N-Isopropyliden-4-chloranilin | 40938-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Isopropyliden-4-chloranilin
• 英文别名: 4-Chloroaniline, N-isopropylidene；N-(4-chlorophenyl)propan-2-imine
• CAS: 40938-43-0
• 化学式: C₉H₁₀ClN
• 分子量: 167.638
• InChiKey: OQMZKENYFYVAGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Isopropyliden-4-chloranilin 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 对氯苯胺
  参考文献：
  名称：

  通过二芳基镉试剂与O-取代的酮肟的亲电胺化形成芳基CN键

  摘要：

  摘要 二有机镉试剂在室温下不能与酮肟反应。CuCN 催化允许二芳基镉试剂与酮肟反应并在室温下以良好至高产率得到相应的芳胺。根据连接在芳环上的取代基的电子效应，功能化的二芳基镉试剂在其胺化反应中显示出间位选择性。同样与二芳基锌试剂相比，二芳基镉试剂在更温和的反应条件下与 O-取代的酮肟反应，并以更高的产率形成相应的芳胺。CuCN 不能帮助二烷基-、二环烷基-和二苄基镉试剂与酮肟反应。我们的芳基 CN 键形成方法不包括排放到环境中的镉。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1177729
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯基溴化镁 在 copper(l) cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 N-Isopropyliden-4-chloranilin
  参考文献：
  名称：

  室温铜催化芳基碘化镉与酮肟的亲电胺化

  摘要：

  我们通过制备两种酮肟开始我们的研究。后来，有研究揭示了这些酮肟在与有机镉试剂的亲电胺化反应中的作用。首先，观察到芳基碘化镉在室温下在没有催化剂的情况下不能与酮肟反应。CuCN 是这种芳基碘化镉亲电胺化反应的合适催化剂，并允许在温和的反应条件下以良好的产率制备官能化的苯胺衍生物。我们得到的结果表明，伯芳胺的产率强烈依赖于有机镉试剂和胺化剂的空间和电子效应。在两种胺化试剂的情况下，间位取代的芳胺的产率高于对位取代的芳胺。O -(4-氯苯磺酰基)肟, 1作为胺化剂, 在通过相应芳基碘化镉的亲电胺化合成官能化芳胺方面,比丙酮O -(2-萘基磺酰基) 肟, 2更成功。在这种方法中，没有镉释放到环境中。

  DOI：

  10.1007/s13738-021-02254-4

文献信息

• <i>N</i>-Alkylideneanilines. III. Behavior of<i>N</i>-Isopropylideneanilines in Methanol-d₄
  作者：Hiizu Iwamura、Michiko Tsuchimoto、Shigeo Nishimura

  DOI：10.1246/bcsj.47.193

  日期：1974.1

  formation of acetone dimethyl acetal take place as revealed by NMR spectra of the solutions. The H–D exchange reaction is favored by electron-releasing ring substituents and yet is considerably slower than the rates of the E–Z isomerization of the corresponding imines. The carbinolamine ethers are formed when the substituents are strongly electronegative. Formation of acetone dimethyl acetal occurs additionally

  当 N-异亚丙基苯胺溶解在甲醇-d4 中时，溶液的 NMR 光谱揭示了三种类型的反应，即异亚丙基部分中的质子交换、甲醇胺醚的形成和苯胺的释放以及丙酮二甲基乙缩醛的形成。H-D 交换反应有利于释放电子的环取代基，但比相应亚胺的 E-Z 异构化速率要慢得多。当取代基具有强电负性时，会形成甲醇胺醚。丙酮二甲基乙缩醛的形成另外与带有卤素原子作为环取代基的亚胺一起发生。提出了竞争反应机制。
• Cabelkova-Taguchi, Lubomira M.; Warkentin, John, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 100 - 105
  作者：Cabelkova-Taguchi, Lubomira M.、Warkentin, John

  DOI：——

  日期：——
• Aryl C-N bond formation by electrophilic amination of diarylcadmium reagents with<i>O</i>-substituted ketoximes
  作者：Tahir Daşkapan、Adem Korkmaz

  DOI：10.1080/00397911.2016.1177729

  日期：2016.5.2

  under milder reaction conditions and they form corresponding arylamines in higher yields. CuCN cannot help dialkyl-, dicycloalky-, and dibenzylcadmium reagents to react with ketoxime. Our Aryl C-N bond formation method does not include cadmium excretion into the environment. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 二有机镉试剂在室温下不能与酮肟反应。CuCN 催化允许二芳基镉试剂与酮肟反应并在室温下以良好至高产率得到相应的芳胺。根据连接在芳环上的取代基的电子效应，功能化的二芳基镉试剂在其胺化反应中显示出间位选择性。同样与二芳基锌试剂相比，二芳基镉试剂在更温和的反应条件下与 O-取代的酮肟反应，并以更高的产率形成相应的芳胺。CuCN 不能帮助二烷基-、二环烷基-和二苄基镉试剂与酮肟反应。我们的芳基 CN 键形成方法不包括排放到环境中的镉。图形概要
• Room-temperature copper-catalyzed electrophilic amination of arylcadmium iodides with ketoximes
  作者：Adem Korkmaz

  DOI：10.1007/s13738-021-02254-4

  日期：2021.11

  organocadmium reagent and amination agent. In the case of both amination reagents, meta-substituted arylamines were obtained in higher yields than para-substituted arylamines. We observed that acetone O-(4-chlorophenylsulfonyl)oxime, 1, as an aminating agent, was more successful than acetone O-(2-Naphthylsulfonyl)oxime, 2, in the synthesis of functionalized arylamines by electrophilic amination of corresponding

  我们通过制备两种酮肟开始我们的研究。后来，有研究揭示了这些酮肟在与有机镉试剂的亲电胺化反应中的作用。首先，观察到芳基碘化镉在室温下在没有催化剂的情况下不能与酮肟反应。CuCN 是这种芳基碘化镉亲电胺化反应的合适催化剂，并允许在温和的反应条件下以良好的产率制备官能化的苯胺衍生物。我们得到的结果表明，伯芳胺的产率强烈依赖于有机镉试剂和胺化剂的空间和电子效应。在两种胺化试剂的情况下，间位取代的芳胺的产率高于对位取代的芳胺。O -(4-氯苯磺酰基)肟, 1作为胺化剂, 在通过相应芳基碘化镉的亲电胺化合成官能化芳胺方面,比丙酮O -(2-萘基磺酰基) 肟, 2更成功。在这种方法中，没有镉释放到环境中。