对硝基苯基氯二氟甲基砜 | 74159-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对硝基苯基氯二氟甲基砜
• 英文名称: p-nitrophenyl chlorodifluoromethyl sulfone
• 英文别名: 4-(Chlorodifluoromethylsulfonyl)nitrobenzene；1-[chloro(difluoro)methyl]sulfonyl-4-nitrobenzene
• CAS: 74159-81-2
• 化学式: C₇H₄ClF₂NO₄S
• 分子量: 271.629
• InChiKey: PRWOBMQWODUKEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对羟基联苯 、 对硝基苯基氯二氟甲基砜 在 potassium hydroxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以45%的产率得到4-二氟甲氧基联苯
  参考文献：
  名称：

  (硫代)酚和N-杂环的机械化学二氟甲基化

  摘要：

  “理查德对科学、研究所以及斯克里普斯研究中心许多人的生活和工作产生了巨大影响，”斯克里普斯研究中心总裁兼首席执行官彼得·舒尔茨博士说。在我在他的指导下做博士后期间，勒纳博士的智力天赋和鼓励雄心勃勃的重要研究的能力无疑对我产生了巨大的影响。这份手稿是我们最新研究方向的一部分，旨在振兴（氟）化学品的生产，同时考虑到全球挑战。1 一、简介 机械化学已成为合成化学的强大工具，在过去的二十年中，球磨尤其引起了旨在更可持续、更高效地合成分子的化学家的极大关注。2-5事实上，IUPAC 强调了球磨和机械化学工艺对化学合成更加可持续的未来的潜在贡献。6球磨不需要大量溶剂，从而最大限度地减少反应废物，而大量溶剂通常也存在毒性或易燃性等危险，从而实现更环保、更安全和更高效的化学工艺。5, 7-9机械化学在反应活性方面也具有优势。例如，机械化学条件已被证明可以改变反应选择性，10, 11克服底物不溶性，12并且

  DOI：

  10.1002/ijch.202300109

文献信息

• Herbizide Mittel, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Unkräutern
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0010249A2

  公开（公告）日：1980-04-30

  Sulfonanilide der Formel in welcher R für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Chloralkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und bis zu 6 Chloratomen, gegebenenfalls substituierten Aryl oder für die Gruppierung der Formel steht, worin R4 und R5 gleich oder verschieden sind und für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen stehen oder R' und R5 gemeinsam mit dem angrenzenden Stickstoffatom für einen gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Ring stehen, der auch weitere Heteroatome enthalten kann, R' für Alkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkenylthio mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, Alkylsulfonylaminoalkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Alkylsulfonyl-Gruppe und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Alkylthio-Gruppe, gegebenenfalls substituiertes Phenylthio, Thiocyanato oder die Gruppierung der Formel -S(O)nR6 steht, worin R6 für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und bis zu 6 Halogenatomen, gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls substituiertes Benzyl steht und n für 1 oder 2 steht, R2 für Wasserstoff, Halogen, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und bis zu 6 Halogenatomen steht, jedoch nicht für 2-Trifluormethyl steht, wenn R für Methyl oder Chlormethyl steht und gleichzeitig R' für para-ständiges Methylthio, Methylsulfinyl oder Methylsulfonyl steht, und R2 weiterhin für Nitro oder die Gruppierung der Formel -NH-CO-NH-R7 steht, worin R7 für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, und R3 für Wasserstoff oder Halogen steht, besitzen starke herbizide Eigenschaften.

  式中的磺酰苯胺 其中 R 代表具有 1 至 6 个碳原子的烷基、具有 1 至 6 个碳原子和最多 6 个氯原子的氯烷基、任选取代的芳基或式中的基团 其中 R4 和 R5 相同或不同，代表具有 1 至 6 个碳原子的烷基，或 R' 和 R5 与邻近的氮原子一起代表饱和或不饱和杂环，该杂环可能还含有其他杂原子、 R' 代表具有 1 至 5 个碳原子的烷氧基、任选取代的苯氧基、具有 1 至 6 个碳原子的烷硫基、最多具有 6 个碳原子的烯硫基、在烷基磺酰基中具有 1 至 6 个碳原子而在烷硫基中具有 1 至 6 个碳原子的烷基磺酰基氨基烷硫基、任选取代的苯硫基、硫氰酸基或式 -S(O)nR6 的基团，其中 R6 是具有 1 至 6 个碳原子的烷基、具有 1 至 6 个碳原子和最多 6 个卤素原子的卤代 烷基、任选取代的苯基或任选取代的苄基，n 是 1 或 2、 R2 是氢、卤素、具有 1 至 6 个碳原子的烷基、具有 1 至 6 个碳原子和最多 6 个卤素原子的卤代烷基，但如果 R 是甲基或氯甲基且 R' 同时是对甲硫基、甲亚磺酰基或甲磺酰基，则不是 2-三氟甲基，以及 R2 还代表硝基或式-NH-CO-NH-R7 的基团，其中 R7 代表具有 1 至 6 个碳原子的烷基，以及 R3 是氢或卤素、 具有很强的除草特性。
• Verwendung von Sulfonaniliden zur Hemmung des Pflanzenwachstums
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0010250A2

