all-trans-1-(N-acetylamino)-2-methyl-1,3-pentadiene | 364801-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: all-trans-1-(N-acetylamino)-2-methyl-1,3-pentadiene
• 英文别名: N-((1E,3E)-2-methyl-1,3-pentadienyl)acetamide；1-N-acetylamino-2-methyl-1,3-pentadiene；N-[(1E,3E)-2-methylpenta-1,3-dienyl]acetamide
• CAS: 364801-75-2
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: MPCXNAKWJOGCCJ-YTXTXJHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  all-trans-1-(N-acetylamino)-2-methyl-1,3-pentadiene 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 6-acetyl-2,4-dimethyl-7-oxo-6-azabicyclo[3.2.1]oct-3-ene-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  醛和酰胺与马来酸酐的多组分偶联反应：7-氧代-6-氮杂双环[3.2.1]辛-2-烯-8-羧酸的合成

  摘要：

  开发了一种由简单的醛，酰胺和马来酸酐合成一系列7-氧代-6-氮杂双环[3.2.1]辛-2-烯-8-羧酸的新方法。关键步骤是两个醛分子与酰胺进行有效的三组分偶联反应，以生成1-酰基氨基-1,3-丁二烯衍生物，该衍生物易于在马来酸酐中进行Diels–Alder加成反应。环加合物的热重排提供了双环目标化合物。由于选择性地原位捕获一种酰基氨基二烯异构体，因此新的一锅操作方案比标准的多步操作步骤可提供更高的收率。可以将目标化合物进一步精加工为芳烃，笼状分子和天然产物前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00116-3
• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺 、 丙醛 在 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以30%的产率得到all-trans-1-(N-acetylamino)-2-methyl-1,3-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  醛和酰胺与马来酸酐的多组分偶联反应：7-氧代-6-氮杂双环[3.2.1]辛-2-烯-8-羧酸的合成

  摘要：

  开发了一种由简单的醛，酰胺和马来酸酐合成一系列7-氧代-6-氮杂双环[3.2.1]辛-2-烯-8-羧酸的新方法。关键步骤是两个醛分子与酰胺进行有效的三组分偶联反应，以生成1-酰基氨基-1,3-丁二烯衍生物，该衍生物易于在马来酸酐中进行Diels–Alder加成反应。环加合物的热重排提供了双环目标化合物。由于选择性地原位捕获一种酰基氨基二烯异构体，因此新的一锅操作方案比标准的多步操作步骤可提供更高的收率。可以将目标化合物进一步精加工为芳烃，笼状分子和天然产物前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00116-3

文献信息

• Novel synthesis of o-naphthothiophenequinone derivatives via regioselective Diels–Alder reaction
  作者：Yu-Dong Shen、Hai-Qiang Wu、Sheng-Ling Zhang、Xian-Zhang Bu、Lin-Kun An、Zhi-Shu Huang、Pei-Qing Liu、Lian-Quan Gu、Yue-Ming Li、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.036

  日期：2005.9

  novel procedure to construct o-naphthothiophenequinones has been achieved from readily available o-benzothiophenquinones and N-dienes via Diels–Alder reaction-aromatization sequence as key steps. The absolute regioselectivity was established via Diels–Alder reaction of o-benzothiophenquinones with rich electron N-dienes.

  现已通过Diels-Alder反应-芳香化序列作为关键步骤，从容易获得的邻苯并噻吩基苯醌和N-二烯类化合物中获得了一种新型的构筑邻萘噻吩基马鞭草酮的方法。绝对区域选择性是通过邻苯并噻吩基苯醌与富电子N-二烯的Diels-Alder反应确定的。
• From a spin-off to the advantageous use in Diels–Alder reactions: a combined synthetic, spectroscopic and computational approach to N-(dienyl)acylamines
  作者：Dirk Gördes、Axel Jacobi von Wangelin、Stefan Klaus、Helfried Neumann、Dirk Strübing、Sandra Hübner、Haijun Jiao、Wolfgang Baumann、Matthias Beller

  DOI：10.1039/b316026b

  日期：——

  The acid-catalyzed condensation of aldehydes and acetamide has been shown to provide a pool of diverse equilibrating species. For the first time, the synthesis of substituted 1-N-acylamino-1,3-butadienes has been accomplished directly in moderate yields upon telomerization of two molecules of aldehyde with one molecule of carboxamide. Detailed spectroscopic and computational investigations establish the favourable formation of all-trans aminodienes under the reaction conditions. Employment thereof as diene building blocks in Diels–Alder reactions allows for the synthesis of carbocyclic molecules with high stereocontrol.

  事实证明，酸催化的醛和乙酰胺缩合反应可提供多种平衡物质。在两分子醛与一分子羧酰胺发生端聚反应后，首次以中等产率直接合成了取代的 1-N-乙酰氨基-1,3-丁二烯。详细的光谱和计算研究证实，在反应条件下有利于形成全反式氨基二烯。在 DielsâAlder 反应中将其用作二烯结构单元，可以合成具有高度立体控制的碳环分子。
• A New Multicomponent Coupling of Aldehydes, Amides, and Dienophiles:  Atom-Efficient One-Pot Synthesis of Highly Substituted Cyclohexenes and Cyclohexadienes
  作者：Helfried Neumann、Axel Jacobi von Wangelin、Dirk Gördes、Anke Spannenberg、Matthias Beller

  DOI：10.1021/ja010503k

  日期：2001.8.1
• Multi-component coupling reactions of aldehydes and amides with maleic anhydride: synthesis of 7-oxo-6-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-8-carboxylic acids
  作者：Helfried Neumann、Axel Jacobi von Wangelin、Dirk Gördes、Anke Spannenberg、Wolfgang Baumann、Matthias Beller

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00116-3

  日期：2002.3

  A new protocol for the synthesis of a series of 7-oxo-6-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-8-carboxylic acids from simple aldehydes, amides and maleic anhydride was developed. Key step is an efficient three-component coupling reaction of two molecules of aldehyde with an amide to give a 1-acylamino-1,3-butadiene derivative which easily undergoes Diels–Alder addition to maleic anhydride. Thermic rearrangement

  开发了一种由简单的醛，酰胺和马来酸酐合成一系列7-氧代-6-氮杂双环[3.2.1]辛-2-烯-8-羧酸的新方法。关键步骤是两个醛分子与酰胺进行有效的三组分偶联反应，以生成1-酰基氨基-1,3-丁二烯衍生物，该衍生物易于在马来酸酐中进行Diels–Alder加成反应。环加合物的热重排提供了双环目标化合物。由于选择性地原位捕获一种酰基氨基二烯异构体，因此新的一锅操作方案比标准的多步操作步骤可提供更高的收率。可以将目标化合物进一步精加工为芳烃，笼状分子和天然产物前体。