(1S,6R)-6-乙酰基-3-环己烯-1-羧酸 | 765319-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: (1S,6R)-6-乙酰基-3-环己烯-1-羧酸
• 英文名称: (1S,6R)-6-Acetylcyclohex-3-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 765319-38-8
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: YIISOWBWPWUZDX-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Dimethylzinc 、 cis-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 苯乙烯 、 2,2'-联吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (1S,6R)-6-乙酰基-3-环己烯-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  镍催化的酸酐烷基化反应中混合锌试剂的选择性取代基转移。

  摘要：

  在Ni催化的酸酐烷基化反应中使用混合锌试剂会导致配体bipy，dppe和iPrPHOX的取代基优先转移（Ph> Me> Et >> iPr约TMSCH2）。利用这种混合物质可以使用0.55当量的二有机锌试剂，当与合适的第二种锌试剂一起使用时，可以有效地转移两个所需的取代基。

  DOI：

  10.1021/ol0616337

文献信息

• A Palladium-Catalyzed Enantioselective Alkylative Desymmetrization of <i>m</i><i>eso</i>-Succinic Anhydrides
  作者：Eric A. Bercot、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja046528b

  日期：2004.8.1

  Monoalkylation of cyclic anhydrides provides an opportunity to couple a carbon-carbon bond-forming event with the control of backbone stereochemistry. We have developed a palladium-JOSIPHOS catalyst system that desymmetrizes meso-succinic anhydrides using organozinc reagents as nucleophiles, and have found that, in many cases, this reaction proceeds at ambient temperature.

  环状酸酐的单烷基化提供了将碳-碳键形成事件与骨架立体化学控制相结合的机会。我们开发了一种钯-JOSIPHOS 催化剂体系，该体系使用有机锌试剂作为亲核试剂使内消旋琥珀酸酐去对称化，并发现在许多情况下，该反应在环境温度下进行。