(E)-2-methyl-N-phenylbut-2-enamide | 17645-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-methyl-N-phenylbut-2-enamide
• 英文别名: 2-Butenamide, 2-methyl-N-phenyl-
• CAS: 17645-29-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: BCVXHHQGEYVARL-YCRREMRBSA-N

物化性质

• 熔点：
  76.8-76.9 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  334.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methyl-N-phenylbut-2-enamide 在 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 、 镍 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (+/-)-1-phenyl-3β,4β-dimethylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ihara, Masataka; Fukumoto, Keiichiro, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 8, p. 1435 - 1438

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  惕格酸 在 草酰氯 、 碳酸氢钠 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-2-methyl-N-phenylbut-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  用Selectfluor进行α，β-不饱和酰胺的立体定向亲电氟环化

  摘要：

  通过正式的卤代环化过程，开发了一种高效的α，β-不饱和酰胺的氟环化方法。该反应在无过渡金属的条件下进行，并导致形成具有优异的区域和非对映选择性的氟化恶唑烷-2,4-二酮。基于初步实验和密度泛函理论计算对反应机理的评估表明，发生了协同的顺-氧代氟化反应，随后发生了反-氧代取代反应。该反应打开了立体特异性氟官能化领域的新窗口。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00620

文献信息

• Stereospecific Electrophilic Fluorocyclization of α,β-Unsaturated Amides with Selectfluor
  作者：Haiyang Fei、Zheyuan Xu、Hongmiao Wu、Lin Zhu、Hitesh B. Jalani、Guigen Li、Yao Fu、Hongjian Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00620

  日期：2020.4.3

  An efficient fluorocyclization of α,β-unsaturated amides through a formal halocyclization process is developed. The reaction proceeds under transition-metal-free conditions and leads to the formation of fluorinated oxazolidine-2,4-diones with excellent regio- and diastereoselectivity. The evaluation of the reaction mechanism based on preliminary experiments and density functional theory calculations

  通过正式的卤代环化过程，开发了一种高效的α，β-不饱和酰胺的氟环化方法。该反应在无过渡金属的条件下进行，并导致形成具有优异的区域和非对映选择性的氟化恶唑烷-2,4-二酮。基于初步实验和密度泛函理论计算对反应机理的评估表明，发生了协同的顺-氧代氟化反应，随后发生了反-氧代取代反应。该反应打开了立体特异性氟官能化领域的新窗口。
• Oxindole synthesis by palladium-catalysed aromatic C–H alkenylation
  作者：Satoshi Ueda、Takahiro Okada、Hideko Nagasawa

  DOI：10.1039/b926560k

  日期：——

  A strategy involving palladium-catalysed aromatic C-H functionalisation/intramolecular alkenylation provides a convenient and direct synthesis of 3-alkylideneoxindoles. In the presence of 5 mol% of PdCl(2)MeCN(2) and AgOCOCF(3), a wide variety of N-cinnamoylanilines gave 3-alkylideneoxindoles in moderate to good yield.

  涉及钯催化的芳族CH官能化/分子内烯基化的策略提供了3-亚烷基亚氧吲哚的方便和直接的合成。在5 mol％的PdCl（2）MeCN（2）和AgOCOCF（3）的存在下，各种各样的N-肉桂酰基苯胺以中等至良好的收率得到3-亚烷基亚甲基吲哚。
• All-Carbon-Substituted Quaternary Carbon Atoms in Oxindoles by an Aerobic Palladium(II)-Catalyzed Ring Closure onto Tri- and Tetrasubstituted Double Bonds
  作者：Julia A. Schiffner、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/ejoc.201001526

  日期：2011.2

  Oxidative palladium(II)-catalyzed cyclization of α,β-unsaturated amides derived from electron-rich anilines is reported. The aerobic ring closure of tri- and tetrasubstituted alkenes yields oxindoles with congested all-carbon-substituted quaternary carbon atoms. The ring-size selectivity is excellent. Selected unsymmetrically substituted arenes cyclize with perfect regioselectivity. Experimental evidence

  据报道，氧化钯 (II) 催化的 α,β-不饱和酰胺环化源自富电子苯胺。三取代和四取代烯烃的有氧闭环产生具有拥挤的全碳取代季碳原子的羟吲哚。环尺寸选择性非常好。选定的不对称取代芳烃以完美的区域选择性环化。实验证据表明，该机制可能涉及 Friedel-Crafts 型亲电取代而不是直接的 C-H 键活化。
• Oxidative kupplung von 1,2-dienen mit isocyanaten am lig-nickel(0)-system
  作者：Heinz Hoberg、Klaus Sümmermann

  DOI：10.1016/0022-328x(84)85058-5

  日期：1984.10

  Isocyanates undergo a 1/1 oxidative coupling reaction with 1,2-dienes and Lig-Ni0 systems to give azanickelacyclopentanones. The coupling to form the nickela complexes proceeds in such a way that the exo-methylene group is conjugated with the carbonyl group. The influence of the ligands and the temperature on the regioselectivity of the CC coupling is reported.

  异氰酸酯与1,2-二烯和Lig-Ni 0系统进行1/1氧化偶联反应，得到氮杂尼克环戊酮。进行偶联以形成尼古拉配合物，使得外亚甲基与羰基共轭。报道了配体和温度对CC偶联的区域选择性的影响。
• Catalytic Asymmetric Epoxidation of α-Methyl α,β-Unsaturated Anilides as Ester Surrogates
  作者：Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki、Zhihua Chen、Hiroyuki Morimoto

  DOI：10.1055/s-2006-956491

  日期：2006.12

  Catalytic asymmetric epoxidation of α-methyl α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives was achieved using anilide as a template. The Pr(Oi-Pr)3-6,6′-Ph-BINOL complex (10 mol%) with a Ph3P(O) (30 mol%) additive promoted the epoxidation of anilides in up to 99% yield and 88% ee. For α-methyl-β-Ph α,β-unsaturated anilide, the Gd(Oi-Pr)3-6,6′-I-BINOL complex (10 mol%) with Ar3P(O) (30 mol%, Ar = 4-methoxyphenyl)

  以苯胺为模板实现了α-甲基α,β-不饱和羧酸衍生物的催化不对称环氧化反应。Pr(Oi-Pr)3-6,6'-Ph-BINOL 配合物 (10 mol%) 与 Ph3P(O) (30 mol%) 添加剂促进苯胺的环氧化，产率高达 99%，ee 高达 88% . 对于 α-甲基-β-Ph α,β-不饱和苯胺，Gd(Oi-Pr)3-6,6'-I-BINOL 配合物 (10 mol%) 与 Ar3P(O) (30 mol%, Ar = 4-甲氧基苯基）是合适的，以87%的产率和78%的ee得到环氧化物。