trifluoromethanesulfonic acid 1-(2-fluoro-phenyl)naphthalen-2-yl ester | 1264712-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: trifluoromethanesulfonic acid 1-(2-fluoro-phenyl)naphthalen-2-yl ester
• 英文别名: [1-(2-Fluorophenyl)naphthalen-2-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1264712-18-6
• 化学式: C₁₇H₁₀F₄O₃S
• 分子量: 370.324
• InChiKey: KFOHSFLWDVCWLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C(Solv: heptane (142-82-5))
• 沸点：
  432.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.455±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoromethanesulfonic acid 1-(2-fluoro-phenyl)naphthalen-2-yl ester 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 苯并萘(1,2-D)噻唑
  参考文献：
  名称：

  功能化二苯并噻吩的合成 - 基于 Pd 催化 CC 和 CS 键形成的高效三步法

  摘要：

  提出了一种新颖有效的三步法，用于从常见的起始材料和使用钯催化的碳-碳和碳-硫键形成合成功能化二苯并噻吩 (DBT)。与先前报道的方法相比，反应条件提供了显着改善的官能团耐受性和区域选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001393
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯硼酸 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 trifluoromethanesulfonic acid 1-(2-fluoro-phenyl)naphthalen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  功能化二苯并噻吩的合成 - 基于 Pd 催化 CC 和 CS 键形成的高效三步法

  摘要：

  提出了一种新颖有效的三步法，用于从常见的起始材料和使用钯催化的碳-碳和碳-硫键形成合成功能化二苯并噻吩 (DBT)。与先前报道的方法相比，反应条件提供了显着改善的官能团耐受性和区域选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001393

文献信息

• Efficient synthesis of chiral biaryls via asymmetric Suzuki-Miyaura cross-coupling of ortho-bromo aryl triflates
  作者：Xintong Yang、Guangqing Xu、Wenjun Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.051

  日期：2016.8

  Efficient asymmetric Suzuki-Miyaura coupling of ortho-bromo aryl triflates with various arylboronic acids were described, providing a series of chiral biaryl triflates in high yields and up to 91% ee under mild conditions. The aryl triflates could be easily transformed to various chiral biaryl products by further derivatization. A one-pot tandem asymmetric cross-coupling/cross-coupling sequence was

  描述了邻溴芳基三氟甲磺酸酯与各种芳基硼酸的高效不对称Suzuki-Miyaura偶联，在温和条件下以高收率和高达91％ee提供了一系列手性联芳基三氟甲磺酸酯。通过进一步衍生化，芳基三氟甲磺酸酯可以容易地转化成各种手性联芳基产物。通过使用单一的钯催化剂，还可以实现一锅串联的不对称交叉偶联/交叉偶联序列，证明了该方法制备手性联芳基产品的多功能性。