1-(4-氯苯基)-1-羟基丙烷-2-酮 | 33266-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-1-羟基丙烷-2-酮
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-1-hydroxypropan-2-one
• CAS: 33266-96-5
• 化学式: C₉H₉ClO₂
• 分子量: 184.622
• InChiKey: FGDWKJQEZLTPQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-1-羟基丙烷-2-酮 在 四氯化钛 、 氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种2-氨基-1-（4-氯苯基）丙烷-1-醇的合成方法及其应用

  摘要：

  本发明涉及一种合成噻螨酮关键中间体的方法及其应用，合成方法为1)1‑(4‑氯苯基)丙‑1‑烯‑2‑基氧基三甲基硅烷与间氯过氧苯甲酸发生氧化反应生成中间体I；2)中间体I加K2CO3水解得1‑(4‑氯苯基)‑1‑羟基丙烷‑2‑酮；3)1‑(4‑氯苯基)‑1‑羟基丙烷‑2‑酮加TiCI4/NH4CL反应得中间体Ⅱ，4)中间体Ⅱ加氰基硼氢化钠还原得2‑氨基‑1‑(4‑氯苯基)丙烷‑1‑醇，本发明制备的2‑氨基‑1‑(4‑氯苯基)丙烷‑1‑醇收率高达95.8％、成本低，纯度高98.5％、质量好。本发明制备的2‑氨基‑1‑(4‑氯苯基)丙烷‑1‑醇用途在于制备噻螨酮。

  公开号：

  CN113666834A
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-2-methyl-2-nitrooxirane 在 Dowex-50 、 水 作用下， 反应 1.0h， 以87%的产率得到1-(4-氯苯基)-1-羟基丙烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Ion Exchange Resin-Mediated Hydrolytic Cleavage of α-Nitroepoxides. Simple One-Pot Synthesis of α-Hydroxyketones

  摘要：

  Alpha-nitroepoxides are cleaved in an aqueous suspension with Dowex-50 to furnish alpha-hydroxyketones in excellent yields.

  DOI：

  10.1080/00397919208021623

文献信息

• Mechanism and Scope of the Cyanide-Catalyzed Cross Silyl Benzoin Reaction
  作者：Xin Linghu、Cory C. Bausch、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ja044086y

  日期：2005.2.1

  the cross silyl benzoin reaction. A study of the influence of water on the KCN-catalyzed cross silyl benzoin addition revealed more practical reaction conditions using unpurified solvent under ambient conditions. A sequential silyl benzoin addition/cyanation/O-acylation reaction that resulted in two new C-C bonds was achieved in excellent yield. The mechanism of cross silyl benzoin addition is proposed

  在这项工作中，描述了由金属氰化物催化的酰基硅烷 (1) 和醛 (2) 之间的交叉甲硅烷基安息香加成反应。不对称的芳基、杂芳基和烷基取代的安息香加合物可以以中等至极好的收率生成，使用氰化钾和相转移催化剂进行完全区域控制。从过渡金属氰化物配合物的筛选中，三氰化镧被确定为用于交叉甲硅烷基安息香反应的改进的第二代催化剂。水对 KCN 催化的交叉甲硅烷基安息香加成的影响的研究揭示了在环境条件下使用未纯化溶剂的更实用的反应条件。产生两个新的 CC 键的顺序甲硅烷基安息香加成/氰化/O-酰化反应以优异的产率实现。详细提出了交叉甲硅烷基安息香加成的机制，并得到了交叉研究和许多旨在确定关键步骤可逆性的明确实验的支持。更亲电子的醛组分的氰化不会产生生产性化学反应。碳-碳键的形成被证明是反应中最后的不可逆步骤。
• Asymmetric dihydroxylation of allenes
  作者：Steven A. Fleming、Sean M. Carroll、Jennifer Hirschi、Renmao Liu、J. Lee Pace、J. Ty Redd

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.037

  日期：2004.4

  We have used asymmetric dihydroxylation (AD) of allenes in order to synthesize chiral α-hydroxy ketones. This methodology has been applied to several aryl-substituted allenes. We have found that electron donating groups on the aromatic ring increase the efficiency of the reaction.

