α-methyl-δ-oxocaproic acid | 54248-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: α-methyl-δ-oxocaproic acid
• 英文别名: 2-methyl-5-oxohexanoic acid；2-Methyl-5-oxo-hexansaeure；γ-Acetoxy-α-methyl-buttersaeure；Methyl-2-oxo-5-hexansaeure
• CAS: 54248-02-1
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• mdl: MFCD19228220
• 分子量: 144.17
• InChiKey: RJKCQJNOJDMYEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90.2 °C(Press: 0.08 Torr)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-methyl-δ-oxocaproic acid 、 乙酰氯 以16%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PAVLIK, J. W.;PATTEN, A. D.;BOLIN, D. R.;BRADFORD, K. C.;CLENNAN, E. L., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 23, 4523-4531

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,6-dimethyl-1,2-cyclohexanedione 在 2,4-二氯苯氧乙酸 、 Caragana chamlagu 、 蔗糖 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 192.0h， 以67%的产率得到α-methyl-δ-oxocaproic acid
  参考文献：
  名称：

  Biotransformation of Cycloalkanediones byCaragana chamlagu

  摘要：

  使用刀豆（Caragana chamlagu）悬浮培养细胞对烷基环烷底物进行生物转化，通过氧化断裂生成了氧羧酸。高产率（95%）且在短时间（7小时）内从2-甲基-1,3-环己烷二酮获得了5,6-二氧代庚酸。然而，1,2-和1,4-环烷二酮则被选择性还原，分别获得了顺式-1,2-环己烷二醇和顺式-1,4-环己烷二醇。还讨论了烷基环烷底物氧化断裂的机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.177

文献信息

• REACTION BEHAVIOR OF CARBON–CARBON AND CARBON–HYDROGEN BONDS IN SUPER ACIDS. CARBOXYLATION OF ALKYL METHYL KETONES WITH CARBON MONOXIDE AND WATER
  作者：Norihiko Yoneda、Haruhiko Sato、Tsuyoshi Fukuhara、Yukio Takahashi、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1983.19

  日期：1983.1.5

  In a HF–SbF5 solution at −20∼30 °C under atmospheric pressure, ketones having alkyl groups with five or more carbon atoms underwent the reaction to give corresponding oxo carboxylic acids without any β-scission processes which occur readily in alkyl cations derived by protolysis of alkanes with seven or more carbon atoms. Tertiary C–H bond located at δ or further away from the oxo group in the substrates

  在 HF-SbF5 溶液中，在-20~30 °C 的大气压下，具有五个或更多碳原子的烷基的酮反应生成相应的氧代羧酸，而没有任何β-断裂过程，而β-断裂过程很容易发生在由以下方法衍生的烷基阳离子中具有七个或更多碳原子的烷烃的质子分解。位于 δ 处或远离底物中氧代基团的叔 C-H 键可以在 -20°C 下专门反应生成 (ω-1)-氧代-2,2-二甲基羧酸。
• Synthesis of Carboxylic Acids by Palladium‐Catalyzed Hydroxycarbonylation
  作者：Rui Sang、Peter Kucmierczyk、Ricarda Dühren、Rauf Razzaq、Kaiwu Dong、Jie Liu、Robert Franke、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201908451

  日期：2019.10

  systems, as well as terminal alkenes, into the corresponding carboxylic acids in excellent yields. The outstanding stability of the catalyst system (26 recycling runs in 32 days without measurable loss of activity), is showcased in the preparation of an industrially relevant fatty acid. Key-to-success is the use of a built-in-base ligand under acidic aqueous conditions. This catalytic system is expected to

  羧酸的合成在化学工业中至关重要，相应的产品在聚合物，化妆品，药​​物，农用化学品和其他制成的化学品中得到了广泛的应用。尽管已经知道烯烃的羟羰基化超过60年，但是目前已知的用于这种转化的催化剂体系不能满足工业要求，例如稳定性。本文首次提出的是一种水相方案，该方案允许将各种烯烃（包括空间受阻和苛刻的四，三和1，1-二取代的系统）以及末端烯烃转化为相应的羧酸，优异的产量。催化剂系统的出色稳定性（32天之内进行26次循环循环，而活性没有明显损失），在工业相关脂肪酸的制备中得到展示。成功的关键是在酸性水性条件下使用内置的碱配体。预期该催化系统将为工业生产羧酸的新的具有成本竞争力的工艺提供基础。
• [EN] 5-OXO-ETE RECEPTOR ANTAGONIST COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS 5-OXO-ETE
  申请人：UNIV MCGILL

  公开号：WO2010127452A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The present invention relates to novel pharmaceutically-useful compounds which are antagonists of the 5-oxo-ETE receptors, such as the OXE receptor. These compounds have use as therapeutic and/or prophylactic agents for diseases characterized by tissue eosinophilia, such as inflammatory conditions including respiratory diseases. The invention also relates to pharmaceutical compositions, to the use of such compounds and compositions as medicaments, and to therapeutic methods.

  本发明涉及一种新型的药用化合物，它们是5-oxo-ETE受体的拮抗剂，如OXE受体。这些化合物可用作治疗和/或预防组织嗜麻细胞增多等疾病的药物，如包括呼吸道疾病在内的炎症性疾病。该发明还涉及制药组合物，以及将这些化合物和组合物用作药物、以及治疗方法。
• New syntheses of haloketo acid methyl esters and their transformation to halolactones by reductive cyclization
  作者：H. China、H. Yatabe、N. Kageyama、M. Fujitake、K. Kikushima、T. Dohi

  DOI：10.1007/s11172-020-2965-6

  日期：2020.9

  method for haloketo acid methyl ester synthesis on the basis of the ring-opening of cyclic α,β-unsaturated ketones followed by halogenation under mild conditions is reported. Di- and tri-haloketo acid methyl esters are conveniently synthesized via the hydrolytic ring-opening reaction through this method. Halolactones were readily obtained from these haloketo acid methyl esters by reductive cyclization employing

  报道了一种基于环状α,β-不饱和酮开环然后在温和条件下卤化合成卤代酮酸甲酯的新方法。通过该方法通过水解开环反应方便地合成二-和三-卤代酮酸甲酯。通过使用 NaBH4 和三氟乙酸的还原环化反应，很容易从这些卤代酮酸甲酯中获得卤代内酯。还证明了使用外卤代亚甲基部分衍生化获得的卤内酯。
• Ethylenic acyl cyanides III : base induced self-condensation of ethylenic acyl cyanides.
  作者：Abdelkebir Jellal、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88040-5

  日期：1983.1

  Tertiary amines promote formation of ethylenic acyl cyanide enolates which add with high chemo-selectivity on acyl cyanides giving unsaturated δ-lactones.

  叔胺促进烯属酰基氰化物烯醇化物的形成，其对酰基氰化物具有高化学选择性，从而产生不饱和的δ-内酯。

表征谱图