3-methyl-N-(2,2,2-trifluoroethyl)aniline | 405-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-N-(2,2,2-trifluoroethyl)aniline
• CAS: 405-00-5
• 化学式: C₉H₁₀F₃N
• 分子量: 189.18
• InChiKey: RFYDCNHVFLNVEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145-147 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-N-(2,2,2-trifluoroethyl)aniline 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 8-(4-(3-(4-hydroxyphenyl)-6-(N-(m-tolyl)-N-(2,2,2-trifluoroethyl)sulfamoyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-yl)phenylamino)-8-oxooctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有双重雌激素受体α降解和组蛋白脱乙酰酶抑制活性的新型混合偶联物用于乳腺癌治疗

  摘要：

  以雌激素受体为靶点的激素疗法在临床上广泛用于治疗乳腺癌，如他莫昔芬，但多为部分激动剂，长期使用会引起严重的副作用。选择性雌激素受体下调剂 (SERD) 的使用可能是乳腺癌治疗的有效替代方案，通过直接降解 ERα 蛋白来关闭 ERα 信号传导。然而，临床上单独使用的SERD氟维司群，口服生物利用度低，需要静脉注射，严重限制了其临床应用。另一方面，双靶点或多靶点偶联物能够通过不同途径协同抗肿瘤活性，因此与单一靶向治疗相比可以提高治疗效果。在这项研究中，我们通过将特权 SERD 骨架 7-氧杂双环 [2.2.1] 庚烷磺酰胺 (OBHSA) 与组蛋白脱乙酰酶抑制剂侧链相结合，设计并合成了一系列针对 ERα 降解和组蛋白脱乙酰酶抑制的新型双功能偶联物。我们发现OBHSA单元的磺酰胺氮和苯基上的取代基对生物活性有显着影响。其中，共轭具有N-甲基和萘基的16i对 MCF-7 细胞表现出有效的抗增殖活性，以及​​优异的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116185
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-methylphenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide 在 ammonia borane 、 三氟化硼乙醚 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到3-methyl-N-(2,2,2-trifluoroethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  B（C6F5）3-氨硼烷催化酰胺还原为胺

  摘要：

  据报道，在温和的反应条件下，用易于获得且稳定的氨硼烷（AB）作为还原剂，将酰胺进行的首次B（C 6 F 5）3催化脱氧还原为相应的胺。该无金属方案可轻松获得各种结构多样的胺产品，且收率高至优异，并且对各种官能团（包括对还原敏感的官能团）均具有良好的耐受性。该新方法也适用于手性酰胺底物，而不会破坏对映体的纯度。BF 3  OEt 2助催化剂在该反应中的作用是通过酰胺-硼加合物的原位形成来活化酰胺羰基。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801447

文献信息

• B(C ₆ F ₅ ) ₃ ‐Catalyzed Deoxygenative Reduction of Amides to Amines with Ammonia Borane
  作者：Yixiao Pan、Zhenli Luo、Jiahong Han、Xin Xu、Changjun Chen、Haoqiang Zhao、Lijin Xu、Qinghua Fan、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201801447

  日期：2019.5.14

  The first B(C6F5)3‐catalyzed deoxygenative reduction of amides into the corresponding amines with readily accessible and stable ammonia borane (AB) as a reducing agent under mild reaction conditions is reported. This metal‐free protocol provides facile access to a wide range of structurally diverse amine products in good to excellent yields, and various functional groups including those that are reduction‐sensitive

  据报道，在温和的反应条件下，用易于获得且稳定的氨硼烷（AB）作为还原剂，将酰胺进行的首次B（C 6 F 5）3催化脱氧还原为相应的胺。该无金属方案可轻松获得各种结构多样的胺产品，且收率高至优异，并且对各种官能团（包括对还原敏感的官能团）均具有良好的耐受性。该新方法也适用于手性酰胺底物，而不会破坏对映体的纯度。BF 3  OEt 2助催化剂在该反应中的作用是通过酰胺-硼加合物的原位形成来活化酰胺羰基。
• [EN] SPIROUREA DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS SPIROS D'URÉE
  申请人：IDORSIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2021219594A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  The invention relates to compounds of Formula (I) wherein X1, X2, X3, Y, R1, R2A, R2B, R3, and R4 are as described in the description; to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of Formula (I), and to the use of such compounds as medicaments, especially as Kv7 openers.

