4,4'-dichloroazoxybenzene | 32213-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-dichloroazoxybenzene
• 英文别名: N-(p-Chlor-benzyliden)-p-chlor-anilin-N-oxid；N.α-Di-(p-chlorphenyl)nitron；4-Chlor-N-(4-chlor-benzyliden)-anilin-N-oxid；C-(4-chlorophenyl)-N-(4-chlorophenyl)nitrone；Benzenamine, 4-chloro-N-[(4-chlorophenyl)methylene]-, N-oxide；N,1-bis(4-chlorophenyl)methanimine oxide
• CAS: 32213-76-6
• 化学式: C₁₃H₉Cl₂NO
• 分子量: 266.127
• InChiKey: BDNNMZCBBQLBGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-dichloroazoxybenzene 、 反式-2-丁烯酸乙酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以870 mg的产率得到(3RS,4SR,5RS)-2-(p-chlorophenyl)-3-(p-chlorophenyl)-4-carbethoxy-5-methylisoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Banerji, Avijit; Dasgupta, Saugandha; Sengupta, Piyali, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 9, p. 1925 - 1933

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基氯苯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以47%的产率得到4,4'-dichloroazoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  PVP-Pd nanoparticles as efficient catalyst for nitroarene reduction under mild conditions in aqueous media

  摘要：

  朝着在水介质中通过钯纳米颗粒进行高效、温和和可持续的硝基芳烃加氢方法。

  DOI：

  10.1039/c6gc02710e

文献信息

• Influence of the side-group at C=N bridging bond of bis-aryl Schiff bases on the wavelength of absorption maximum of ultraviolet absorption spectra
  作者：Qingqing Luo、Chao-Tun Cao、Zhongzhong Cao、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.3550

  日期：2016.8

  methyl CH3 at carbon end and the CH=N(O) has a side‐group O atom at nitrogen end. In this work, a series of XPEAY and XPNY were synthesized, and their longest wavelength maximum λmax (nm) of ultraviolet absorption spectra were measured. Then the change regularity of the νmax (cm‐1, νmax=1/λmax) of XPEAY and XPNY were investigated, and they were compared with that of XBAY (reported by ref.26). The results

  化合物N-（亚苄基）苯胺XArCH = NArY（XBAY），N-（苯基-亚乙基）苯胺XArC（CH 3）= NArY（XPEAY）和N-苯基-α-苯基硝酮XArCH = N（O）ArY （XPNY）具有桥接基团CH = N，C（CH 3）= N和CH = N（O），其中C（CH 3）= N在碳端具有侧基甲基CH 3 = N（O）在氮端带有一个侧基O原子。在这项工作中，合成了一系列XPEAY和XPNY，并测量了它们的紫外线吸收光谱的最长波长最大值λmax（nm）。然后，ν的变化规律最大值（厘米-1，ν最大= 1 /λ最大对XPEAY和XPNY进行了调查），并与XBAY进行了比较（参考文献26报告）。结果表明：（1）XBAY与XPEAY或XPNY之间的νmax之间没有良好的线性关系。（2）在相同的一组的X-Y基团的耦合情况下，λ的分布最大XPEAYs的比XPNYs大。（3）侧基CH 3使得效
• Enantioselective Oxidative Multi-Functionalization of Terminal Alkynes with Nitrones and Alcohols for Expeditious Assembly of Chiral α-Alkoxy-β-amino-ketones
  作者：Su Zhou、Yinwu Li、Xiangrong Liu、Wenhao Hu、Zhuofeng Ke、Xinfang Xu

  DOI：10.1021/jacs.1c06178

  日期：2021.9.15

  functionalization of alkynes has emerged as an effective method in synthetic chemistry in recent decades. However, enantioselective transformations via metal carbene intermediates are quite rare due to the lack of robust chiral catalysts, especially in the intermolecular versions. Herein, we report the first asymmetric three-component reaction of commercially available alkynes with nitrones and alcohols, which affords

  近几十年来，炔烃的催化氧化功能化已成为合成化学中的一种有效方法。然而，由于缺乏强大的手性催化剂，特别是在分子间版本中，通过金属卡宾中间体进行的对映选择性转化非常罕见。在此，我们报告了第一个市售炔烃与硝酮和醇的不对称三组分反应，该反应通过非手性金配合物和手性金配合物的联合催化，以良好的收率和高至优异的对映选择性得到 α-烷氧基-β-氨基酮。螺磷酸（CPA）。从机制上讲，这种原子经济反应涉及催化炔氧化/叶立德形成/曼尼希型加成序列，该序列使用硝酮作为氧化剂，离开片段亚胺作为亲电子试剂，
• Synthesis of Benzimidazolones via One-Pot Reaction of Hydroxylamines, Aldehydes, and Trimethylsilyl Cyanide Promoted by Diacetoxyiodobenzene
  作者：Huaiyuan Zhang、Danfeng Huang、Ke-Hu Wang、Jun Li、Yingpeng Su、Yulai Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02781

  日期：2017.2.3

  A novel and efficient PhI(OAc)2-promoted one-pot reaction of aromatic hydroxylamines, aldehydes, and TMSCN in the presence of BF3·Et2O is described. A wide variety of N-substituted benzimidazolones are obtained with satisfactory yields under mild reaction conditions. The method was proven to be efficient for the synthesis of benzimidazolone derivatives from readily available starting materials.

  描述了在BF 3 ·Et 2 O的存在下新型有效的由PhI（OAc）2促进的芳族羟胺，醛和TMCSN的单锅反应。在温和的反应条件下以令人满意的产率获得了多种N-取代的苯并咪唑酮。事实证明，该方法对于从容易获得的起始原料合成苯并咪唑酮衍生物是有效的。
• STUDIES ON CYCLOADDITION REACTIONS OF VINYLPHOSPHONATES WITH NITRONES
  作者：Yong Ye、Ling-Yun Li、Li Tian、Lun-Zu Liu

  DOI：10.1080/10426500490485507

  日期：2004.12.1

  Cycloaddition reactions of vinylphosphonates with nitrones were studied. A series of 4-phosphonyl-3-aryl-N-arylisoxazolidines were synthesized by the reaction of vinylphosphonates with nitrones. The structure of 3a was confirmed by X-ray single-crystal diffraction.
• Manrao; Matharu, Balbir Kaur; Gill, Journal of the Indian Chemical Society, 2009, vol. 86, # 5, p. 531 - 534
  作者：Manrao、Matharu, Balbir Kaur、Gill、Kaul、Sharma

  DOI：——

  日期：——