methyl (E)-3-methyl-2,6-heptadienoate | 53813-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-3-methyl-2,6-heptadienoate
• 英文别名: (E)-3-Methyl-2,6-heptadiensaeuremethylester；2,6-Heptadienoic acid, 3-methyl-, methyl ester；methyl (2E)-3-methylhepta-2,6-dienoate
• CAS: 53813-56-2
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: WOBWPSXUTDVQIO-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.912±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-methyl-2,6-heptadienoate 在 吡啶 、 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以41%的产率得到methyl (E)-3-methyl-6-oxo-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  关于铑（I）催化的串联氢化硅烷化-分子内醇醛缩合反应的进一步观察

  摘要：

  铑（I）催化的串联氢化硅烷化-分子内醇醛缩合反应提供了一种简单的策略，可从容易制备的6-氧代-2-己烯酸酯以高收率和良好至极好的立体选择性构建一系列有用的官能化五元环。已经研究了一系列硅烷和铑催化剂。立体选择性被证明高度依赖于催化剂以及母体底物的取代模式。还已经评估了这种方法用于合成更大环尺寸的扩展。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.057
• 作为产物：
  描述：

  5-已烯-2-酮 在 barium dihydroxide 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (E)-3-methyl-2,6-heptadienoate
  参考文献：
  名称：

  Type II intramolecular [2 + 2]-cycloaddition of alkenes with vinylketenes prepared by the regiospecific deprotonation of .beta.,.beta.-disubstituted .alpha.,.beta.-unsaturated acid chlorides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00233a020

文献信息

• Selective .gamma. alkylation of dienolate anions derived from .alpha.,.beta.-unsaturated acids. Applications to the synthesis of isoprenoid olefins
  作者：John A. Katzenellenbogen、Ann L. Crumrine

  DOI：10.1021/ja00432a038

  日期：1976.8
• Further observations on the rhodium (I)-catalysed tandem hydrosilylation-intramolecular aldol reaction
  作者：Marta Freirı́a、Andrew J Whitehead、Derek A Tocher、William B Motherwell

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.057

  日期：2004.3

  The rhodium (I) catalysed tandem hydrosilylation-intramolecular aldol reaction provides a simple strategy for construction of a range of usefully functionalised five-membered rings from readily prepared 6-oxo-2-hexenoates in good yield and with good to excellent stereoselectivity. A series of silanes and rhodium catalysts have been investigated. Stereoselectivity proved to be highly dependant on the

  铑（I）催化的串联氢化硅烷化-分子内醇醛缩合反应提供了一种简单的策略，可从容易制备的6-氧代-2-己烯酸酯以高收率和良好至极好的立体选择性构建一系列有用的官能化五元环。已经研究了一系列硅烷和铑催化剂。立体选择性被证明高度依赖于催化剂以及母体底物的取代模式。还已经评估了这种方法用于合成更大环尺寸的扩展。
• Type II intramolecular [2 + 2]-cycloaddition of alkenes with vinylketenes prepared by the regiospecific deprotonation of .beta.,.beta.-disubstituted .alpha.,.beta.-unsaturated acid chlorides
  作者：Barry B. Snider、Eyal Ron、Beverly W. Burbaum

  DOI：10.1021/jo00233a020

  日期：1987.11