((3,4-二甲氧基苯基)亚甲基)甲烷-1,1-二甲腈 | 2972-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: ((3,4-二甲氧基苯基)亚甲基)甲烷-1,1-二甲腈
• 英文名称: 3,4-dimethoxybenzylidenemalononitrile
• 英文别名: 2-(3,4-dimethoxybenzylidene)malononitrile；2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]propanedinitrile；2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylene]propanedinitrile；(3,4-Dimethoxybenzylidene)malononitrile
• CAS: 2972-80-7
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00158969
• 分子量: 214.224
• InChiKey: RENWPBQTHLAKLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  377.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3,4-二甲氧基苯基)亚甲基)甲烷-1,1-二甲腈 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到3,4-二甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属的权宜方法可用于芳基芳烃Meldrum的酸和丙二腈衍生物的C C键裂解

  摘要：

  讨论了一种用于无电子烯烃（例如亚芳基迈德鲁姆酸和丙二腈衍生物）的C C键裂解的无过渡金属的简便方法。这些化合物的C C键在高温下以高收率裂解为苯甲酸。最重要的是，与过硫酸氢钾CH 3 CN / H 2 O不连到45℃或米-CPBA在DCM或次氯酸钠2的THF / H 2 O或PIDA在THF中在室温下布置的苯甲醛衍生物选择性地在良好的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130573
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄醇 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 dimethyl 3-methyl-9-oxo-7-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)-2,4-di(pyridin-2-yl)-3,7-diazabicyclo-[3.3.1]nonane-1,5-dicarboxylate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ((3,4-二甲氧基苯基)亚甲基)甲烷-1,1-二甲腈
  参考文献：
  名称：

  Fluorous bispidine: a bifunctional reagent for copper-catalyzed oxidation and knoevenagel condensation reactions in water

  摘要：

  氟亲和性双咪唑型配体已被开发用于展示其在铜催化的氧化反应、Knoevenagel缩合和水中温和条件下串联氧化/缩合反应中作为配体和碱的双功能性质。

  DOI：

  10.1039/c5ra17093a

文献信息

• Synthesis and antitumor screening of new series of pyrimido-[4,5-b]quinolines and [1,2,4]triazolo[2′,3′:3,4]pyrimido[6,5-b]quinolines
  作者：M. B. El-Ashmawy、M. A. El-Sherbeny、N. S. El-Gohary

  DOI：10.1007/s00044-012-0272-y

  日期：2013.6

  New series of pyrimido[4,5-b]quinolines and [1,2,4]triazolo[2′,3′:3,4]pyrimido[6,5-b]quinolines have been synthesized. Compounds 4a, 4e, 4f, 4h, 5b, 5d, 6a, 6d, 6e, 8c, 8d, 10c–e, 10h, 11a, 11b, and 12a were tested for in vitro antitumor activity against human breast carcinoma (MCF-7) cell line, where compound 8d was found to be the most active member with IC50 value of 3.62 μM. The DNA-binding affinity

  合成了新系列的嘧啶并[4,5- b ]喹啉和[1,2,4]三唑并[2'，3'：3,4]嘧啶并[6,5- b ]喹啉。测试了化合物4a，4e，4f，4h，5b，5d，6a，6d，6e，8c，8d，10c – e，10h，11a，11b和12a对人乳腺癌的体外抗肿瘤活性（MCF-7 ）细胞系，其中化合物8d是IC 50最活跃的成员值为3.62μM。对相同化合物的DNA结合亲和力表明化合物8d和10d表现出对DNA的最高亲和力。报告了详细的合成，光谱和生物学数据。
• Enhanced catalytic activity of bio-fabricated ZnO NPs prepared by ultrasound-assisted route for the synthesis of tetraketone and benzylidenemalonitrile in hydrotropic aqueous medium
  作者：Suraj R. Attar、Bipin Shinde、Santosh B. Kamble

  DOI：10.1007/s11164-020-04233-5

  日期：2020.10

  co-precipitation method in aqueous medium. Different morphological forms of ZnO NPs were characterized by XRD, TGA, FESEM, EDX, FTIR, UV–Vis and BET. Neem (Azadirachta indica) leaf extract and ultrasound irradiation have a crucial role in the formation of different morphologies of ZnO NPs. ZnO NPs synthesized from plant extract and hydrotrope show a synergistic effect that leads to efficient synthesis of benzylidenemalonitrile

  摘要 以植物提取物和化学方法分别在水介质中通过共沉淀法合成了蘑菇状的介孔和六角形的ZnO纳米粒子。XRD，TGA，FESEM，EDX，FTIR，UV-Vis和BET表征了不同形态的ZnO NPs。印em（印za）叶提取物和超声辐射在形成不同形态的ZnO NPs中起着至关重要的作用。由植物提取物和水溶助长剂合成的ZnO NPs具有协同作用，可导致在室温下于水中高效合成亚苄基亚甲基腈和四酮衍生物。简单的催化剂制备，优异的收率，具有一致活性的催化剂可重复使用性和易于产品分离是该绿色方案的最大优势。 图形摘要
• Triazole‐Pyridine Dicarbonitrile Targets Phosphodiesterase 4 to Induce Cytotoxicity in Lung Carcinoma Cells
  作者：Hosadurga K. Keerthy、Surender Mohan、Basappa、Hanumantharayappa Bharathkumar、Shobith Rangappa、Fredrick Svensson、Andreas Bender、Chakrabhavi Dhananjaya Mohan、Kanchugarakoppal S. Rangappa、Rakesh Bhatnagar

