2-bromomethyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)-1,3-dioxolane | 658680-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromomethyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 1,3-Dioxolane, 2-(bromomethyl)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-；2-(bromomethyl)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 658680-40-1
• 化学式: C₁₁H₁₀BrF₃O₂
• 分子量: 311.098
• InChiKey: YTAOYLRAMYEGAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 2-bromomethyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)-1,3-dioxolane 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以65.87%的产率得到1-((2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3-dioxolane-2-yl)methyl)-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  用于管理植物病原体疾病的新型二氧戊环化合物作为麦角甾醇生物合成抑制剂：合成、生物活性和分子对接

  摘要：

  设计并合成了 30 种新型二氧戊环环化合物。它们的化学结构通过1 H NMR、HRMS 和单晶 X 射线衍射分析得到证实。生物测定表明，这些二氧戊环衍生物对立枯丝核菌、稻瘟病菌、灰霉病菌、胶状炭疽病菌、尖孢镰刀菌、空心孢菌、花生尾孢菌和莴苣（Lactuca sativa）、长草（Agrostis stolonifera）具有优异的杀真菌活性。 ( Lemna pausicostata）。在这些化合物中，1-((2-(4-氯苯基)-5-甲基-1,3-二恶烷-2-基)甲基)-1 H -1,2,4-三唑( D17 )、1-( ((4 R )-2-(4-氯苯基)-4-甲基-1,3-二氧戊环-2-基)甲基)-1 H -1,2,4-三唑( D20 ), 1-((5 -甲基-2-(4-(三氟甲基)苯基)-1,3-二恶烷-2-基)甲基)-1 H -1,2,4-三唑( D22 )和1-((2-(4 -fluorophenyl)-1

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c00541
• 作为产物：
  描述：

  4'-三氟甲基苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-bromomethyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  用于管理植物病原体疾病的新型二氧戊环化合物作为麦角甾醇生物合成抑制剂：合成、生物活性和分子对接

  摘要：

  设计并合成了 30 种新型二氧戊环环化合物。它们的化学结构通过1 H NMR、HRMS 和单晶 X 射线衍射分析得到证实。生物测定表明，这些二氧戊环衍生物对立枯丝核菌、稻瘟病菌、灰霉病菌、胶状炭疽病菌、尖孢镰刀菌、空心孢菌、花生尾孢菌和莴苣（Lactuca sativa）、长草（Agrostis stolonifera）具有优异的杀真菌活性。 ( Lemna pausicostata）。在这些化合物中，1-((2-(4-氯苯基)-5-甲基-1,3-二恶烷-2-基)甲基)-1 H -1,2,4-三唑( D17 )、1-( ((4 R )-2-(4-氯苯基)-4-甲基-1,3-二氧戊环-2-基)甲基)-1 H -1,2,4-三唑( D20 ), 1-((5 -甲基-2-(4-(三氟甲基)苯基)-1,3-二恶烷-2-基)甲基)-1 H -1,2,4-三唑( D22 )和1-((2-(4 -fluorophenyl)-1

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c00541

文献信息

• One-step for the preparation of α-haloacetal of ketones with N-bromosuccinimide/N-chlorosuccinimide (NBS/NCS) and ethylene glycol
  作者：Zubiao Zheng、Bingbing Han、Fang Wu、Tengfei Shi、Jie Liu、Yong Zhang、Jialong Hao

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.064

  日期：2016.12

  A new process that could directly prepare α-haloacetal of ketones from various ketones with N-halosuccinimide (NBS/NCS) and ethylene glycol in one step without any other catalysts was reported. The effects of solvents, NBS/NCS and reaction temperature were investigated. Under the optimal condition, most of α-haloacetals of ketones were obtained in 90–100% yield.

