erythro-2,3-dibromobutanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: erythro-2,3-dibromobutanoic acid
• 英文别名: (+/-)-erythro-2,3-Dibrom-buttersaeure；(2R,3S)-2,3-dibromobutanoic acid
• 化学式: C₄H₆Br₂O₂
• 分子量: 245.898
• InChiKey: HESQKTULJLBDRF-HRFVKAFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erythro-2,3-dibromobutanoic acid 在 三苯基膦 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (E)-2-溴丁-2-烯酸
  参考文献：
  名称：

  膦诱导的脱溴反应的立体化学

  摘要：

  已经研究了与三苯膦（一种双电子脱卤剂）进行脱卤反应的立体化学。既eythro - （或内消旋- ）和苏式- [或（±） - ]二溴化物得到完全的反式烯烃，除了（±） -芪这给了一个36二溴化物：65个顺式-反式-混合物（所形成的被确定的烯烃通过核磁共振光谱）。在每种情况下，真实的顺式烯烃样品均不会与反式异构化在反应条件下生成。根据膦对卤素的初始攻击，简要给出了脱卤的机理，从而给出了一个中间离子对。1，2-二溴-2-硝基苯乙烯与三苯基膦在甲醇中的反应可得到证据，得到2-硝基-1-苯基乙基三苯基溴化phosph。与赤型-2,3-二溴丁酸发生脱卤代氢反应而不是脱溴反应，得到α-溴巴豆酸和α-溴异巴豆酸的混合物。试图将脱卤反应扩展到三元和六元环的形成的尝试是不成功的。

  DOI：

  10.1039/p19720001249
• 作为产物：
  描述：

  反式-巴豆腈(含有约20的顺式同分异构体) 在 溴 作用下， 生成 erythro-2,3-dibromobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Schindler, Monatshefte fur Chemie, 1891, vol. 12, p. 416

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Reaction of Epihalohydrins with Sodium Acetylide
  作者：CLAUDE F. HISKEY、H. L. SLATES、N. L. WENDLER

  DOI：10.1021/jo01110a014

  日期：1956.4
• 461. Alkenylation employing lithium alkenyls. Part V. The formation and some reactions of cis-propenyl-lithium
  作者：E. A. Braude、J. A. Coles

  DOI：10.1039/jr9510002078

  日期：——
• Michael; Schulthess, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1892, vol. <2>46, p. 263
  作者：Michael、Schulthess

  DOI：——

  日期：——
• Michael; Browne, American Chemical Journal, 1887, vol. 9, p. 282
  作者：Michael、Browne

  DOI：——

  日期：——
• Iodide-Catalysed Cyclization of Unsaturated N-Chloroamines: A New Way to Synthesise 3-Chloropiperidines
  作者：Michael Noack、Richard Göttlich

  DOI：10.1002/1099-0690(200209)2002:18<3171::aid-ejoc3171>3.0.co;2-l

  日期：2002.9