3-chloro-2-(2,4-difluorophenyl)propane-1,2-diol | 156570-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-2-(2,4-difluorophenyl)propane-1,2-diol
• 英文别名: (S)-3-chloro-2-(2,4-difluorophenyl)propane-1,2-diol；(2S)-3-Chloro-2-(2,4-difluorophenyl)-1,2-propanediol；(2S)-3-chloro-2-(2,4-difluorophenyl)propane-1,2-diol
• CAS: 156570-12-6
• 化学式: C₉H₉ClF₂O₂
• 分子量: 222.619
• InChiKey: OBKYMVGMCNKPJI-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.441±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 3-chloro-2-(2,4-difluorophenyl)propane-1,2-diol 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到(R)-2-(2,4-二氟苯基)-3-[1H-1,2,4]三唑-1-基丙烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  三唑类抗真菌剂的关键中间体的催化对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过缺电子酮的催化对映选择性氰基硅烷化反应，开发了用于三唑类抗真菌剂（如ZD0870和Sch45450）的通用手性结构单元的短步合成方法。使用由Gd（HMDS）（3）和配体5以2：3的比例制备的催化剂可产生高对映选择性。这种新的催化剂制备方法优于以前使用Gd（O（i）Pr）（3）作为金属源的方法。基于使用ESI-MS的催化剂配合物的结构研究，提出了区别的理由。

  DOI：

  10.1021/ol050398+
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-2-(2,4-difluorophenyl)-2-(trimethylsilanyloxy)propionaldehyde 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 3-chloro-2-(2,4-difluorophenyl)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  三唑类抗真菌剂的关键中间体的催化对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过缺电子酮的催化对映选择性氰基硅烷化反应，开发了用于三唑类抗真菌剂（如ZD0870和Sch45450）的通用手性结构单元的短步合成方法。使用由Gd（HMDS）（3）和配体5以2：3的比例制备的催化剂可产生高对映选择性。这种新的催化剂制备方法优于以前使用Gd（O（i）Pr）（3）作为金属源的方法。基于使用ESI-MS的催化剂配合物的结构研究，提出了区别的理由。

  DOI：

  10.1021/ol050398+

文献信息

• 一种3-取代氧杂环丁烷的不对称开环方法及 应用
  申请人：香港科技大学深圳研究院

  公开号：CN107141188B

  公开（公告）日：2021-05-28

  本发明公开了一种利用卤素对3‑取代氧杂环丁烷的催化不对称开环方法，包括：以3‑取代氧杂环丁烷与卤素亲核试剂作为反应底物，在手性酸催化剂作用下发生不对称开环反应，高选择性合成了手性2‑取代‑3‑卤代丙醇。本发明进一步还提出将上述反应得到的手性2‑取代‑3‑卤代丙醇产物与多种亲核试剂Nu反应，制备多种手性2‑取代‑3‑Nu‑丙醇产物。采用本发明的上述手性开环方法，首次实现卤素亲核试剂对3‑取代氧杂环丁烷的催化不对称开环反应，通过产物中卤代基团的官能团转化，可间接实现多种亲核试剂与3‑取代氧杂环丁烷的不对称开环反应，为制备手性2‑取代‑3‑Nu‑丙醇化合物提供了一种高效合成方法。
• Enantioselective Oxetane Ring Opening with Chloride: Unusual Use of Wet Molecular Sieves for the Controlled Release of HCl
  作者：Wen Yang、Zhaobin Wang、Jianwei Sun

  DOI：10.1002/anie.201601844

  日期：2016.6.6

  An unprecedented enantioselective oxetane opening with chloride provides access to a range of highly functionalized three‐carbon building blocks. The excellent enantiocontrol is enabled not only by a new catalyst, but also by the unusual use of wet molecular sieves for the controlled release of HCl.

  前所未有的带有氯的对映选择性氧杂环丁烷开口为人们提供了进入一系列高度功能化的三碳结构单元的途径。出色的对映体控制不仅可以通过新型催化剂实现，而且还可以通过湿法分子筛的不寻常使用来控制HCl的释放。
• Enzymatic transformations. Part 55: Highly productive epoxide hydrolase catalysed resolution of an azole antifungal key synthon
  作者：Nicolas Monfort、Alain Archelas、Roland Furstoss

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.119

  日期：2004.1

  bioprocess for the preparation of enantiopure azole antifungal chirons is described. These are key building blocks for the synthesis of new triazole drug derivatives known to display valuable activity against such infections as for instance fluconazole-resistant oro-oesophageal candidiasis. Using commercially available recombinant Aspergillus niger epoxide hydrolase under optimised experimental conditions

  描述了制备对映体纯的抗真菌chirons的高产生物过程。这些是合成新的三唑药物衍生物的关键组成部分，已知这些新的三唑药物衍生物显示出对诸如氟康唑耐药的口食管念珠菌病等感染具有有价值的活性。使用市售的重组黑曲霉在最佳实验条件下使用环氧化物水解酶，在室温下使用两相反应器在水中进行1-氯-2-（2,4-二氟苯基）-2,3-环氧丙烷的水解动力学拆分。该方法学使得该方法可以在高至500 g / L（即2.5 M）的底物浓度下运行，并提供了（几乎未对映纯）形式和定量收率的（未反应的）环氧化物和相应的邻二醇。