dimethyl 2,7-bis({4-[(4-ethynylphenyl)ethynyl]phenyl}ethynyl)-4a'H-spiro[fluorene-9,5'-pyrrolo[1,2-b]pyridazine]-6',7'-dicarboxylate | 1133809-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: dimethyl 2,7-bis({4-[(4-ethynylphenyl)ethynyl]phenyl}ethynyl)-4a'H-spiro[fluorene-9,5'-pyrrolo[1,2-b]pyridazine]-6',7'-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 2',7'-bis[2-[4-[2-(4-ethynylphenyl)ethynyl]phenyl]ethynyl]spiro[4aH-pyrrolo[1,2-b]pyridazine-5,9'-fluorene]-6,7-dicarboxylate
• CAS: 1133809-76-3
• 化学式: C₅₉H₃₄N₂O₄
• 分子量: 834.93
• InChiKey: KHOJMQVSEDCCPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.9
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,7-bis({4-[(4-ethynylphenyl)ethynyl]phenyl}ethynyl)-4a'H-spiro[fluorene-9,5'-pyrrolo[1,2-b]pyridazine]-6',7'-dicarboxylate 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 C₅₉H₃₄N₂O₄
  参考文献：
  名称：

  二氢吲哚并嗪的光致变色。第12部分：新型π共轭刚性二氢吲哚并吲哚化合物作为潜在分子电子器件的合成和光致变色

  摘要：

  已经合成了新型的富碳光致变色二氢吲哚嗪DHI衍生物和新的螺环丙烯。已经建立了用于合成DHI 10的三种替代合成途径。已经应用了不同的Sonogashira介导的偶联反应，以优化反应条件并获得最佳收率。钯介导的DHI与4-（硫代乙酰基）碘苯13和碘苯17的Sonogashira偶联产生偶联产物，在分子电子学中具有潜在的应用。光致变色DHI 10a – f，12a – f，14a – f，16a –的辐照f和18a – f用多色光导致甜菜碱9a – f，13a – f，15a – f，17a – f和19a – f。有色甜菜碱形式 在室温下浓度为1×10 -5 mol / L的CH 2 Cl 2溶液中是显而易见的，因为它们的1,5-电环化较慢。发现有色甜菜碱的所有吸收最大值都在可见光区域，位于524（甜菜碱9a）和639 nm（甜菜碱15f）之间。）。使用多通道紫外可见分光光度法研究了热1，5

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.047
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2,7-bis((4-((4-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)ethynyl)phenyl)ethynyl)-4a'H-spiro[fluorene-9,5'-pyrrolo[1,2-b]pyridazine]-6',7'-dicarboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以51%的产率得到dimethyl 2,7-bis({4-[(4-ethynylphenyl)ethynyl]phenyl}ethynyl)-4a'H-spiro[fluorene-9,5'-pyrrolo[1,2-b]pyridazine]-6',7'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  二氢吲哚并嗪的光致变色。第12部分：新型π共轭刚性二氢吲哚并吲哚化合物作为潜在分子电子器件的合成和光致变色

  摘要：

  已经合成了新型的富碳光致变色二氢吲哚嗪DHI衍生物和新的螺环丙烯。已经建立了用于合成DHI 10的三种替代合成途径。已经应用了不同的Sonogashira介导的偶联反应，以优化反应条件并获得最佳收率。钯介导的DHI与4-（硫代乙酰基）碘苯13和碘苯17的Sonogashira偶联产生偶联产物，在分子电子学中具有潜在的应用。光致变色DHI 10a – f，12a – f，14a – f，16a –的辐照f和18a – f用多色光导致甜菜碱9a – f，13a – f，15a – f，17a – f和19a – f。有色甜菜碱形式 在室温下浓度为1×10 -5 mol / L的CH 2 Cl 2溶液中是显而易见的，因为它们的1,5-电环化较慢。发现有色甜菜碱的所有吸收最大值都在可见光区域，位于524（甜菜碱9a）和639 nm（甜菜碱15f）之间。）。使用多通道紫外可见分光光度法研究了热1，5

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.047

文献信息

• Photochromism of dihydroindolizines. Part XX: Synthesis and photophysical behavior of fluorenyldihydroindolizines photochromes based “Click” chemistry strategy
  作者：Saleh A. Ahmed、Ismail I. Althagafi、Basim H. Asghar、Khalid S. Khairou、Hussni A. Muathen

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2016.05.025

  日期：2016.9

  spectroscopic tools. Polychromatic light irradiation of the photochromic DHIs led to ring opened colored betaines, which underwent reversible thermal 1,5-electrocyclization. The red to reddish-violet betaines returned back through 1,5-electrocyclization to the corresponding DHIs with diverse rate constants depending on the subsitutents in fluorene terminal triazole moieties. The unique photochromic properties

  通过“点击”化学策略通过不同的化学方法和化学方法生产了新型的带有不同炔属连接物-共轭物的取代2,7-二取代三唑并芴（区域A）和取代哒嗪为杂环碱的新型光致变色二氢吲哚并嗪（DHI）。光化学途径。在分析和光谱学工具的基础上，建立了新的光致变色三唑-二氢吲哚并嗪的化学结构。光致变色DHI的多色光辐照导致开环的彩色甜菜碱进行了可逆的热1,5电环化。红色到淡紫色的甜菜碱通过1,5-电环化返回到相应的DHI，这些DHI具有不同的速率常数，具体取决于芴末端三唑部分中的取代基。
• Photochromism of dihydroindolizines. Part 12: synthesis and photochromism of novel π-conjugated rigid dihydroindolizines as potential molecular electronic devices
  作者：Saleh Abdel-Mgeed Ahmed

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.047

  日期：2009.2

  Novel carbon-rich photochromic dihydroindolizine DHI derivatives and new spirocyclopropenes have been synthesized. Three alternative synthetic pathways for the synthesis of DHI 10 have been established. Different Sonogashira-mediated coupling reactions have been applied to optimize the reaction conditions and to obtain the best yields. Palladium-mediated Sonogashira coupling of DHIs with 4-(thioacetyl)iodobenzene

  已经合成了新型的富碳光致变色二氢吲哚嗪DHI衍生物和新的螺环丙烯。已经建立了用于合成DHI 10的三种替代合成途径。已经应用了不同的Sonogashira介导的偶联反应，以优化反应条件并获得最佳收率。钯介导的DHI与4-（硫代乙酰基）碘苯13和碘苯17的Sonogashira偶联产生偶联产物，在分子电子学中具有潜在的应用。光致变色DHI 10a – f，12a – f，14a – f，16a –的辐照f和18a – f用多色光导致甜菜碱9a – f，13a – f，15a – f，17a – f和19a – f。有色甜菜碱形式 在室温下浓度为1×10 -5 mol / L的CH 2 Cl 2溶液中是显而易见的，因为它们的1,5-电环化较慢。发现有色甜菜碱的所有吸收最大值都在可见光区域，位于524（甜菜碱9a）和639 nm（甜菜碱15f）之间。）。使用多通道紫外可见分光光度法研究了热1，5