2-formyl-2'-iodobiphenyl | 289673-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-formyl-2'-iodobiphenyl
• 英文别名: 2'-iodo-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde；2'-iodine-biphenyl-2-carbaldehyde；2'-iodine-[1,1'-biphenyl]-2-formaldehyde；2,2'-iodoformyl biphenyl；2-(2-Iodophenyl)benzaldehyde
• CAS: 289673-74-1
• 化学式: C₁₃H₉IO
• 分子量: 308.118
• InChiKey: NFIAYFIOTPEBGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-2'-iodobiphenyl 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydride 、 尿素 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 2-[bis(4-dimethylaminophenyl)methyl]-2'-dicyanomethylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Molecular Structures of 9,10-Dihydrophenanthrenes:  Substituent Effects on the Long Bond Length

  摘要：

  9,10-Dihydrophenanthrene derivatives 1-3 with electron-donating and/or -accepting groups at their 9,10-positions were prepared, and their precise molecular structures were determined by X-ray analyses at 203 K. The long C-9-C-10 bond [1.646(4) Angstrom] in the hexaarylethane-type compound 1 with four electron-donating groups is mainly caused by steric interaction. Push-pull type substitution does not induce the elongation of the central bond in the present system; the corresponding distance in 9,9-bis(4-dimethylaminophenyl)-10,10-dicyano derivative 2 [1.599(4) Angstrom] is intermediate between those of 1 and the tetracyano compound 3 [1.587(2) Angstrom].

  DOI：

  10.1021/jo0003697
• 作为产物：
  描述：

  4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成 2-formyl-2'-iodobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  n→π* 相互作用和动态共价键之间的相互作用：溶剂效应的量化和调制

  摘要：

  轨道供体-受体相互作用在整个化学过程中起着关键作用，因此，它们的调节和功能化具有重要意义。在此，我们首次展示了通过动态共价化学 (DCC) 策略对 n→π* 相互作用的研究，并进一步展示了其在亚胺稳定中的应用。发现 2-X-2'-甲酰基联苯衍生物中供体 X 和受体醛/亚胺之间的 n→π* 相互作用显着影响亚胺交换的热力学。然后通过亚胺交换量化轨道相互作用，其平衡成功地与醛及其亚胺的 n→π* 相互作用的自然键轨道稳定能的差异相关联。而且，溶剂效应的检查提供了对 n→π* 与非质子和质子溶剂相互作用的调制的独特特征的见解。由于与溶剂的氢键作用，涉及亚胺的 n→π* 相互作用在质子溶剂中得到增强。这一发现进一步使亚胺在纯水溶液中稳定化。报告的策略和结果应在许多领域中得到应用，包括分子识别、生物标记和不对称催化。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b01006

文献信息

• Studies towards the synthesis of the northern polyene of viridenomycin and synthesis of Z-double bond analogues
  作者：Jonathan P. Knowles、Victoria E. O′Connor、Andrew Whiting

  DOI：10.1039/c0ob00977f

  日期：——

  Viridenomycin is a structurally challenging, potentially biologically valuable molecule which has yet to succumb to total synthesis. Its instability, perhaps particularly associated with the northern polyene may contribute to the difficulties of piecing this molecule together. The synthesis of northern polyene models, including potentially stabilised analogues incorporating benzene rings as Z-alkene replacements, have been prepared using an efficient series of cross-coupling reactions. The resulting polyenes and polyene surrogates have been converted into tetraene ester and amide models of the viridenomycin system. These analogues have sufficient stability compared with the unsubstituted northern polyene analogue to be viable for future developing a strategy for the construction of viridenomycin and analogues.

