1-[4-(三氟甲基)苯基]吡咯烷 | 113845-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-[4-(三氟甲基)苯基]吡咯烷
• 英文名称: 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyrrolidine
• 英文别名: N-(4-trifluoromethylphenyl)pyrrolidine；1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrolidine
• CAS: 113845-68-4
• 化学式: C₁₁H₁₂F₃N
• 分子量: 215.218
• InChiKey: XAIOGMOTJLWPAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(三氟甲基)苯基]吡咯烷 在 三(三甲基硅基)硅烷 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(4-(2-phenylpyridin-4-yl)butyl)-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  Deconstructive Pyridylation of Unstrained Cyclic Amines through a One-Pot Umpolung Approach

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00922
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(三氟甲基)苯基]-1H-吡咯 在 二氧化碳 、 Al⁽³⁺⁾*CF₃O₃S⁽²⁺⁾ 、 氢气 、 tris(acetylacetonato)ruthenium(III) 、 1,1,1-三(二苯基膦甲基)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以40%的产率得到1-[4-(三氟甲基)苯基]吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  C ？的催化甲基化 使用CO2和H2的H键

  摘要：

  由CO 2形成CC键是有机合成中非常需要的反应。迄今为止，除了使用化学计算量的金属，碱或有机金属试剂进行的CH羧化反应外，对CC键的形成知之甚少。实际上，据我们所知，没有报道使用CO 2和H 2催化CH键的甲基化。本文描述的是CO 2和H 2的组合，用于碳亲核试剂（如吲哚，吡咯和富电子芳烃）的有效甲基化。使用低聚甲醛的对比实验显示出与CO 2相似的反应性/ H 2系统。

  DOI：

  10.1002/anie.201405779

文献信息

• Photoinduced Metal-Free α-C(sp³)–H Carbamoylation of Saturated <i>Aza</i>-Heterocycles via Rationally Designed Organic Photocatalyst
  作者：Ming-Jun Yi、Huan-Xin Zhang、Teng-Fei Xiao、Ji-Hua Zhang、Zhi-Tao Feng、Li-Pu Wei、Guo-Qiang Xu、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/acscatal.1c00242

  日期：2021.3.19

  organic photocatalyst, and we describe a robust method for the direct C(sp3)–H carbamoylation of saturated aza-heterocycles under mild conditions by using a naphthalimide (NI)-based organic photocatalyst. This protocol provides a concise and practical approach for the rapid installation of a valuable amide bond onto pharmaceutically useful saturated aza-heterocycles to access a wide range of cyclic α-amino

  在本文中，我们报告了合理设计有效有机光催化剂的一般策略，并描述了一种在温和条件下使用萘二甲酰亚胺（NI）-直接将饱和氮杂-杂环的C（sp 3）-H氨基甲酰化的稳健方法。为主的有机光催化剂。该方案为将有价值的酰胺键快速安装到药学上有用的饱和氮杂杂环上提供了一种简明而实用的方法，以访问各种环状α-氨基酰胺。一系列机理研究表明，这种转变经历了可见光光催化的氧化Ugi反应过程。
• Amination of Aryl Halides Mediated by Electrogenerated Nickel from Sacrificial Anode
  作者：Farah Daili、Stéphane Sengmany、Eric Léonel

  DOI：10.1002/ejoc.202100194

  日期：2021.5.7

  C(sp2)−N bond formation only mediated by nickel salts electrogenerated from the sacrificial anode has been investigated for the first time to prepare functionalized arylamine derivatives. The cross‐couplings are performed under constant current electrolysis, in an undivided cell, and without additional ligand at room temperature.

  首次研究了仅由牺牲阳极电生成的镍盐介导的C（sp 2）-N键形成，以制备功能化的芳基胺衍生物。交叉偶联是在恒流电解下，在未分裂的池中进行的，在室温下无需额外的配体。
• General Paradigm in Photoredox Nickel‐Catalyzed Cross‐Coupling Allows for Light‐Free Access to Reactivity
  作者：Rui Sun、Yangzhong Qin、Daniel G. Nocera

  DOI：10.1002/anie.201916398

  日期：2020.6.8

  Self‐sustained NiI/III cycles are established as a potentially general paradigm in photoredox Ni‐catalyzed carbon–heteroatom cross‐coupling reactions through a strategy that allows us to recapitulate photoredox‐like reactivity in the absence of light across a wide range of substrates in the amination, etherification, and esterification of aryl bromides, the latter of which has remained, hitherto, elusive

  自我维持的Ni I / III循环被确立为光氧化还原Ni催化的碳-杂原子交叉偶联反应中的潜在一般范式，其策略是使我们能够在没有光的情况下在各种各样的底物上重现类似光氧化还原的反应性。在芳基溴化物的胺化，醚化和酯化反应中，迄今为止，后者在热镍催化下仍然难以捉摸。此外，在没有光照的情况下酯化的可及性尤其显着，因为先前在光氧化还原条件下对该转化进行的机理研究一致地调用了能量转移介导的途径。
• Practical heterogeneous photoredox/nickel dual catalysis for C–N and C–O coupling reactions
  作者：Yi-Yin Liu、Dong Liang、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/c9cc00987f

  日期：——

  Efficient C–N and C–O coupling reactions of aryl halides with amines and alcohols have been developed by using the strategy of heterogeneous visible light photoredox and nickel dual catalysis. Obviously, the joint use of inexpensive and bench-stable CdS and nickel salts, together with mild reaction conditions, makes these two transformations attractive for the synthetic community. This heterogeneous

  芳烃卤化物与胺和醇的高效C–N和C–O偶联反应已经通过使用非均相可见光光氧化还原和镍双重催化的策略得到了发展。显然，廉价，稳定的CdS和镍盐的结合使用以及适度的反应条件，使这两种转化对合成社区具有吸引力。这种非均相双重催化体系还证明了在以水为亲核试剂的情况下芳基溴化物的无配体催化羟基化反应是成功的。规模化反应和非均相光催化剂的可重复使用性进一步强调了该协议的实用性。
• Strongly Reducing, Visible‐Light Organic Photoredox Catalysts as Sustainable Alternatives to Precious Metals
  作者：Ya Du、Ryan M. Pearson、Chern‐Hooi Lim、Steven M. Sartor、Matthew D. Ryan、Haishen Yang、Niels H. Damrauer、Garret M. Miyake

  DOI：10.1002/chem.201702926

  日期：2017.8.16

  Photoredox catalysis is a versatile approach for the construction of challenging covalent bonds under mild reaction conditions, commonly using photoredox catalysts (PCs) derived from precious metals. As such, there is need to develop organic analogues as sustainable replacements. Although several organic PCs have been introduced, there remains a lack of strongly reducing, visible-light organic PCs

  光氧化还原催化是一种在温和的反应条件下构建具有挑战性的共价键的通用方法，通常使用衍生自贵金属的光氧化还原催化剂（PC）。因此，需要开发有机类似物作为可持续的替代物。尽管已经引入了几种有机PC，但仍然缺少强烈还原的可见光有机PC。在这里，我们建立了二氢吩嗪和吩恶嗪系统的关键光物理和电化学特性，从而使其能够成功用作三氟甲基化反应以及光氧还蛋白/镍催化的CN和CS交叉偶联的强还原可见光PC。历史上，这两种反应都是贵金属PC独有的。