((1R,6S)-6-{[(methylsulfonyl)oxy]methyl}cyclohex-3-en-1-yl)methyl methanesulfonate | 439919-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: ((1R,6S)-6-{[(methylsulfonyl)oxy]methyl}cyclohex-3-en-1-yl)methyl methanesulfonate
• 英文别名: cis-4,5-Bis-hydroxymethyl-cyclohexen-dimesilat；4α,5α-Dimethanesulfonyloxymethyl-1-cyclohexene；((1S,6R)-6-[[(Methylsulfonyl)oxy]methyl]-3-cyclohexen-1-YL)methyl methanesulfonate；[(1R,6S)-6-(methylsulfonyloxymethyl)cyclohex-3-en-1-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 439919-48-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₆S₂
• 分子量: 298.381
• InChiKey: QXQBWEJTOQIKJY-AOOOYVTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,6S)-6-{[(methylsulfonyl)oxy]methyl}cyclohex-3-en-1-yl)methyl methanesulfonate 在 盐酸 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 cis-4-cyclohexene-1,2-diacetic acid bis(methyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Using microbial reduction to synthesize carbacyclin.

  摘要：

  微生物还原7-甲氧羰基双环[4.3.0]壬-3-烯-8-酮((±)-3)得到了具有光学活性的(-)-3，该化合物通过使用三氧化二铊进行环收缩高效转化为中间体(11)，进而用于合成卡巴环素(1)。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3058
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 ((1R,6S)-6-{[(methylsulfonyl)oxy]methyl}cyclohex-3-en-1-yl)methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  法老的蚂蚁，单p法老的真实踪迹信息素（±）呋喃醛的全合成

  摘要：

  据报道，（±）-芳族化合物[3SR，4RS），（6E，10Z）-3，4，7，11-四甲基-6，10-十三碳二烯-1-α-al]的相对简短的总合成（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92431-1

文献信息

• A total synthesis of (±)-faranal, the true trail pheromone of Pharaoh's ant, Monomorium pharaonis
  作者：David W. Knight、Bol Ojhara

  DOI：10.1039/p19830000955

  日期：——

  honium salt (15). The ketone (4) was prepared in ‘one-pot’ and in a stereoselective manner using vinyl cuprate chemistry, while the relative stereochemistry of the two methyl substituents in the phosphonium salt (15) was established by using the Diels–Alder adduct (16) of buta-1,3-diene and maleic anhydride, which, after reduction and oxidative cleavage of the resulting cis-1,2-dimethylcyclohex-4-ene

  法老王蚁的真实踪迹信息素的相对较短的总合成，（±）-法拉纳尔[（3 SR，4 RS）-（6 E，10 Z）-3,4,7,11-tetramethyltrideca-6,10-二分法（2）]。碳骨架是通过（Z）-6-甲基辛-5-烯-2-酮（4）和5-羧基戊基phosph盐（15）之间的维蒂希缩合组装而成的。酮（4）是使用乙烯基铜酸盐化学法以“一锅法”和立体选择性方式制备的，而by盐（15）中两个甲基取代基的相对立体化学是使用Diels–Alder加合物（16）建立的。 ）中的1,3-丁二烯和顺丁烯二酸酐，经还原和氧化裂解后形成顺式-1,2-二甲基环己-4-烯（18），仅产生内消旋-3,4-二甲基己二酸（19）；依次经过六个简单步骤将其转化为盐（15）。
• Stereoselective total synthesis of racemic (3S,4R/3R,4S)- and a diastereoisomeric mixture of (6E, 10Z)-3,4,7,11-tetramethyl-trideca-6,10-dienal (faranal); the trail pheromone of the Pharaoh's ant
  作者：Raymond Baker、David C. Billington、Neelakanthie Ekanayake

  DOI：10.1039/p19830001387

  日期：——

  Racemic (3S,4R/3R,4S)-faranal [(1a)+(1b)] has been synthesised by a convergent, stereospecific route which employed the addition of alkylcopper complexes to terminal acetylenes, to generate two trisubstituted double bonds, and a Diels–Alder reaction to establish the relative stereochemistry of the C-3, C-4 methyl groups. A diastereoisomeric mixture of faranals, enriched in the (3S,4S/3R,4R)-enantiomeric

  外消旋的（3 S，4 R / 3 R，4 S）-呋喃醛[（1a）+（1b）]已通过聚合的立体定向途径合成，该途径采用在末端乙炔上添加烷基铜配合物，生成两个三取代的双键和Diels-Alder反应建立C-3，C-4甲基的相对立体化学。富含（3 S，4 S / 3 R，4 R）-对映异构体对[（1c）+（1d）]的法拉那尔的非对映异构混合物，是通过中间体二酯通过较短的路线合成的，该中间体由巴豆酸乙酯的电化学二聚。
• Prostacyclin compounds
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：US04322435A1

  公开（公告）日：1982-03-30

  Prostacyclin derivatives of formula (I): ##STR1## (wherein R.sup.1 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group; R.sup.2 represents an alkenyl group having from 8 to 12 carbon atoms; and n represents an integer of from 1 to 8, inclusive) and pharmaceutically acceptable salts thereof, are valuable pharmaceuticals, showing excellent thrombocyte agglutination inhibitory, coronary blood vessel dilatory and bronchodilatory effects, and may be prepared by introducing the .dbd.CH(CH.sub.2).sub.n COOR.sup.1 side chain onto an appropriate compound by means of a Wittig reaction.

  化学式(I)的前列环素衍生物：##STR1##（其中，R.sup.1代表氢原子或较低的烷基基团；R.sup.2代表具有8至12个碳原子的烯基基团；n代表1至8之间的整数，包括1和8）及其药学上可接受的盐是有价值的药物，表现出优秀的抗血小板凝聚、冠状血管扩张和支气管扩张效果，并可以通过Wittig反应将.dbd.CH(CH.sub.2).sub.n COOR.sup.1侧链引入适当化合物来制备。
• A total synthesis of (±)faranal, the true trail pheromone of pharaoh's ant,
  作者：David W. Knight、Bol Ojhara

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92431-1

  日期：1981.1

  A relatively brief total synthesis of (±)-Faranal [3SR,4RS), (6E,1OZ)-3,4,7, 11-tetramethyl-6,10-tridecadien-l-al] (1) is reported.

  据报道，（±）-芳族化合物[3SR，4RS），（6E，10Z）-3，4，7，11-四甲基-6，10-十三碳二烯-1-α-al]的相对简短的总合成（1）。
• Synthesis and in vivo evaluation of bicyclic gababutins
  作者：David C. Blakemore、Justin S. Bryans、Pauline Carnell、Christopher L. Carr、Nicola E.A. Chessum、Mark J. Field、Natasha Kinsella、Simon A. Osborne、Andrew N. Warren、Sophie C. Williams

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.118

  日期：2010.1

  Synthesis of a number of bicyclic five-membered ring derivatives of gabapentin led to the identification of two compounds, (-)-(11A) and (20A) which both had an excellent level of potency against alpha(2)delta and were pro. led in an in vivo model of neuropathic pain. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.