2-(N-phenylformamido)ethyl formate | 13238-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(N-phenylformamido)ethyl formate
• 英文别名: 2-[Formyl(phenyl)amino]ethyl formate；2-(N-formylanilino)ethyl formate
• CAS: 13238-43-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: NQPCFSHXFXDKLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-phenylformamido)ethyl formate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到N-苯基乙醇胺
  参考文献：
  名称：

  使用 4CzIPN 作为光催化剂的吗啉衍生物的可见光介导的有氧氧化 C(sp3)-C(sp3) 键裂解

  摘要：

  在此，开发了一种用于惰性 C( sp 3 )-C( sp 3 ) 键有氧氧化裂解的无金属策略。以可见光为能源，O 2为氧化剂，在温和条件下进行吗啉衍生物的解构。该程序证明了合适的选择性和官能团耐受性。此外，基于一系列机制探索和控制实验，提出了涉及激进过程的可能机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100455
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基吗啉 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 生成 2-(N-phenylformamido)ethyl formate
  参考文献：
  名称：

  Water‐Promoted Carbon‐Carbon Bond Cleavage Employing a Reusable Fe Single‐Atom Catalyst

  摘要：

  摘要以绿色方式开发热力学稳定的 C-C/C=C 键的选择性裂解反应方法是一个具有挑战性的研究领域，该领域在很大程度上尚未得到开发。在本文中，我们介绍了一种具有高度分散铁中心的异质 Fe-N-C 催化剂，它可以在空气（O2）和水（H2O）存在下氧化裂解胺、仲醇、酮和烯烃的 C-C/C=C 键。机理研究表明，水的存在对 Fe-N-C 系统的性能至关重要，可将产品产率从 1% 提高到 90%。综合光谱特性和控制实验表明，O2 和 H2O 分别产生的单态 1O2 和氢氧化物物种选择性地参与了 C-C 键的裂解。这种独特的催化系统具有广泛的适用性（40 个实例），甚至适用于复杂的药物，而且在相当温和的条件下具有高活性、选择性和持久性。

  DOI：

  10.1002/anie.202311913

文献信息

• Practical Catalytic Cleavage of C(sp ³ )−C(sp ³ ) Bonds in Amines
  作者：Wu Li、Weiping Liu、David K. Leonard、Jabor Rabeah、Kathrin Junge、Angelika Brückner、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201903019

  日期：2019.7.29

  The selective cleavage of thermodynamically stable C(sp3)−C(sp3) single bonds is rare compared to their ubiquitous formation. Herein, we describe a general methodology for such transformations using homogeneous copper‐based catalysts in the presence of air. The utility of this novel methodology is demonstrated for Cα−Cβ bond scission in >70 amines with excellent functional group tolerance. This transformation

  与它们普遍存在的形成相比，热力学稳定的C（sp 3）-C（sp 3）单键的选择性裂解是罕见的。本文中，我们描述了在空气存在下使用均相铜基催化剂进行此类转化的一般方法。这种新颖的方法的效用证明对C α -C β在> 70度胺具有优良的官能团耐受性键断裂。该转化建立了叔胺作为酰胺的一般合成子，并为其在例如天然产物和生物活性分子中的可扩展功能化提供了宝贵的可能性。
• Aerobic iron-catalyzed site-selective C(sp3)–C(sp3) bond cleavage in N-heterocycles
  作者：David K. Leonard、Wu Li、Nils Rockstroh、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1016/j.catcom.2021.106333

  日期：2021.9

  stability of C(sp3)–C(sp3) bonds makes the site-selective activation of these motifs a real synthetic challenge. In view of this, herein a site-selective method of C(sp3)–C(sp3) bond scission of amines, specifically morpholine and piperazine derivatives, using a cheap iron catalyst and air as a sustainable oxidant is reported. Furthermore, a statistical design of experiments (DoE) is used to evaluate

  C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键的动力学和热力学稳定性使这些基序的位点选择性激活成为真正的合成挑战。鉴于此，本文报道了一种使用廉价铁催化剂和空气作为可持续氧化剂的胺，特别是吗啉和哌嗪衍生物的 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键断裂的位点选择性方法。此外，实验统计设计 (DoE) 用于评估多个反应参数，从而允许催化过程的快速发展。
• Catalyst-free photoinduced selective oxidative C(sp³)–C(sp³) bond cleavage in arylamines
  作者：Jingwei Zhou、Songping Wang、Wentao Duan、Qi Lian、Wentao Wei

  DOI：10.1039/d1gc00743b

  日期：——

  absence of π-orbitals, the oxidative cleavage of the kinetically and thermodynamically stable C(sp3)–C(sp3) bond is extremely difficult and remains scarcely explored. In this work, under the double argument of quantum mechanics (QM) computations and meticulous experiments on our well-designed C–C single bond cleavage mechanism, we discovered a means of photoinduced selective oxidative C(sp3)–C(sp3) bond cleavage

  由于sp 3-杂化轨道的方向性和π轨道的缺乏，动力学和热力学稳定的C（sp 3）–C（sp 3）键的氧化裂解非常困难，并且仍很少进行探索。在这项工作中，在我们精心设计的C–C单键裂解机理的量子力学（QM）计算和精细实验的双重论证下，我们发现了一种光诱导选择性氧化C（sp 3）–C（sp 3）的方法。在非常温和的条件下，使用O 2作为良性氧化剂，通过简单的可见光照射即可轻松实现芳基胺中的键断裂。C（sp 3）–C（sp 3）键在吗啉/哌嗪芳基胺中具有出色的官能团耐受性。重要的是，我们的方法学值得注意，不仅因为它不需要任何催化剂，而且因为它为临床药物和天然产品的可扩展功能化提供了宝贵的可能性。
• 一种吗啉衍生物氧化开环的方法及其产品
  申请人：西南大学

  公开号：CN113072460B

  公开（公告）日：2022-06-24

  本发明涉及一种吗啉衍生物氧化开环的方法及其产品，属于化合物制备技术领域。本发明在可见光诱导C(sp3)‑C(sp3)键裂解的设计理念的启发下，已经成功发展了本发明的这种可见光促进吗啉衍生物C(sp3)‑C(sp3)键氧化裂解的方法。本发明所涉及的吗啉衍生物氧化开环的方法，是以可见光为能源、以O2为最终氧化剂，裂解没有环应力的C(sp3)‑C(sp3)键，避免了过渡金属、高温、高压以及化学当量的危险氧化剂的使用，并建立了良好的官能团耐受性，获得了30种底物，产率高达83％，为实现吗啉衍生物在温和条件下的氧化裂解提供了补充方案。
• 一种激发C-C键断裂酰基化的方法和应用
  申请人：广州中医药大学（广州中医药研究院）

  公开号：CN113135835B

  公开（公告）日：2022-07-01

  本发明提供了一种激发C‑C键断裂酰基化的方法和应用，将结构式为的化合物和有机溶剂混合，在氧气和光照环境下反应，得到C‑C键断裂酰基化产物。整个过程无需光催化剂的参与，简单温和、高效廉价，对有机合成技术领域具有相当的必要性。