methyl 2-(chlorocarbonyl)pent-4-ynoate | 1357266-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-(chlorocarbonyl)pent-4-ynoate
• CAS: 1357266-64-8
• 化学式: C₇H₇ClO₃
• 分子量: 174.584
• InChiKey: GLBAQIWTTQHVHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(chlorocarbonyl)pent-4-ynoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 methyl (6E)-2-[(4-methoxybenzyl)(2-methyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl)carbamoyl]-7-phenylhept-6-en-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  碱引发的迈克尔加成/炔烃碳环化级联

  摘要：

  提出了一个新的级联反应，涉及分子内迈克尔加成，然后炔烃碳环化。亚化学计量的KHMDS促进了该反应，是稀有实例之一，在温和条件下，未活化炔烃的碳环化作用是由碱金属碱介导的。该反应允许以高收率和高立体选择性产生具有三个相邻的立体中心的功能上密集的，立体化学定义的三环结构。

  DOI：

  10.1021/ol2033674
• 作为产物：
  描述：

  potassium 2-(methoxycarbonyl)pent-4-ynoate 在 盐酸 、 草酰氯 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2-(chlorocarbonyl)pent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  碱引发的迈克尔加成/炔烃碳环化级联

  摘要：

  提出了一个新的级联反应，涉及分子内迈克尔加成，然后炔烃碳环化。亚化学计量的KHMDS促进了该反应，是稀有实例之一，在温和条件下，未活化炔烃的碳环化作用是由碱金属碱介导的。该反应允许以高收率和高立体选择性产生具有三个相邻的立体中心的功能上密集的，立体化学定义的三环结构。

  DOI：

  10.1021/ol2033674

文献信息

• Enantioselective α-Amination of Acyclic 1,3-Dicarbonyls Catalyzed by N-Heterocyclic Carbene
  作者：Surojit Santra、Ujjwal Maji、Joyram Guin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04232

  日期：2020.1.17

  Herein, we describe a method for the catalytic enantioselective α-amination of α-substituted acyclic 1,3-ketoamides and 1,3-amidoesters that affords the products possessing N-substituted quaternary stereocenters with a chiral N-heterocyclic carbene (NHC). The reaction is based on the utilization of an intrinsic Brønsted base characteristic of NHC that enables the catalytic formation of a chiral ion

  在这里，我们描述了一种用于α-取代的无环1,3-酮酰胺和1,3-酰胺基酯的催化对映选择性α-氨基化的方法，该方法提供了具有N-取代的季立体中心和手性N-杂环卡宾（NHC）的产物。该反应基于利用NHC的固有布朗斯台德碱特性，该特性使能催化形成包含烯醇盐和the离子的手性离子对。通过该方法将一系列具有挑战性的开链α-取代的1,3-二羰基胺化，其ee≤99％。