2-(3-Benzyloxy-propyl)-2,3-dihydro-pyran-4-one | 261919-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-Benzyloxy-propyl)-2,3-dihydro-pyran-4-one
• 英文别名: 2-(3-Phenylmethoxypropyl)-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 261919-11-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: YNKHHCNTBVZTDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.6±11.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Benzyloxy-propyl)-2,3-dihydro-pyran-4-one 在 lead(II) chloride 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 四甲基乙二胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二甲基二环氧乙烷 、 四氯化钛 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (2R,3S,4aR,6R,8S,8aS)-8-Benzyloxy-6-(3-benzyloxy-propyl)-2-(4,4-dimethoxy-butyl)-2-methyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  C-糖苷到稠合的多环醚。（+/-）-半纤维素毒素B的正式合成。

  摘要：

  本文描述了由Danishefsky的二烯正式合成的海洋梯状毒素半纤维素毒素B。这种方法将环烯醇醚的C-糖苷的生成与复分解或酸介导的环化反应结合在一起。结果是高效合成半短毒素B的四环系统。

  DOI：

  10.1021/jo001514j
• 作为产物：
  描述：

  反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 、 4-苯基甲氧基-丁醛 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以92%的产率得到2-(3-Benzyloxy-propyl)-2,3-dihydro-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  C-糖苷到稠合的多环醚。（+/-）-半纤维素毒素B的正式合成。

  摘要：

  本文描述了由Danishefsky的二烯正式合成的海洋梯状毒素半纤维素毒素B。这种方法将环烯醇醚的C-糖苷的生成与复分解或酸介导的环化反应结合在一起。结果是高效合成半短毒素B的四环系统。

  DOI：

  10.1021/jo001514j

文献信息

• A Highly Efficient Synthesis of the Hemibrevetoxin B Ring System
  作者：Jon D. Rainier、Shawn P. Allwein、Jason M. Cox

  DOI：10.1021/ol991371r

  日期：2000.1.1

  [reaction: see text] This Letter describes the synthesis of the hemibrevetoxin B tetracyclic ring system in 14 linear transformations from the Danishefsky-Kitahara diene.

  [反应：见正文]这封信描述了Danishefsky-Kitahara二烯在14个线性转化中合成半短毒素B四环系统的过程。
• C-Glycosides to Fused Polycyclic Ethers. A Formal Synthesis of (±)-Hemibrevetoxin B
  作者：Jon D. Rainier、Shawn P. Allwein、Jason M. Cox

  DOI：10.1021/jo001514j

  日期：2001.2.1

  This paper describes a formal total synthesis of the marine ladder toxin hemibrevetoxin B from Danishefsky's dienes. This approach couples the generation of C-glycosides from cyclic enol ethers with metathesis or acid-mediated annulation reactions. The result is a highly efficient synthesis of the tetracyclic ring system of hemibrevetoxin B.

  本文描述了由Danishefsky的二烯正式合成的海洋梯状毒素半纤维素毒素B。这种方法将环烯醇醚的C-糖苷的生成与复分解或酸介导的环化反应结合在一起。结果是高效合成半短毒素B的四环系统。