  该发明涉及式（I）化合物，其中X1、X2、X3、Y、R1、R2A、R2B、R3和R4如描述中所述；其制备方法，其药学上可接受的盐，含有一种或多种式（I）化合物的药物组合物，以及将这些化合物用作药物，特别是作为Kv7开放剂的用途。
• [EN] NOVEL CARBOCYCLIC COMPOUNDS AS ROR GAMMA MODULATORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS CARBOXYLIQUES UTILISÉS COMME MODULATEURS DE ROR GAMMA
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2017037595A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The present disclosure is directed to novel carbocyclic compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, Ra, Rb, n, m and p are as defined herein, which are active as modulators of retinoid-related orphan receptor gamma t (RORγt). These compounds prevent, inhibit, or suppress the action of RORγt and are therefore useful in the treatment of RORγt mediated diseases, disorders, syndromes or conditions such as, e.g., pain, inflammation, COPD, asthma, rheumatoid arthritis, colitis, multiple sclerosis, psoriasis, neurodegenerative diseases and cancer.

  本公开涉及具有式（I）的新型碳环化合物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、Ra、Rb、n、m和p如本文所定义，这些化合物作为视黄醇相关孤儿受体γt（RORγt）的调节剂具有活性。这些化合物可以预防、抑制或抑制RORγt的作用，因此在治疗RORγt介导的疾病、疾病、综合症或症状方面非常有用，例如疼痛、炎症、慢性阻塞性肺病（COPD）、哮喘、类风湿性关节炎、结肠炎、多发性硬化、牛皮癣、神经退行性疾病和癌症。
• Iron porphyrin-catalyzed <i>N</i>-trifluoroethylation of anilines with 2,2,2-trifluoroethylamine hydrochloride in aqueous solution
  作者：Shuang Ren、Guiming Xu、Yongjia Guo、Qiang Liu、Cancheng Guo

  DOI：10.1039/d1ra03379d

  日期：——

  N-trifluoroethylation of anilines has been developed with 2,2,2-trifluoroethylamine hydrochloride as the fluorine source. This one-pot N–H insertion reaction is conducted via cascade diazotization/N-trifluoroethylation reactions. The developed transformation can afford a wide range of N-trifluoroethylated anilines in good yields using readily available primary amines and secondary anilines as starting materials

  以2,2,2-三氟乙胺盐酸盐为氟源，开发了铁卟啉催化的苯胺的N-三氟乙基化反应。这种一锅式 N-H 插入反应是通过级联重氮化/ N-三氟乙基化反应进行的。使用容易获得的伯胺和仲苯胺作为起始原料，所开发的转化可以以良好的收率提供多种N-三氟乙基化苯胺。
• 一种铁卟啉催化芳香伯胺三氟乙基化的方法
  申请人：沅江华龙催化科技有限公司

  公开号：CN108997144B

  公开（公告）日：2021-01-15

  本发明提供了一种铁卟啉催化芳香伯胺三氟乙基化的方法，该方法是在酸性溶液体系中，先加入三氟乙胺盐与亚硝酸盐进行重氮化反应，再加入芳香伯胺及铁卟啉类催化剂进行三氟乙基化反应，得到三氟乙基化芳香伯胺化合物；该方法两步反应均在室温下反应，反应条件温和，且通过一锅法反应，无需分离中间产物，反应步骤少，操作简单，底物适用范围广，原料来源广，且反应产物收率高。