  报道了一种新方法，该方法可以在不使用任何其他催化剂的情况下，一步一步由N-卤代琥珀酰亚胺（NBS / NCS）和乙二醇直接从各种酮制备酮的α-卤代缩醛。研究了溶剂，NBS / NCS和反应温度的影响。在最佳条件下，大多数α-卤代乙缩醛酮的收率为90-100％。
• 类丙环唑化合物及其制备方法和应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN113234066A

  公开（公告）日：2021-08-10

  本发明公开了类丙环唑化合物及其制备方法和应用，类丙环唑化合物的结构式如式(Ⅰ)所示：式(Ⅰ)中：X为H、溴或甲氧基，n为0或1，R为H、甲基或二甲基。本发明公开的类丙环唑化合物为具有杀菌活性的新化合物，其在50ppm浓度下对小麦赤菌病菌、花生褐斑病菌、草莓炭疽病菌、水稻稻瘟病菌、黄瓜枯萎病菌、苹果轮纹病菌和油菜菌核病菌有较好的抑制率，同时在1mM浓度下对生菜和剪股颖具有优异的除草活性，为新农药的研发提供了基础。
• One-pot synthesis of <font>α</font>-bromoacetals of ketones from secondary alcohols and 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBDMH) in ethylene glycol
  作者：Bingbing Han、Zubiao Zheng、Fang Wu、Aidong Wang

  DOI：10.1080/00397911.2017.1378681

  日期：2017.12.17

  of ketones were prepared from various secondary alcohols with 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBDMH) and ethylene glycol through oxidation, bromination, and acetalization in one pot without the use of other catalysts under mild conditions. The effects of DBDMH, the solvent, and N-bromosuccinimide on the reaction were investigated. Under the optimal conditions, most α-bromoacetals of ketones were

  摘要 以 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲 (DBDMH) 和乙二醇为原料，在温和条件下，不使用其他催化剂，通过氧化、溴化和乙缩醛化反应，在一锅中制备了酮的 α-溴缩醛。研究了 DBDMH、溶剂和 N-溴代琥珀酰亚胺对反应的影响。在最佳条件下，大多数酮的 α-溴缩醛以 90-98% 的产率获得。图形概要
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING TRIFLUOROMETHYL-SUBSTITUTED 2-ALKOXYACETOPHENONE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE DERIVES DE 2-ALCOXYACETOPHENONE TRIFLUOROMETHYLE-SUBSTITUEE
  申请人：CENTRAL GLASS CO LTD

  公开号：WO2004014887A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  A process for producing a brominated acetal (represented by the formula 3) includes (a) brominating a trifluoromethyl-substituted acetophenone by Br2 in the presence of an alkylene diol. It is optional to produce a trifluoromethyl-substituted 2-alkoxyacetophenone derivative (represented by the formula 9) by (b) reacting the brominated acetal with a metal alkoxide, thereby converting the brominated acetal into an ether; and (c) hydrolyzing the ether in the presence of an acid catalyst to remove an acetal group from the ether, thereby producing the 2-alkoxyacetophenone derivative. Alternatively, the 2-alkoxyacetophenone can be produced by (a) reacting a trifluoromethyl-substituted phenacyl halide with an acetalization agent, thereby converting the phenacyl halide into an acetal; (b) reacting the acetal with a metal alkoxide, thereby converting the acetal into an ether; and (c) hydrolyzing the ether in the presence of an acid catalyst to remove the acetal group from the ether.

  生产溴代缩醛（化学式3）的过程包括：（a）在烷基二醇存在下，用Br2对三氟甲基取代的乙酰苯甲酮进行溴化。可以通过以下步骤制备三氟甲基取代的2-烷氧基乙酰苯甲酮衍生物（化学式9）：（b）将溴代缩醛与金属烷氧化物反应，将溴代缩醛转化为醚；（c）在酸催化剂存在下水解醚，从而从醚中去除缩醛基，从而制备2-烷氧基乙酰苯甲酮衍生物。或者，可以通过以下步骤制备2-烷氧基乙酰苯甲酮：（a）将三氟甲基取代的苯甲酰卤与缩醛化试剂反应，将苯甲酰卤转化为缩醛；（b）将缩醛与金属烷氧化物反应，将缩醛转化为醚；（c）在酸催化剂存在下水解醚，从而从醚中去除缩醛基。
• PROCESS FOR PRODUCING TRIFLUOROMETHYL-SUBSTITUTED 2-ALKOXYACETOPHENONE DERIVATIVES
  申请人：CENTRAL GLASS COMPANY, LIMITED

  公开号：EP1546126B1

  公开（公告）日：2007-11-21