  为了合成手性α-羟基酮，我们使用了烯丙基的不对称二羟基化（AD）。该方法已经应用于几种芳基取代的烯。我们发现芳环上的给电子基团增加了反应效率。
• FUNGICIDAL MIXTURES
  申请人：Gregory Vann

  公开号：US20100240619A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  Disclosed is a fungicidal composition comprising (a) at least one compound selected from the compounds of Formula 1 N-oxides, and salts thereof, wherein R 1 , R 2 , A, G, W, Z 1 , X, J, and n are as defined in the disclosure, and (b) at least one additional fungicidal compound. Also disclosed is a method for controlling plant diseases caused by fungal plant pathogens comprising applying to the plant or portion thereof, or to the plant seed, a fungicidally effective amount of the aforesaid composition. Also disclosed is a composition comprising component (a) of aforesaid composition and at least one insecticide. Also disclosed are compounds of Formula 1A, 1B and 1C, wherein R 1 , R 2 , A, G, W, Z 1 , X, J, n, Z 3 , M and J 1 are as defined in the disclosure.

  公开了一种含真菌化合物，包括：(a)至少一种选自公式1 N-氧化物的化合物，以及它们的盐类，其中R1，R2，A，G，W，Z1，X，J和n如公开所述定义，以及（b）至少一种额外的含真菌化合物。还公开了一种控制由真菌植物病原体引起的植物病害的方法，包括将有效量的前述组合物施用于植物或其部分，或施用于植物种子。还公开了一种组合物，包括前述组合物的组分(a)和至少一种杀虫剂。还公开了公式1A，1B和1C的化合物，其中R1，R2，A，G，W，Z1，X，J，n，Z3，M和J1如公开所述定义。
• Switching Regioselectivity in Crossed Acyloin Condensations between Aromatic Aldehydes and Acetaldehyde by Altering <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalysts
  作者：Ming Yu Jin、Sun Min Kim、Hogyu Han、Do Hyun Ryu、Jung Woon Yang

  DOI：10.1021/ol102937w

  日期：2011.3.4

  An unprecedented high level of regioselectivities (up to 96%) in the intermolecular crossed acyloin condensations of various aromatic aldehydes with acetaldehyde was realized by an appropriate choice of N-heterocyclic carbene catalysts.

  在交叉偶姻与乙醛各种芳香醛的缩合的分子间区域选择性的前所未有的高水平（高达96％）通过的适当选择来实现ñ -杂环卡宾催化剂。
• Insight into the Stereoselective Synthesis of (1<i>S</i>)‐Nor(pseudo)ephedrine Analogues by a Two‐Steps Biocatalytic Process
  作者：Noemi Fracchiolla、Stefania Patti、Fabio Sangalli、Daniela Monti、Francesco Presini、Pier Paolo Giovannini、Fabio Parmeggiani、Elisabetta Brenna、Davide Tessaro、Erica Elisa Ferrandi

  DOI：10.1002/cctc.202301199

  日期：2024.2.8

  The stereodivergent synthesis of variously substituted norephedrines has been attained starting from the cheap and commercially available corresponding aromatic aldehydes through a bi-enzymatic synthetic sequence. In the first step, a benzoin-type condensation is mediated by the (S)-selective acetoin:dichlorophenolindophenol oxidoreductase (Ao:DCPIP OR), while in the second step either a (R)- or a

  各种取代的去甲麻黄碱的立体发散合成已经通过双酶合成序列从廉价且市售的相应芳香醛开始实现。在第一步中，安息香型缩合由 ( S )-选择性乙偶姻：二氯苯酚靛酚氧化还原酶 (Ao:DCPIP OR) 介导，而在第二步中，则由 ( R )- 或 ( S )-氨基转氨酶 ( ATA）用于进行氨基转移并获得最终产品。 14 种底物阵列与 6 种不同的 ATA 相结合，并根据转化率和对映体过量对产品进行了表征。