(3ar,7ac)-octahydro-isobenzofuran-5c,6c-diol | 260259-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3ar,7ac)-octahydro-isobenzofuran-5c,6c-diol
• 英文别名: (3aR,5R,6S,7aS)-1,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-2-benzofuran-5,6-diol
• CAS: 260259-08-3
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: WDNFUHASLDSXOO-SOSBWXJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3ar,7ac)-octahydro-isobenzofuran-5c,6c-diol 在 (R,R)-(salen)manganese(III) 4-二甲氨基吡啶 、 亚碘酰苯 、 三乙胺 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Application of Oxidative Desymmetrization of meso-Tetrahydrofurans: Syntheses of Functionalized Chiral Building Blocks and of (-)-Alloyohimbane

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-s20
• 作为产物：
  描述：

  cis-8-oxabicyclo<4.3.0>non-3-ene 在 potassium osmate(VI) 三乙烯二胺 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以63%的产率得到(3ar,7ac)-octahydro-isobenzofuran-5c,6c-diol
  参考文献：
  名称：

  Application of Oxidative Desymmetrization of meso-Tetrahydrofurans: Syntheses of Functionalized Chiral Building Blocks and of (-)-Alloyohimbane

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-s20

文献信息

• <i>rac</i> ‐ and <i>meso</i> ‐Cyclohexanoids: Their <i>α</i> ‐, <i>β</i> ‐glycosidases, antibacterial, antifungal activities, and molecular docking studies
  作者：Emel Karakılıç、Şule Baran、Hatice Öğütçü、Atilla Akdemir、Arif Baran

  DOI：10.1002/ardp.201900267

  日期：2020.3

  trans‐diol‐furans 7, 8, and 9. After sulfamic acid‐catalyzed ring‐opening reaction of the epoxide and furan rings, rac‐ and meso‐tetraacetates 14, 15, and 16 were afforded. Hydrolysis of acetate groups with ammonia in absolute methanol yielded the desired tetrols rac‐17, meso‐18, and meso‐19. All structures, after purification by chromatographic methods and elucidation by spectral techniques, were screened against

  一种有效且通用的合成方法已被假​​定用于羟甲基化的外消旋和内消旋环己烷衍生物。使用六氢异苯并呋喃 6 的传统方法很容易合成这些立体异构体，六氢异苯并呋喃 6 由市售的顺式氢邻苯二甲酸酐制备。该研究涉及非对映选择性环氧化和顺式羟基化，以获得环氧、顺式和反式二醇-呋喃 7、8 和 9。在环氧化物和呋喃环的氨基磺酸催化开环反应后，得到外消旋和内消旋四乙酸酯 14、15 和 16。在无水甲醇中用氨水解乙酸酯基团产生所需的四醇 rac-17、meso-18 和 meso-19。所有结构，经色谱法纯化和光谱技术阐明后，对α-和β-葡萄糖苷酶进行了筛选。还通过井扩散法评估了化合物 7、8、10、17、18 和 19 对某些选定合成化合物的抗菌和抗真菌活性，这些化合物对不同病原微生物的生长具有不同程度的抑制作用。此外，对所有外消旋和内消旋化合物 7、8、10、17、18 和 19 进行了酿酒酵母 α-葡萄糖苷酶分子建模研究。
• The Conformation of a Six-membered Ring cis-1,2 Fused to a Five-membered Ring¹
  作者：Ernest L. Eliel、Conrad Pillar

  DOI：10.1021/ja01618a052

  日期：1955.7