2-(bis(benzylthio)methylene)-N-(4-chlorophenyl)-3-oxobutanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(bis(benzylthio)methylene)-N-(4-chlorophenyl)-3-oxobutanamide
• 英文别名: 2-[bis(benzylsulfanyl)methylidene]-N-(4-chlorophenyl)-3-oxobutanamide
• 化学式: C₂₅H₂₂ClNO₂S₂
• 分子量: 468.04
• InChiKey: FNUSBSOIRUQNID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bis(benzylthio)methylene)-N-(4-chlorophenyl)-3-oxobutanamide 在 水 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到4-acetyl-5-(benzylsulfinyl)-2-(4-chlorophenyl)isothiazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  在水存在下Selectfluor促进的α-氨基甲酰基酮二硫缩醛分子内NS键形成：多功能异噻唑酮的合成

  摘要：

  通过在H 2 O和无金属条件下，通过Selectfluor介导的α-氨基甲酰基烯酮二硫缩醛分子内氧化环化反应，实现了完全取代的异噻唑酮的实用有效方法。值得注意的是，实验结果表明，H 2 O对于形成新的N–S键和消除硫原子中的烷基至关重要。该方案提供了易于制备的底物，并具有良好的官能团耐受性，温和的反应条件和操作简便性，为药物化学中的应用提供了潜在途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c03036
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 乙酰基乙酰对氯苯胺 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 以87%的产率得到2-(bis(benzylthio)methylene)-N-(4-chlorophenyl)-3-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  在水存在下Selectfluor促进的α-氨基甲酰基酮二硫缩醛分子内NS键形成：多功能异噻唑酮的合成

  摘要：

  通过在H 2 O和无金属条件下，通过Selectfluor介导的α-氨基甲酰基烯酮二硫缩醛分子内氧化环化反应，实现了完全取代的异噻唑酮的实用有效方法。值得注意的是，实验结果表明，H 2 O对于形成新的N–S键和消除硫原子中的烷基至关重要。该方案提供了易于制备的底物，并具有良好的官能团耐受性，温和的反应条件和操作简便性，为药物化学中的应用提供了潜在途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c03036

文献信息

• A Clean, Facile and Practical Synthesis of α-OxoketeneS,S-Acetals in Water
  作者：Yan Ouyang、Dewen Dong、Haifeng Yu、Yongjiu Liang、Qun Liu

  DOI：10.1002/adsc.200505331

  日期：2006.1

  A clean, facile and practical synthesis of α-oxoketene S,S-acetals in water has been developed. Catalyzed by tetrabutylammonium bromide (TBAB) at room temperature in water, a range of β-dicarbonyl compounds have been converted to the corresponding α-oxoketene S,S-acetals in very high yields. The catalyst in the aqueous phase can be recycled after the separation of organic products.

  已经开发了在水中清洁，方便且实用的α-氧杂环丁烯S，S-缩醛的合成方法。在室温下于水中由溴化四丁基铵（TBAB）催化，已将一系列β-二羰基化合物以非常高的收率转化为相应的α-氧杂环丁烯S，S-缩醛。在分离有机产物之后，可以将水相中的催化剂再循环。