  公开（公告）日：1980-04-30

  Sulfonanilide der Formel Take in art work in welcher R für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Chloralkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und bis zu 6 Chloratomen, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder für die Gruppierung worin R' und R5 gleich order verschieden sind und für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen stehen oder R' und R5 gemeinsam mit dem angrenzenden Stickstoffatom für einen gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Ring stehen, der auch weitere Heteroatome enthalten kann, R1 für Alkoxymitl bis6Kohlenstoffatomen,gegebenenfalls substituiertes Phenoxy, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkenylthio mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen. Alkylsulfonylaminoalkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Alkylsulfonyl-Gruppe und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Alkylthio-Gruppe, gegebenenfalls substituiertes Phenylthio, Thiocyanato oder die Gruppierung der Formel -S(O)nR6 steht, worin R6 für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyi mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und bis zu 6 Halogenatomen, gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls substituiertes Benzyl steht und n für 1 oder 2 steht, R2 für Wasserstoff, Halogen, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und bis zu 6 Halogenatomen, Nitro oder die Gruppierung der Formel -NH-CO-NH-R7 steht, worin R' für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht und R3 für Wasserstoff oder Halogen steht, sind sehr gut zur Regulierung des Pflanzenwachstums geeignet.

  式中的磺酰苯胺 带入艺术作品中，其中 R 代表具有 1 至 6 个碳原子的烷基、具有 1 至 6 个碳原子和最多 6 个氯原子的氯烷基、任选取代的芳基或基团 其中 R' 和 R5 相同或不同，代表具有 1 至 6 个碳原子的烷基，或 R' 和 R5 与邻近的氮原子一起代表饱和或不饱和杂环，该杂环可能还含有其他杂原子、 R1 代表碳原子数不超过 6 个的烷氧基、任选取代的苯氧基、碳原子数不超过 1-6 个的烷硫基、碳原子数不超过 6 个的烯硫基。烷基磺酰基氨基烷硫基（烷基磺酰基中含有 1 至 6 个碳原子，烷硫基中含有 1 至 6 个碳原子）、任选取代的苯硫基、硫氰酸基或式 -S(O)nR6 的基团、 其中 R6 是具有 1 至 6 个碳原子的烷基、具有 1 至 6 个碳原子和最多 6 个卤素原子的卤代 烷基、任选取代的苯基或任选取代的苄基，n 是 1 或 2、 R2 是氢、卤素、具有 1 至 6 个碳原子的烷基、具有 1 至 6 个碳原子和最多 6 个卤素原子的卤代烷基、硝基或式 -NH-CO-NH-R7 的基团 其中 R' 是具有 1 至 6 个碳原子的烷基，且 R3 是氢或卤素、 非常适用于调节植物生长。
• Chlorodifluoromethyl aryl ketones and sulfones as difluorocarbene reagents: The substituent effect
  作者：Fei Wang、Laijun Zhang、Ji Zheng、Jinbo Hu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.05.009

  日期：2011.8

  We have investigated the different chlorodifluoromethyl aryl ketones 1a-1g and sulfones 2a-2h as difluorocarbene reagents for O- and N-difluoromethylations. It was found that the sulfone reagents 2 were generally more efficient in difluoromethylation than the ketone reagents 1. Furthermore, while the different substituents on ketone reagents 1 did not show a remarkable impact on the difluoromethylation reaction, the substituent effect on the sulfone reagents 2 was much more significant. Finally, we found that p-chlorophenyl chlorodifluoromethyl sulfone 2d and p-nitrophenyl chlorodifluoromethyl sulfone 2h were among the most powerful difluorocarbene reagents in this category for O-difluoromethylations. (c) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.