using FeCl₃, CuO, and <i>rac</i>-1,1′-Binaphthyl-2,2′-diol
  作者：Hua Fu、Zhe Wang、Yuyang Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1055/s-2008-1078214

  日期：——

  We have developed an efficient and inexpensive bimetallic catalyst FeCl3, CuO, and rac-BINOL that could promote N,O-arylation of aliphatic, arylamines, and phenols. The cross-coupling reaction conditions have high tolerance of various functional groups. This versatile and efficient iron/copper-cocatalyst can widely be used in the synthesis of the compounds containing ­(aryl)C-N or (aryl)C-O(aryl) bond.

  我们开发了一种高效且廉价的双金属催化剂FeCl3、CuO和rac-BINOL，可促进脂肪族、芳香胺和酚的N,O-芳基化反应。该交叉偶联反应条件对各种功能团具有良好的耐受性。这种多功能且高效的铁/铜协同催化剂可以广泛应用于含有(芳基)C-N或(芳基)C-O(芳基)键的化合物合成中。
• Verfahren zur Herstellung von Hydrazinen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0002721A2

  公开（公告）日：1979-07-11

  Hydrazine der Formel worin R einen Aryl- oder Aralkylrest und R einen Alkyl-, Aryl- oder Aralkylrest bedeuten, oder wenn R für einen Arylrest steht, R1 auch für einen Alkylen- oder Cycloalkylenrest stehen kann, der mit R in der ortho-Stellung zum Stickstoff verbunden ist, werden hergestellt, indem man sekundäre Amine der Formel zu Nitrosaminen umsetzt und diese ohne Isolierung bei 0 bis 50° C und bei pH-Werten von 5 bis 6 mit Zinkstaub in Gegenwart von Salzsäure oder Schwefelsäure reduziert und die Reduktion bei pH-Werten von unter 4 zu Ende führt.

  式中 R 为芳基或芳烷基，R 为烷基、芳基或芳烷基，或者如果 R 为芳基，R1 也可以是亚烷基或环亚烷基，该亚烷基或环亚烷基在氮的正交位置上与 R 连接，制备方法是将式中的仲胺与亚硝胺反应，然后在 0 至 50℃、pH 值为 5 至 6 的条件下，在盐酸或硫酸存在下用锌粉不经分离地还原这些亚硝胺，并在 pH 值低于 4 的条件下完成还原。