(+/-)-1-phenyl-3β,4β-dimethylazetidin-2-one | 87568-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (+/-)-1-phenyl-3β,4β-dimethylazetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-3,4-Dimethyl-1-phenylazetidin-2-one
• CAS: 87568-36-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: ITVFICVLXMDGFA-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,5,6-四甲基-4H-1,3-二氧杂-4-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (+/-)-1-phenyl-3β,4β-dimethylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Sythesis of 1,3-dioxin-4-ones and their use in synthesis. XVIII. Synthesis of azetidin-2-ones from 1,3-dioxin-4-ones via 3-hydroxycarboxamides.

  摘要：

  描述了一种从1,3-二氧戊环-4-酮合成氮杂环丁-2-酮的一般方法。该方法包括：1）形成β-酮羧酰胺，2）将其还原为3-羟基羧酰胺，3）甲磺酰化，以及4）3-甲磺酰氧基羧酰胺在碱介导下环化，得到最终的氮杂环丁酮。通过使用2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-酮的5,6-三甲基和四甲基衍生物，阐明了环化步骤中的立体化学需求。利用面包酵母对乙酰乙酰胺进行微生物还原，得到了光学纯度≥98%的(S)-3-羟基丁酰胺，其环化产物为(R)-4-甲基氮杂环丁-2-酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2952

文献信息

• Synthesis of .beta.-lactam antibiotics by the sulfeno-cycloamination
  作者：Masataka Ihara、Yo Haga、Mariko Yonekura、Tatsushi Ohsawa、Keiichiro Fukumoto、Tetsuii Kametani

  DOI：10.1021/ja00363a023

  日期：1983.11
• Ihara, Masataka; Fukumoto, Keiichiro, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 8, p. 1435 - 1438
  作者：Ihara, Masataka、Fukumoto, Keiichiro

  DOI：——

  日期：——
• Sythesis of 1,3-dioxin-4-ones and their use in synthesis. XVIII. Synthesis of azetidin-2-ones from 1,3-dioxin-4-ones via 3-hydroxycarboxamides.
  作者：Jun-ichi SAKAKI、Satoshi KOBAYASHI、Masayuki SATO、Chikasra KANEKO

  DOI：10.1248/cpb.37.2952

  日期：——

  A general method for the synthesis of azetidin-2-ones from 1, 3-dioxin-4-ones is described. The method consists of 1) the formatin of β-ketocarboxamides, 2) their reduction to 3-hydroxycarboxamides, 3) mesylationg, and 4) base-mediated cyclization of 3-mesyloxycarboxamides to the final azetidinones. Stereochemical demand in the cyclizatino step has been clarified by using 5, 6-tri- and -tetramethylene derivatives of 2, 2-dimethyl-1, 3-dioxin-4-one. Microbiological reduction of the acetoacetamides by baker's yeast gave (S)-3-hydroxybutanamides of ≥98% optical purity, whose cyclization afforded (R)-4-methylazetidin-2-ones.

  描述了一种从1,3-二氧戊环-4-酮合成氮杂环丁-2-酮的一般方法。该方法包括：1）形成β-酮羧酰胺，2）将其还原为3-羟基羧酰胺，3）甲磺酰化，以及4）3-甲磺酰氧基羧酰胺在碱介导下环化，得到最终的氮杂环丁酮。通过使用2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-酮的5,6-三甲基和四甲基衍生物，阐明了环化步骤中的立体化学需求。利用面包酵母对乙酰乙酰胺进行微生物还原，得到了光学纯度≥98%的(S)-3-羟基丁酰胺，其环化产物为(R)-4-甲基氮杂环丁-2-酮。