2-cyano-3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-thioacrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyano-3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-thioacrylamide
• 英文别名: 2-cyano-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enethioamide；2-cyano-3-(3,4-dimetoxyphenyl)thioacrylamide
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 248.305
• InChiKey: FRUZDUSVCVJDGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-thioacrylamide 在 盐酸 、 乙亚磺酰乙烷 作用下， 以91 %的产率得到(2E,2'E)-2,2'-(1,2,4-thiadiazole-3,5-diyl)bis[3-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylonitrile]
  参考文献：
  名称：

  (2E,2′E)-2,2′-(1,2,4-Thiadiazole-3,5-diyl)bis[3-arylacrylonitriles]: Synthesis and Antidote Activity Towards 2,4-D Herbicide

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070363222120337
• 作为产物：
  描述：

  ((3,4-二甲氧基苯基)亚甲基)甲烷-1,1-二甲腈 在 diphosphorus pentasulfide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到2-cyano-3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-thioacrylamide
  参考文献：
  名称：

  Abd El-Rahman, Naglaa M., Heterocyclic Communications, 2002, vol. 8, # 5, p. 465 - 468

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 6-alkylsulfanyl-1,4-dihydropyridines as potential multidrug resistance modulators
  作者：Aivars Krauze、Laura Krasnova、Signe Grinberga、Elina Sokolova、Ilona Domracheva、Irina Shestakova、Gunars Duburs

  DOI：10.1515/hc-2016-0034

  日期：2016.6.1

  6-Alkylsulfanyl-1,4-dihydropyridines 5 bearing methoxyphenyl groups at various positions have been prepared by three different approaches. Multidrug resistance modulating (P-glycoprotein and multidrug resistance protein-1 inhibition) activity of 1,4-dihydropyridine derivatives 5 is comparable to that of verapamil.

  标题：摘要 6-烷基硫基-1,4-二氢吡啶5在不同位置带有甲氧基苯基团的衍生物已通过三种不同方法制备。1,4-二氢吡啶衍生物5的多药耐药调节（P-糖蛋白和多药耐药蛋白-1抑制）活性与维拉帕米相当。
• Synthesis and Analgesic Activity of New Heterocyclic Cyanothioacetamide Derivatives
  作者：I. V. Bibik、E. Yu. Bibik、V. V. Dotsenko、K. A. Frolov、S. G. Krivokolysko、N. A. Aksenov、I. V. Aksenova、S. V. Shcherbakov、S. N. Ovcharov

  DOI：10.1134/s107036322102002x

  日期：2021.2

  cyanothioacetamide with aromatic aldehydes and 1,3-dicarbonyl compounds followed by aminomethylation or S-alkylation gave a series of heterocyclic derivatives with a 1,2,3,4-tetrahydropyridine or 1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline fragment. The resulting compounds were tested for analgesic activity in vivo. Some of the prepared compounds showed an antinociceptive effect superior to that of ketorolac in dynamics.

  摘要 氰基硫代乙酰胺与芳族醛和1,3-二羰基化合物反应，然后进行氨甲基化或S-烷基化反应，得到一系列带有1,2,3,4-四氢吡啶或1,4,5,6,7,8的杂环衍生物-六氢喹啉片段。测试了所得化合物在体内的镇痛作用。在动力学上，一些制备的化合物显示出比酮咯酸更好的抗伤害感受作用。
• Regioselective reduction of 2-cyanoprop-2-enethioamides with sodium borohydride
  作者：V. V. Dotsenko、S. G. Krivokolysko

  DOI：10.1007/s11172-012-0321-1

  日期：2012.12

  Treatment of 2-cyanoprop-2-enethioamides with NaBH4 in EtOH gave C-alkylated cyanothioacetamides in 62–69% yields.

  用 NaBH4 在 EtOH 中处理 2-氰基丙-2-烯硫代酰胺，可得到 C-烷基化的氰硫代乙酰胺，收率为 62-69%。
• Cyanothioacetamide and Its Derivatives in Heterocyclic Chemistry: Synthesis of Some New Thioxopyridine, Thienopyridine, and Pyridothienopyrimidine Derivatives
  作者：Nada M. Abunada、Ali K. K. El-Louh、Ismaeel S. Al-Zaeem

  DOI：10.1080/10426500802237143

  日期：2009.3.10

  A number of thieno[2,3-b]pyridines ( 9–13 ) and pyridothienopyrimidines ( 14–16 ) were synthesized via the reaction of the dihydrothioxopyridine derivatives ( 7a,b ), obtained by the action of ethyl acetoacetate on arylidine cyanothioacetamide 4 , with halogenated compounds 8a–f .

  许多噻吩并[2,3-b]吡啶（ 9–13 ）和吡啶并噻吩并嘧啶（ 14–16 ）是通过二氢硫代吡啶衍生物（ 7a, b ）的反应合成的，该衍生物是通过乙酰乙酸乙酯对芳基氰硫代乙酰胺4的作用获得的, 与卤代化合物 8a-f 。
• Synthesis of 4-methylmorpholinium 6-amino-3,5-dicyano-4-(furan-2-yl)pyridine-2-thio(seleno)lates and 3-[aryl(hetaryl)]-2-cyanoprop-2-enethioamides by michael reaction
  作者：I. V. Dyachenko、E. Yu. Ramazanova、V. D. Dyachenko

  DOI：10.1134/s1070428014120185

  日期：2014.12