  DOI：10.1002/cbdv.201900234

  日期：2019.9

  respectively. Furthermore, all the new compounds were tested for PDE4 inhibitory activity and 5j showed relatively good inhibitory activity towards PDE4 with inhibition of 50.9 % at 10 μm. In silico analysis demonstrated the favorable interaction of the title compounds with the target enzyme. Taken together, the present study introduces a new scaffold for the development of novel PDE4 inhibitors to fight

  磷酸二酯酶 4 (PDE4) 是参与环磷酸腺苷 (cAMP) 水解的关键酶，在多种癌症中广泛表达。PDE4 的抑制导致细胞内 cAMP 水平的浓度增加，从而在靶细胞中产生抗炎反应。在本报告中，使用绿色方案（TBAB 在回流水中）合成了两个系列的三唑并吡啶二腈和取代的二氢吡啶二腈。我们接下来评估了标题化合物对肺癌 (A549) 细胞的细胞毒性，并鉴定了 7'-[4-(甲基磺酰基)苯基]-5'-oxo-1',5'-二氢螺[环己烷-1,2'- [1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶]-6',8'-二甲腈（5h）和7'-（1-甲基-1H-咪唑-2-基）-5'-氧代‐1',5'-二氢螺[环己烷-1,2'-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶]-6'，8'-二甲腈 (5j) 作为铅类似物，IC50 值分别为 15.2 和 24.1 μm。此外，测试了所有新化合物的 PDE4 抑制活性，5j 对 PDE4
• Synthesis, biological evaluation, and molecular modeling of nitrile‐containing compounds: Exploring multiple activities as anti‐Alzheimer agents
  作者：Daniel Silva、Eduarda Mendes、Eleanor J. Summers、Ana Neca、Ana C. Jacinto、Telma Reis、Paula Agostinho、Irene Bolea、M. Luisa Jimeno、M. Luisa Mateus、Ana M. F. Oliveira‐Campos、Mercedes Unzeta、José Marco‐Contelles、Magdalena Majekova、Rona R. Ramsay、M. Carmo Carreiras

  DOI：10.1002/ddr.21594

  日期：2020.4

  the best lead for trifunctional inhibition against MAO A (0.34 μM), MAO B (0.26 μM), and AChE (52 μM), while 32 exhibited a lead for selective MAO A (0.12 μM) inhibition coupled to AChE (48 μM) inhibition. Computational analysis revealed that the malononitrile group can find an advantageous position with the aromatic cleft and FAD of MAO A or MAO B. However, the total binding energy can be handicapped

  基于具有腈基的氨基杂环的单胺氧化酶（MAO）抑制特性，我们进行了系统的探索，以发现具有双重MAO和AChE抑制活性以及Aβ抗聚集特性的新型腈。合成并评估了83种含腈化合物，其中13种是新化合物。体外筛选显示，一种新化合物31对MAO A（0.34μM），MAO B（0.26μM）和AChE（52μM）的三功能抑制作用表现出最好的铅，而32表现出选择性MAO A（0.12μM）抑制与AChE（48μM）抑制耦合的先导。计算分析表明，丙二腈基团可以在MAO A或MAO B的芳族裂隙和FAD上找到有利的位置。但是，总的结合能可能会因配体分子扭曲和随后的破坏而造成的内部损失而受阻。共轭（MAO B中的32与共轭31相比）。共轭对于AChE以及丙二腈的亲水特性也很重要，丙二腈使该基团与水性环境紧密接触，见83。尽管31和32对Aβ1–42有影响该化合物非常弱，对63和65以及对新化合物75的影响表明
• 1,4-pentandien-3-ones, XXXII: Reaction of 2-acetylthiophene and 2-acetylfuran with malononitrile and aldehydes, and synthesis and properties of phenylene-bis [(thienyl/furyl)nicotinonitrile] derivative
  作者：Lutz Greiner-Bechert、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/ardp.2503240908

  日期：——

  (1b) with aldehydes. The Michael adducts 5/6 are obtained from 3/4 by reaction with malononitrile/LDA in THF at −78°C, or in DMSO with NaH at room temp. Reaction of 3/4 with malononitrile and methylate in methanol yielded the substituted nicotinonitriles 7/8. From terephthalaldehyde, the diketones 9 are prepared, which yield with malononitrile the phenylene‐bis[(thienyl/furyl)nicotinonitrile] derivatives

  (E)-1-杂芳基-2-丙烯-1-3和4是通过2-乙酰噻吩（1a、1c、1d）或2-乙酰呋喃（1b）与醛缩合制备的。迈克尔加合物 5/6 是通过与丙二腈/LDA 在-78°C 的 THF 中或在室温下与 NaH 的 DMSO 中与丙二腈/LDA 反应而获得的。3/4 与丙二腈和甲醇在甲醇中的反应产生取代的烟腈 7/8。从对苯二醛制备二酮9，其在相似条件下用丙二腈生成亚苯基-双[(噻吩基/呋喃基)烟腈]衍生物10。讨论了结构和光谱数据。