  维里德诺霉素是一种结构复杂、具有潜在生物价值的分子，目前尚未实现全合成。其不稳定性，尤其是与北多烯部分相关的不稳定性，可能是合成这一分子时遇到困难的原因之一。通过一系列高效的交叉偶联反应，已经制备了包括可能通过引入苯环作为Z-烯烃替代物来稳定化的北多烯模型。这些多烯及其替代物已被转化为四烯酯和酰胺模型，模拟维里德诺霉素系统。与未取代的北多烯类似物相比，这些类似物具有足够的稳定性，可为未来构建维里德诺霉素及其类似物的发展策略提供可行性。
• 二苯并己内酰胺并吡唑烷类化合物及制备方法与应用
  申请人：朱翠萍

  公开号：CN111689973A

  公开（公告）日：2020-09-22

  本发明提供一种二苯并己内酰胺并吡唑烷类化合物及其制备方法，该类化合物是由碘代联苯二甲醛化合物与酰肼化合物在醇溶剂中的反应制得酰腙化合物，之双键先取代酰腙化合物中的碘再与酰腙发生[3+2]成环反应制得二苯并己内酰胺并吡唑烷类化合物；本发明的二苯并己内酰胺并吡唑烷类化合物具有一定的杀虫活性，尤其是对麦蚜、白粉虱具有良好的杀虫活性，对棉铃虫、红蜘蛛也具由一定的杀虫活性，可应用于新农药的制备中；本发明二苯并己内酰胺并吡唑烷类化合物具有底物普适性好，反应产率高的优点，且对人体正常细胞低毒，具有良好的应用性。
• Copper and palladium co-catalyzed highly regio-selective 1,2-hydroarylation of terminal 1,3-dienes
  作者：Rumeng Zhang、Qifan Li、Min Zhang、Sida Chai、Yuqi Duan、Jingfei Su、Qian Zhao、Chun Zhang

  DOI：10.1039/d0cc06007k

  日期：——

  regio-selective hydroarylation of terminal 1,3-dienes has been developed. This chemistry afforded the terminal alkenyl group containing products, which are a kind of versatile precursor for organic synthesis, from 1,3-dienes by a practical one-step reaction. With good functional group tolerance, this protocol could be used to make a series of bio-active compounds using readily accessible starting materials.

  已经开发出实用的铜和钯共催化的末端1，3-二烯的高度区域选择性加氢芳基化。该化学方法通过实际的一步反应从1，3-二烯得到了含末端烯基的产物，该产物是一种有机合成的通用前体。具有良好的官能团耐受性，该方案可用于使用易于获得的起始原料制备一系列生物活性化合物。通过控制实验和动力学研究探索了该反应的机理。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR DISPOSITIFS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES<br/>[DE] HETEROCYCLISCHE VERBINDUNGEN FÜR ORGANISCHE ELEKTROLUMINESZENZVORRICHTUNGEN
  申请人：[de]MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2022117473A1

  公开（公告）日：2022-06-09

  Die vorliegende Erfindung betrifft heterocyclische Verbindungen, die sich für die Verwendung in elektronischen Vorrichtungen eignen, sowie elektronische Vorrichtungen, insbesondere organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen, enthaltend diese Verbindungen.
• Interplay between n→π* Interactions and Dynamic Covalent Bonds: Quantification and Modulation by Solvent Effects
  作者：Hao Zheng、Hebo Ye、Xiaoxia Yu、Lei You

  DOI：10.1021/jacs.9b01006

  日期：2019.6.5

  orbital interaction was then quantified through imine exchange, the equilibrium of which was successfully correlated with the difference in natural bond orbital stabilization energy of n→π* interactions of aldehyde and its imine. Moreover, the examination of solvent effects provided insights into the distinct feature of the modulation of n→π* interaction with aprotic and protic solvents. The n→π* interaction

  轨道供体-受体相互作用在整个化学过程中起着关键作用，因此，它们的调节和功能化具有重要意义。在此，我们首次展示了通过动态共价化学 (DCC) 策略对 n→π* 相互作用的研究，并进一步展示了其在亚胺稳定中的应用。发现 2-X-2'-甲酰基联苯衍生物中供体 X 和受体醛/亚胺之间的 n→π* 相互作用显着影响亚胺交换的热力学。然后通过亚胺交换量化轨道相互作用，其平衡成功地与醛及其亚胺的 n→π* 相互作用的自然键轨道稳定能的差异相关联。而且，溶剂效应的检查提供了对 n→π* 与非质子和质子溶剂相互作用的调制的独特特征的见解。由于与溶剂的氢键作用，涉及亚胺的 n→π* 相互作用在质子溶剂中得到增强。这一发现进一步使亚胺在纯水溶液中稳定化。报告的策略和结果应在许多领域中得到应用，包括分子识别、生物标记和不对称催化。