azidoacetylene | 749251-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: azidoacetylene
• 英文别名: ethynyl azide；azidoethyne
• CAS: 749251-98-7
• 化学式: C₂HN₃
• 分子量: 67.05
• InChiKey: NDINZPFMLHEHQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  azidoacetylene 在 氧气 作用下， 以 neat (no solvent, gas phase) 为溶剂， 生成 glyoxylonitrile
  参考文献：
  名称：

  叠氮乙炔在气相、固体基质和溶液中的光化学和热分解

  摘要：

  在气相、固体氩基质和溶液中研究了极易爆炸且不稳定的 1-叠氮炔母体化合物 HCCN3（叠氮乙炔）的分解。在气相中，这种叠氮化物在室温下快速分解，在 0.8 毫巴的初始压力 (p0) 下，半衰期 (t1/2) 为 20 分钟。衰变 (p0 = 1.0 mbar) 在 O2 气氛中显着增加，t1/2 为 3 分钟，其中 HC(O)CN 被确定为氰卡宾中间体 HCCN 的捕集产物。在溶液中的叠氮化物分解过程中也发现了这种卡宾被溶剂分子（CH2Cl2 和 CHCl3）捕获的产物，而与溴溶液形成二溴乙腈的反应被解释为是通过炔烃本身的亲核攻击发生的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402153
• 作为产物：
  描述：

  ethynyl(phenyl)iodonium triflate 在 hexadecyltributylphosphonium azide 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到azidoacetylene
  参考文献：
  名称：

  1-叠氮基-1-炔烃：叠氮基乙炔的合成和光谱表征

  摘要：

  睡美人醒来：在102年未成功合成叠氮乙炔的尝试之后，该化合物的光谱学证据得到了证明。这种高爆炸性化合物是通过用叠氮化物（QN 3 = n- C 16 H 33 Bu 3 PN 3）处理乙炔碘铵盐而合成的。叠氮乙炔可通过环加成反应捕获，得到稳定的三唑，否则裂解产生氰基卡宾。

  DOI：

  10.1002/anie.201203626

文献信息

• 1-Azido-1-Alkynes: Synthesis and Spectroscopic Characterization of Azidoacetylene
  作者：Klaus Banert、René Arnold、Manfred Hagedorn、Philipp Thoss、Alexander A. Auer

  DOI：10.1002/anie.201203626

  日期：2012.7.23

  Sleeping Beauty awakes: After 102 years of unsuccessful attempts to synthesize azidoacetylene, spectroscopic evidence for this compound has been shown. This highly explosive compound was synthesized by the treatment of ethynyliodonium salts with azide (QN3=n‐C16H33Bu3PN3). Azidoacetylene can be trapped by a cycloaddition reaction to yield a stable triazole, otherwise cleavage to generate cyanocarbene

  睡美人醒来：在102年未成功合成叠氮乙炔的尝试之后，该化合物的光谱学证据得到了证明。这种高爆炸性化合物是通过用叠氮化物（QN 3 = n- C 16 H 33 Bu 3 PN 3）处理乙炔碘铵盐而合成的。叠氮乙炔可通过环加成反应捕获，得到稳定的三唑，否则裂解产生氰基卡宾。
• The Photochemical and Thermal Decomposition of Azidoacetylene in the Gas Phase, Solid Matrix, and Solutions
  作者：Xiaoqing Zeng、Helmut Beckers、Jennifer Seifert、Klaus Banert

  DOI：10.1002/ejoc.201402153

  日期：2014.7

  Decomposition of the extremely explosive and unstable parent compound of 1-azidoalkynes, HCCN3 (azidoacetylene), was studied in the gas phase, solid argon matrix, and solutions. In the gas phase, this azide decomposes quickly at room temperature with a half-life time (t1/2) of 20 min at an initial pressure (p0) of 0.8 mbar. The decay (p0 = 1.0 mbar) is significantly increased in an atmosphere of O2

  在气相、固体氩基质和溶液中研究了极易爆炸且不稳定的 1-叠氮炔母体化合物 HCCN3（叠氮乙炔）的分解。在气相中，这种叠氮化物在室温下快速分解，在 0.8 毫巴的初始压力 (p0) 下，半衰期 (t1/2) 为 20 分钟。衰变 (p0 = 1.0 mbar) 在 O2 气氛中显着增加，t1/2 为 3 分钟，其中 HC(O)CN 被确定为氰卡宾中间体 HCCN 的捕集产物。在溶液中的叠氮化物分解过程中也发现了这种卡宾被溶剂分子（CH2Cl2 和 CHCl3）捕获的产物，而与溴溶液形成二溴乙腈的反应被解释为是通过炔烃本身的亲核攻击发生的。