N'-((1-methyl-1H-indol-3-yl)methylene)benzohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N'-((1-methyl-1H-indol-3-yl)methylene)benzohydrazide
• 英文别名: N-[(1-methylindol-3-yl)methylideneamino]benzamide
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O
• 分子量: 277.326
• InChiKey: FOVNBOUHDJESQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-3-甲醛 、 苯甲酰肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以69.8%的产率得到N'-((1-methyl-1H-indol-3-yl)methylene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型N取代的（（1H-吲哚-3-基）亚甲基）苯并肼和（（1H-吲哚-3-基）亚甲基）-2-苯肼：合成和抗血小板聚集活性

  摘要：

  根据我们先前对抗血小板衍生物的研究，设计并合成了一些新的基于吲哚的衍生物作为潜在的抗血小板药。衍生物的合成是通过在 吲哚-3-羧醛的N -1位进行取代并使所得的中间体与苯甲酰肼的苯肼反应而完成的。合成的化合物的结构通过质谱，1 H-NMR和IR光谱等不同的光谱方法得到证实。测试了这些衍生物抑制人血小板聚集的能力，其中花生四烯酸（AA），二磷酸腺苷ADP和胶原蛋白被用作聚集诱导剂。化合物（2a–2f）对AA诱导的血小板聚集表现出相当大的活​​性。其中，化合物2a，2b和2f是最有效的衍生物，其IC 50值可与阿司匹林作为标准药物相比。结构-活性关系的分析表明，随着吲哚N  -1上取代基的增加，抗血小板活性降低，因此表明该位置的位阻在被测化合物的活性中起主要作用。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10531

文献信息

• Novel<i>N</i>-Substituted ((1<i>H</i>-indol-3-yl)methylene)benzohydrazides and ((1<i>H</i>-indol-3-yl)methylene)-2-phenylhydrazines: Synthesis and Antiplatelet Aggregation Activity
  作者：Nadia Kalhor、Matin Mardani、Sepideh Abdollahzadeh、Mona Vakof、Marjan Esfahani Zadeh、Kamaleddin Haj Mohammad Ebrahim Tehrani、Farzad Kobarfard、Shohreh Mohebbi

  DOI：10.1002/bkcs.10531

  日期：2015.11

  antiplatelet hydrazone derivatives, some new indole‐based derivatives were designed and synthesized as potential antiplatelet agents. Synthesis of the derivatives was accomplished by substitution at the N – 1 position of indole‐3‐carboxaldehyde and reacting the resulting intermediates with either phenylhydrazine of benzoylhydrazide. The structure of the synthesized compounds was confirmed by different spectral

  根据我们先前对抗血小板衍生物的研究，设计并合成了一些新的基于吲哚的衍生物作为潜在的抗血小板药。衍生物的合成是通过在 吲哚-3-羧醛的N -1位进行取代并使所得的中间体与苯甲酰肼的苯肼反应而完成的。合成的化合物的结构通过质谱，1 H-NMR和IR光谱等不同的光谱方法得到证实。测试了这些衍生物抑制人血小板聚集的能力，其中花生四烯酸（AA），二磷酸腺苷ADP和胶原蛋白被用作聚集诱导剂。化合物（2a–2f）对AA诱导的血小板聚集表现出相当大的活​​性。其中，化合物2a，2b和2f是最有效的衍生物，其IC 50值可与阿司匹林作为标准药物相比。结构-活性关系的分析表明，随着吲哚N  -1上取代基的增加，抗血小板活性降低，因此表明该位置的位阻在被测化合物的活性中起主要作用。