((hexa-3,5-dienyloxy)methyl)benzene | 1375100-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((hexa-3,5-dienyloxy)methyl)benzene
• 英文别名: hexa-3,5-dienoxymethylbenzene
• CAS: 1375100-13-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: BBURIVXEUMRMCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((hexa-3,5-dienyloxy)methyl)benzene 在 2-((pyridin-2-ylmethylene)amino)ethanol 、 cobalt(II) bromide 、 zinc(II) iodide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 90.0h， 以54%的产率得到(((Z)-hexa-3,5-dienyloxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  上山：末端1,3-二烯向Z-1,3-二烯或2Z，4E-二烯的选择性双键异构化

  摘要：

  千方百计：两种不同的钴催化剂体系导致1,3-二烯的选择性异构化。在[CoBr 2（py- imine ）]催化的反应中，Z -1,3-二烯是以高度选择性的方式形成的（参见方案）。当使用催化剂前体[CoBr 2（dpppMe 2）]时，观察到了向2 Z，4 E构型的2,4-二烯的双键迁移和选择性异构化。

  DOI：

  10.1002/anie.201107512
• 作为产物：
  描述：

  在 吲唑 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ((hexa-3,5-dienyloxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  DMAPO/Boc2O 介导的吲唑与羧酸的一锅直接 N1-酰化：N1-官能化烷基吲唑的实用合成

  摘要：

  我们描述了使用 DMAPO/Boc 2 O 系统用羧酸对吲唑进行一锅直接N-酰化。该系统简单并且以高收率和高N 1 选择性提供N 1-酰基吲唑。这种新方法表现出广泛的底物范围（> 40 个示例）。此外，以N 1 -酰基吲唑为原料，实现了N 1 -功能化烷基吲唑的新合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400123

文献信息

• Up the Hill: Selective Double-Bond Isomerization of Terminal 1,3-Dienes towards Z-1,3-Dienes or 2Z,4E-Dienes
  作者：Florian Pünner、Anastasia Schmidt、Gerhard Hilt

  DOI：10.1002/anie.201107512

  日期：2012.1.27

  different cobalt catalyst systems led to the selective isomerization of 1,3‐dienes. In the case of the [CoBr2(py‐imine)]‐catalyzed reaction, the Z‐1,3‐diene was formed in a highly selective manner (see scheme). When the catalyst precursor [CoBr2(dpppMe2)] was applied, a double‐bond migration and selective isomerization towards the 2Z,4E‐configured 2,4‐dienes were observed

  千方百计：两种不同的钴催化剂体系导致1,3-二烯的选择性异构化。在[CoBr 2（py- imine ）]催化的反应中，Z -1,3-二烯是以高度选择性的方式形成的（参见方案）。当使用催化剂前体[CoBr 2（dpppMe 2）]时，观察到了向2 Z，4 E构型的2,4-二烯的双键迁移和选择性异构化。
• Regio- and Diastereoselective Iron-Catalyzed [4+4]-Cycloaddition of 1,3-Dienes
  作者：C. Rose Kennedy、Hongyu Zhong、Rachel L. Macaulay、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/jacs.9b02443

  日期：2019.5.29

  characterized by single-crystal X-ray diffraction, Mößbauer spectroscopy, magnetic measurements, and DFT calculations. The structural and spectroscopic parameters are consistent with an electronic structure description comprised of a high spin iron(I) center ( SFe = 3/2) engaged in antiferromagnetically coupling with a ligand radical anion ( SPI = -1/2). Mechanistic studies conducted with these single-component

  描述了一系列用于单取代 1,3-二烯的 [4+4]-环二聚和分子间交叉-[4+4]-环加成的单组分铁预催化剂。环辛二烯产物以高区域选择性获得，并且使用 4-取代二烯底物实现了对顺式或反式非对映异构体的催化剂控制。使用单组分预催化剂或原位活化的二卤化铁络合物进行的反应证明与常见的有机官能团兼容，并以多克规模（高达 >100 g）进行应用。催化相关，S = 1 带有 2-(亚氨基)吡啶配体的铁配合物，(RPI)FeL2 (RPI = [2-(2,6-R2-C6H3-N=CMe)-C5H4N]，其中 R = iPr 或 Me， L2 = 双烯烃），通过单晶 X 射线衍射、穆斯鲍尔光谱、磁测量、和 DFT 计算。结构和光谱参数与由高自旋铁 (I) 中心 (SFe = 3/2) 与配体自由基阴离子 (SPI = -1/2) 进行反铁磁耦合组成的电子结构描述一致。使用这些单组分预催化剂进行的机理研究，包括动力学分析、12C/13C
• Uncatalyzed Carboboration of Seven-Membered-Ring <i>trans</i>-Alkenes: Formation of Air-Stable Trialkylboranes
  作者：Jillian R. Sanzone、Chunhua T. Hu、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/jacs.7b03986

  日期：2017.6.28

  uncatalyzed carboboration reactions to form trialkylboranes as single diastereomers. In contrast with other trialkylboranes, which can ignite in the presence of oxygen, these trialkylboranes are stable in air. Hindered trialkylboranes can undergo reverse hydroboration reactions to form allylic silanes or can be oxidized to afford highly substituted triols. This reaction sequence permits the construction

  七元环反式烯烃经历快速，未催化的碳硼化反应，形成三烷基硼烷，为单一非对映异构体。与其他三烷基硼烷可以在氧气存在下点燃的相反，这些三烷基硼烷在空气中是稳定的。受阻的三烷基硼烷可以进行反向硼氢化反应以形成烯丙基硅烷，也可以被氧化得到高度取代的三醇。该反应序列允许构建具有多达五个连续立体中心的化合物。控制实验和计算研究支持将烯烃迁移插入碳-硼键的协调机制，类似于氢硼化的机制。
• Asymmetric Hydroxymethylative Etherification of 1,3-Dienes with Isatins and Alcohols via Pd(0)-π-Lewis Base Catalysis
  作者：Bo Jiang、Hao-Tian Wang、Zhi-Chao Chen、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acscatal.3c05346

  日期：2024.1.19

  introducing an alkoxyl group and another chiral moiety into 1,3-dienes remains to be disclosed. Presented herein is a palladium(0)-π-Lewis base-catalyzed asymmetric hydroxymethylative etherification reaction of 1,3-dienes, isatins, and aliphatic alcohols, proceeding through a cascade vinylogous addition and allylic etherification sequence. This three-component reaction exhibits a broad substrate scope and good

  尽管最近已经实现了1,3-二烯的不对称加氢烷氧基化，但用于同时将烷氧基和另一个手性部分引入1,3-二烯中的模块化且机械上不同的策略的开发仍有待公开。本文提出了钯(0)-π-路易斯碱催化的1,3-二烯、靛红和脂肪醇的不对称羟甲基化醚化反应，该反应通过级联插烯加成和烯丙基醚化顺序进行。这种三组分反应在温和的催化条件下表现出广泛的底物范围和良好的功能耐受性，通常提供结构多样的手性1,3-二醇衍生物，带有两个立体中心，具有中等到高水平的非对映和对映选择性，可以进一步转化为具有更高分子复杂性的有价值的框架。此外，还进行了一些对照实验来阐明反应过程。
• Corrigendum: Up the Hill: Selective Double‐Bond Isomerization of Terminal 1,3‐Dienes towards <i>Z</i> ‐1,3‐Dienes or 2 <i>Z</i> ,4 <i>E</i> ‐Dienes
  作者：Florian Pünner、Anastasia Schmidt、Gerhard Hilt

  DOI：10.1002/anie.201902504

  日期：2019.11.25