3-tert-butyl-acrylic acid ethyl ester | 87995-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-tert-butyl-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4,4-dimethylpent2-enoate；ethyl 4,4-dimethyl-2-pentenoate；Ethyl 4,4-dimethylpent-2-enoate
• CAS: 87995-20-8
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: MNBODUCODDEXEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  54 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.896±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-butyl-acrylic acid ethyl ester 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4,4-二甲基戊酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  WO2007/125364

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  特戊醛 在 正丁基锂 、 oxonium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-tert-butyl-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,2-二（乙氧基）乙烯基锂：乙酸乙酯阴离子的合成当量

  摘要：

  通过用丁基锂处理，可以容易地从2-溴-1,1-二乙氧基乙烯生成2,2-二乙氧基乙烯基锂。溶于四氢呋喃后，可在-25°C下保存数小时，但在0°C下会迅速分解。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00416-9

文献信息

• Diels−Alder Cycloaddition Strategy for Kinetic Resolution of Chiral Pyrazolidinones
  作者：Mukund P. Sibi、Keisuke Kawashima、Levi M. Stanley

  DOI：10.1021/ol901504p

  日期：2009.9.3

  A rare example of the application of a catalytic, enantioselective Diels−Alder cycloaddition to affect a kinetic resolution has been developed. Chiral pyrazolidinones are resolved with high selectivity through a process that utilizes a relay of stereochemical information from a permanent chiral center to a fluxional chiral center to enhance the inherent selectivity of the chiral Lewis acid catalyst

  已经开发了一个罕见的催化，对映选择性Diels-Alder环加成反应影响动力学拆分的例子。通过利用将立体化学信息从永久性手性中心转移至流动性手性中心以增强手性路易斯酸催化剂的固有选择性的方法，以高选择性拆分手性吡唑烷酮。
• The Meyer-Schuster Rearrangement of Ethoxyalkynyl Carbinols
  作者：Gregory Dudley、Susana Lopez、Douglas Engel

  DOI：10.1055/s-2007-973885

  日期：2007.4

  combination of electron-rich alkoxyacetylenes and cationic gold catalysts provides excellent reactivity for the Meyer-Schuster rearrangement under mild conditions. Optimization of the reaction conditions with respect to stereoselectivity and investigations into the scope and mechanism of the rearrangement of secondary ethoxyalkynyl carbinols (y-ethoxy-substituted propargyl alcohols) to α,β-unsaturated esters

  富电子烷氧基乙炔和阳离子金催化剂的组合在温和条件下为 Meyer-Schuster 重排提供了优异的反应性。描述了关于立体选择性的反应条件的优化以及对仲乙氧基炔基甲醇（y-乙氧基取代炔丙醇）重排为 α,β-不饱和酯的范围和机制的研究。
• Tellurium-zinc exchange reaction. A new preparative method of alkenylzinc reagents
  作者：Jun Terao、Nobuaki Kambe、Noboru Sonoda

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00955-0

  日期：1996.7

  Alkenyl tellurides were converted to the corresponding alkenylzinc compounds by the reaction with diethylzinc. The exchange reaction proceeds efficiently in THF at room temperature with retention of the stereochemistry of the starting tellurides. The successive reaction of the formed alkenylzinc with 4-iodotoluene in the presence of Pd(PPh3)4 afforded a cross-coupling product as a single stereoisomer

  通过与二乙基锌反应，将烯基碲化物转化为相应的烯基锌化合物。交换反应在室温下在THF中有效进行，同时保留起始碲化物的立体化学。在Pd（PPh 3）4存在下，形成的链烯基锌与4-碘甲苯的连续反应提供了作为单一立体异构体的交叉偶联产物。
• TMSCl-Mediated Catalytic Carbocupration of Alkynoates: An Unprecedented and Remarkable Effect of Catalyst Loading on Highly Selective Stereochemical Induction via a TMS-Allenoate Intermediate
  作者：Michael P. Jennings、Kailas B. Sawant

  DOI：10.1002/ejoc.200400314

  日期：2004.8

  The TMSCl-mediated catalytic carbocupration of alkynoates has been investigated. It has been shown that catalyst loadings as low as 30 mol% readily allow for high yields and diastereoselectivities for a series of Grignard reagents. In addition, an unprecedented and remarkable effect of catalyst loading on stereochemical induction has been observed. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  已经研究了 TMSCl 介导的炔酸酯催化碳化。已经表明，低至 30 mol% 的催化剂负载量很容易实现一系列格氏试剂的高产率和非对映选择性。此外，还观察到催化剂负载对立体化学诱导的前所未有的显着影响。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• A Convenient Synthesis of 3-Alkyl-4-aminobutanoic Acids
  作者：Ryszard Andruszkiewicz、Richard B. Silverman

  DOI：10.1055/s-1989-27443

  日期：——

  A series of 3-alkyl-4-aminobutanoic acids were prepared via the Michael addition of nitromethane to 2-alkenoic esters, followed by catalytic hydrogenation of the resultant 3-(nitromethyl)alkanoic esters using 10% palladium on carbon in acetic acid, and acid hydrolysis of the reduction products.

  一系列3-烷基-4-氨基丁酸通过将亚硝基甲烷与2-烯酸酯进行迈克尔加成反应制备而成，随后使用10%的碳基钯催化剂在醋酸中对生成的3-(亚硝基甲基)烷酸酯进行催化氢化，并对还原产物进行酸水解。