N-(2-chlorophenyl)-N-(2-methylallyl)acetamide | 935742-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chlorophenyl)-N-(2-methylallyl)acetamide
• 英文别名: N-(2-methylprop-2-enyl)-N-o-chlorophenylacetamide；N-(2-chlorophenyl)-N-(2-methylprop-2-enyl)acetamide
• CAS: 935742-43-1
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO
• 分子量: 223.702
• InChiKey: NQYBWAOBOPQIBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chlorophenyl)-N-(2-methylallyl)acetamide 在 dihydrogen di-μ-chlorodichlorobis(di-tert-butylphosphinito-κP)dipalladate(2-) sodium formate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到1-acetyl-3,3-dimethylindoline
  参考文献：
  名称：

  通过无配体钯催化的还原性Heck环化反应合成杂环

  摘要：

  五个和六个成员的杂环，二氢吲哚，2,3-二氢苯并呋喃，苯并二氢吡喃，异苯并二氢吡喃，1,2,3,4-四氢喹啉和1,2,3,4-四氢异喹啉的合成，配体的收率为70-99％据报道，在温和的条件下，无钯钯催化的苯基溴化物和氯化物的还原性Heck环化反应。发现水对于这些反应是必不可少的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.156
• 作为产物：
  描述：

  2-methylallyl methanesulfonate 、 N-(2-氯苯基)乙酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(2-chlorophenyl)-N-(2-methylallyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过无配体钯催化的还原性Heck环化反应合成杂环

  摘要：

  五个和六个成员的杂环，二氢吲哚，2,3-二氢苯并呋喃，苯并二氢吡喃，异苯并二氢吡喃，1,2,3,4-四氢喹啉和1,2,3,4-四氢异喹啉的合成，配体的收率为70-99％据报道，在温和的条件下，无钯钯催化的苯基溴化物和氯化物的还原性Heck环化反应。发现水对于这些反应是必不可少的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.156

文献信息

• Iron-Catalyzed <i>exo</i> -Selective Synthesis of Cyanoalkyl Indolines via Cyanoisopropylarylation of Unactivated Alkenes
  作者：Yanni Li、Yu Chang、Yufen Li、Cheng Cao、Jinshuang Yang、Baoling Wang、Deqiang Liang

  DOI：10.1002/adsc.201800296

  日期：2018.7.4

  An iron‐catalyzed cyanoalkylation using azobisisobutyronitrile (AIBN) is reported. With unactivated double bond as the radical acceptor, N‐allyl anilines underwent cyanoisopropylation/cyclization cascade to afford 3‐cyanoalkyl indolines bearing a tertiary nitrile moiety, which were otherwise unavailable. Excellent exo‐selectivity was always observed, and such a selectivity and the unusual performance

  据报道，使用偶氮二异丁腈（AIBN）的铁催化氰基烷基化反应。N-烯丙基苯胺以未活化的双键为自由基受体，进行氰基异丙基化/环化级联反应，生成带有叔腈部分的3-氰基烷基二氢吲哚，否则无法得到。始终观察到极好的外向选择性，铁催化剂的这种选择性和异常的性能可能与自由基和底物之间的金属桥联有关。
• Brønsted acid-catalyzed radical C H functionalization of acetone with N-allyl anilines to give 3-(3-oxobutyl)indolines
  作者：Xiufang Wang、Xiaohui Zhao、Xiulan Li、Bojie Huo、Ying Dong、Deqiang Liang、Yinhai Ma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.017

  日期：2019.5

  acid-assisted catalytic strategy for ketonic radical generation, and the first Brønsted acid-catalyzed radical CH functionalization of acetone across unactivated alkenes is presented. In the presence of TsOH and K2S2O8, N-allyl anilines underwent addition/cyclization cascade with acetone to afford 3-(3-oxobutyl)indolines with exo-selectivity and broad substrate scope at a relatively low temperature.

  在布朗斯台德酸辅助的酮基自由基催化反应策略中，用K 2 S 2 O 8代替了氢过氧化叔丁基（TBHP），这是前所未有的，并且首次提出了布朗斯台德酸催化丙酮在未活化烯烃上的自由基C H官能化。在TsOH和K 2 S 2 O 8的存在下，N-烯丙基苯胺与丙酮进行加成/环化级联反应，从而在相对较低的温度下获得具有外切选择性和广泛的底物范围的3-（3-氧代丁基）二氢吲哚。
• Heat- or light-induced acylarylation of unactivated alkenes towards 3-(α-acyl) indolines
  作者：Yanni Li、Fengyuan Ying、Tingfeng Fu、Ruihan Yang、Ying Dong、Liqing Lin、Yinghui Han、Deqiang Liang、Xianhao Long

  DOI：10.1039/d0ob01105c

  日期：——

  A heat- or photoredox/iron dual catalysis-enabled rare example of radical acylation across unactivated alkenes with aldehydes.

  一种热或光氧化还原/铁双催化作用下的罕见例子，通过未活化的烯烃与醛发生自由基酰化反应。

• 一种2,2-二取代茚满酮化合物的合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN110330442A

  公开（公告）日：2019-10-15

  本发明属于医药、有机化工及精细化工领域，具体公开了一种合成2,2‑二取代茚满酮化合物的方法。该方法的具体合成步骤如下：以N‑(2‑甲基烯丙基)酰胺化合物及3‑氨基吲唑化合物为原料，在氮气保护，铜盐催化剂、氧化剂和水的参与下，乙腈溶剂中50‑100℃的加热反应条件下，历时5‑15小时合成2,2‑二取代茚满酮化合物。该反应经历了脱氮、自由基加成、水解过程，涉及两个C‑N键的断裂和两个C‑C键的形成过程。本发明方法为茚满酮结构的合成开创了新的途径。
• Copper-Catalyzed Cascade Denitrogenative Transannulation/Hydrolyzation of 3-Aminoindazoles toward 2,2-Disubstituted Indanones
  作者：Jiangang Teng、Song Sun、Jin-Tao Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02303

  日期：2019.12.6

  A copper-catalyzed cascade denitrogenative transannulation/hydrolyzation of 3-aminoindazoles with N-(2-methylallypanilines was developed, affording a variety of 2-(aminomethyl)-2-methyl-indanones in moderate to good yields. 2-Cyanophenyl radical, which generated from oxidative denitrogenation of 3-aminoindazole, was proved as the reaction intermediate. This reaction features, along with the ready availability of starting materials, a cascade cleavage of two C-N bonds and construction of two C-C bonds in one pot.