三环(4.1.1.07,8)辛-2,4-二烯 | 35438-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 中文名称: 三环(4.1.1.07,8)辛-2,4-二烯
• 英文名称: octavalene
• 英文别名: Tricyclo(4.1.1.07,8)octa-2,4-diene；tricyclo[5.1.0.02,8]octa-3,5-diene
• CAS: 35438-35-8
• 化学式: C₈H₈
• 分子量: 104.152
• InChiKey: MQEPZWSPISVLRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  146.1±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三环(4.1.1.07,8)辛-2,4-二烯 生成 1,3,5,7-cyclooctatetraene
  参考文献：
  名称：

  CHRISTE, M.;LANG, R., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 16, 4494-4496

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-exo/endo,7-endo,8-syn-tribromtricyclo<4.1.1.0^2,4>octane 在 叔丁基锂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 三环(4.1.1.07,8)辛-2,4-二烯
  参考文献：
  名称：

  十八碳烯（三环[5.1.0.0 2,8 ] octa-3,5-二烯）和几种取代的十八烯的合成

  摘要：

  据报道，首次合成了十八碳烯（1a）。起始原料是均苯并戊烯（5），向其中加入一溴卡宾。所得化合物3a跨中心双环[1.1.0]丁烷键吸收溴，形成三溴化物7a，该三溴化物7a在加热时经历环丙基溴-烯丙基溴的重排。从产物（10a）中除去HBr，得到在其2-和4-位（11a）上具有1,3-丁二烯桥的1,3-二溴环丁烷。最后，叔丁基锂从11a中除去两个Br原子，并将其转化为1a的4：1混合物和环辛烯。该反应序列代表保护基策略在双环[1.1.0]丁烷化学中的首次应用。八环戊烯（1a）已显示在50°重排为环辛酸酯。氘标记的1a（[1,8-D 2 ] 1a）用于证明在1a中不会发生[1,5]-σ位移。利用上述方法，分别由高苯并戊烯（5）和5-苯并苯并戊二烯（6）的二溴卡宾加合物3b和c合成4-溴辛基戊烯（1b）和3-苯基-5-溴辛基戊烯（1c）。令人惊讶的是1c伴有少量的3-溴-1-苯基辛戊烯（1d）。讨论了向化合物3的双环[1

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87575-x

文献信息

• Tricyclo[5.1.0.02,8]octa-3,5-diene (octavalene)
  作者：Manfred Christl、Reinhard Lang

  DOI：10.1021/ja00380a034

  日期：1982.8
• Christl, Manfred; Herzog, Clemens; Kemmer, Petra, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 10, p. 3045 - 3058
  作者：Christl, Manfred、Herzog, Clemens、Kemmer, Petra

  DOI：——

  日期：——
• Christl, Manfred; Lang, Reinhard; Reimann, Wolfgang, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 3, p. 959 - 965
  作者：Christl, Manfred、Lang, Reinhard、Reimann, Wolfgang、Irngartinger, Hermann

  DOI：——

  日期：——
• CHRISTE, M.;LANG, R., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 16, 4494-4496
  作者：CHRISTE, M.、LANG, R.

  DOI：——

  日期：——
• CHRISTL M.; HERZOG C.; KEMMER P., CHEM. BER., 119,(1986) N 10, 3045-3058
  作者：CHRISTL M.、 HERZOG C.、 KEMMER P.

  DOI：——

  日期：——