4-(3,4-dichlorophenyl)urazole | 52039-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(3,4-dichlorophenyl)urazole
• 英文别名: 4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
• CAS: 52039-90-4
• 化学式: C₈H₅Cl₂N₃O₂
• 分子量: 246.053
• InChiKey: OQZAIYRYUZAZOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.608±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-dichlorophenyl)urazole 在 四氯化硅 、 silica gel 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到4-(3,4-dichloro-phenyl)-1,2,4-triazoline-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  氯化硅/ NaNO 2是在温和条件下氧化尿嘧啶的新型异质体系

  摘要：

  室温下，将二氧化氯，湿式SiO 2和亚硝酸钠与二氯甲烷混合，可将脲唑和双脲唑以优异的产率转化为相应的三唑啉二酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00832-8

文献信息

• Synthesis and Hypolipidemic Activity of 4-Substituted 1-Acyl-1,2,4-Triazolidine-3,5-diones in Rodents
  作者：Rupendra Simlot、Robert A. Izydore、Oi T. Wong、Iris H. Hall

  DOI：10.1002/jps.2600820415

  日期：1993.4

  A series of 4-substituted 1-acyl-1,2,4-triazolidine-3,5-diones demonstrated potent activity in CF1 mice when administered intraperitoneally at 20 mg/kg/day, lowering both serum cholesterol and triglyceride levels significantly. The 4-(4-chlorophenyl)-substituted compounds demonstrated better hypolipidemic activity in rodents than 4-methoxy-, 4-nitro-, and 4-t-butylphenyl substitutions. Aryl and alkyl

  当以20 mg / kg / day腹膜内给药时，一系列的4-取代的1-酰基-1,2,4-三唑烷-3,5-二酮显示出对CF1小鼠有效的活性，从而显着降低了血清胆固醇和甘油三酸酯的水平。4-（4-氯苯基）-取代的化合物在啮齿动物中表现出比4-甲氧基-，4-硝基-和4-叔丁基苯基取代更好的降血脂活性。在位置4的芳基和烷基取代而不是苯甲酰基取代表现出良好的降胆固醇活性。检查所选化合物在大鼠中的作用方式，其中口服20 mg / kg /天后血清胆固醇和甘油三酸酯水平降低；给药14天后组织脂质减少，胆汁和粪便脂质增加44-250％。血清脂蛋白水平也受到药物的调节，低密度脂蛋白和低密度脂蛋白组分中的胆固醇水平降低了2-57％。高密度脂蛋白部分中的胆固醇水平提高了94-341％。药剂抑制小鼠肝酶的活性，其方式表明该化合物干扰脂质的从头合成。
• PEG-N₂O₄System as an Efficient Reagent both for the Rapid Oxidation of Urazoles and 1,4-Dihydropyridines under Nonaqueous Conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Ezat Ghaemi、Elaheh Madrakian、Khodabakhsh Niknam

  DOI：10.1002/jccs.200800106

  日期：2008.6

  impregnated on polyethyleneglycol to give a stable reagent. Polyethyleneglycol-N2O4 (PEG-N2O4) system was used as an effective oxidizing agent for the oxidation of urazoles and bis-urazoles to their corresponding triazolinediones and also for the aromatization of 1,4-dihydropyridines into the corresponding pyridine derivatives under mild conditions at room temperature with good to excellent yields.

  N2O4 很容易浸渍在聚乙二醇上，得到稳定的试剂。聚乙二醇-N2O4 (PEG-N2O4) 体系被用作有效的氧化剂，用于在温和的室温条件下将 urazoles 和 bi-urazoles 氧化为其相应的三唑啉二酮，也用于将 1,4-二氢吡啶芳构化为相应的吡啶衍生物具有良好至极好的产量的温度。
• N₂O₄Chemisorbed onto<i>n</i>-Propylsilica Kryptofix 21 and Kriptofix 22 as Two New Functional Polymers for the Fast Oxidation of Urazoles and 1,4-Dihydropyridines
  作者：Gholamabbas Chehardoli、Mohammad Ali Zolfigol、Ezat Ghaemi、Elaheh Madrakian、Khodabakhsh Niknam、Shadpour Mallakpour

  DOI：10.1002/jhet.828

  日期：2012.5

  3‐Chloropropylsilica was reacted with Kriptofix 21 or 22 in the presence of triethylamine to form N‐propylsilica Kryptofix 21 and Kriptofix 22. Then N2O4 was added to each of these polymers to chemisorb onto cavity of aza‐crown ethers. These functionalized polymers were applied for the fast and simple oxidation of urazoles and 1,4‐dihydropyridines, respectively.

  在三乙胺存在下，使3-氯丙基二氧化硅与Kriptofix 21或22反应形成N-丙基二氧化硅Kryptofix 21和Kriptofix22。然后将N 2 O 4添加到这些聚合物中的每一种上，以化学吸附在氮杂冠醚的空腔中。这些功能化的聚合物分别用于快速，简单地氧化urazoles和1,4-dihydropyridines。
• Supported Nitric Acid on Silica Gel and Polyvinyl Pyrrolidone (PVP) as an Efficient Oxidizing Agent for the Oxidation of Urazoles and Bis-urazoles
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Zahra Chenani、Shadpour Mallakpour

  DOI：10.1080/00397910902898619

  日期：2009.11.5

  Abstract A method for the oxidation of a good range of urazoles and bis-urazoles to the corresponding triazolinediones by supported nitric acid on silica gel (SiO2-HNO3) and/or polyvinyl pyrrolidone (PVP-HNO3) is described. Reactions have been carried out heterogeneously at room temperature in dichloromethane with good to excellent yields.

  摘要 描述了一种在硅胶 (SiO2-HNO3) 和/或聚乙烯吡咯烷酮 (PVP-HNO3) 上通过负载硝酸将多种乌唑和双-乌唑氧化成相应的三唑啉二酮的方法。反应已在室温下在二氯甲烷中以良好到极好的产率进行非均相。
• A CONVENIENT METHOD FOR PREPARATION OF TRIAZOLINEDIONES
  作者：Abdol Reza Hajipour、Morteza Malakoutikhah

  DOI：10.1080/00304940409356632

  日期：2004.10

  9. a) T. Antonio, Rev. Faculrad Cienc Quim., 18.81 (1943); Chem. Absrr., 41,948 (1947). b) F. Amdt, L. Lotte and T. A. Ayse, Rev.Faculte Sci. Univ.lstanbul., 13A, 127 (1948); Chem. Abst., 42,8190 (1948). c) M. Furdik, S. Mikulasek, M. Livar and S. Priehradny, Chem. Zvesti, 21,427 (1967); Chem.Abstr., 67,116858 (1967). d) P. Marcell and D. Simone, Bull. SOC. Chim. France, 230, (1962). e) G. Zinner and

  9. a) T. Antonio, Rev. Faculr​​ad Cienc Quim., 18.81 (1943)；化学 摘要，41,948 (1947)。b) F. Amdt、L. Lotte 和 TA Ayse，Rev.Faculte Sci。伊斯坦布尔大学, 13A, 127 (1948); 化学 摘要，42,8190 (1948)。c) M. Furdik、S. Mikulasek、M. Livar 和 S. Priehradny，化学。Zvesti, 21,427 (1967)；Chem.Abstr., 67,116858 (1967)。d) P. Marcell 和 D. Simone，Bull。SOC。哼。法国，230，（1962）。e) G. Zinner 和 W. Deucker，Arch。潘恩., 294,370 (1961); 化学 摘要，55,22298 (1961)。f)