trimethyl(3-methyl-2-phenyl-2-butenyl)silane | 66535-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trimethyl(3-methyl-2-phenyl-2-butenyl)silane
• 英文别名: trimethyl(3-methyl-2-phenylbut-2-en-1-yl)silane；1-Trimethylsilyl-2-phenyl-3-methyl-2-buten；Trimethyl-(3-methyl-2-phenylbut-2-enyl)silane；trimethyl-(3-methyl-2-phenylbut-2-enyl)silane
• CAS: 66535-07-7
• 化学式: C₁₄H₂₂Si
• 分子量: 218.414
• InChiKey: KIRUSEDFCNTSPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.867±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl(3-methyl-2-phenyl-2-butenyl)silane 、 苯乙炔 在 二甲基二甲氧基硅烷 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-1-iodo-2,4-diphenylpenta-1,4-diene
  参考文献：
  名称：

  使用 InBr3 和烯丙基硅烷的炔烃的区域和立体选择性烯丙基化：1,4-二烯基鎓在跳过二烯中的合成、表征和应用

  摘要：

  使用 InBr3 和烯丙基硅烷实现了炔烃的区域选择性抗烯丙基化。各种类型的炔烃和烯丙基硅烷适用于本烯丙基化。这种顺序过程使用生成的 1,4-二烯丙基鎓来建立新的跳过二烯的合成方法。1,4-二烯基铟通过光谱分析表征并用 I2 处理以立体选择性地得到 1-iodo-1,4-二烯。钯催化的 1,4-二烯基铟与碘苯的交叉偶联以一锅法成功进行，得到相应的 1-芳基-1,4-二烯。

  DOI：

  10.3390/molecules23081884
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,ethenylbenzene,bromide 以 苯 为溶剂， 生成 trimethyl(3-methyl-2-phenyl-2-butenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  光化学产生的硅碳双键中间体：VII。从1-烯基二硅烷制备硅乙烯衍生物的新途径

  摘要：

  1-烯基乙硅烷的光解除一种例外，是通过将甲硅烷基基团与乙烯基取代基的碳原子进行光重排而获得甲硅烷基类型的硅碳中间体。这些中间体与甲醇和甲醇-d 1反应，以高收率得到相应的甲氧基硅烷。用E -2-苯基乙烯基戊甲基二硅烷，在甲醇存在下进行紫外线照射，得到1-甲氧基二甲基甲硅烷基-1-三甲基甲硅烷基-2-苯基乙烷和一种新型的光重排产物1,1-二甲基-2,3-苯并-5-三甲基甲硅烷基-1 -硅环戊烯，除了E和Z起始物质的异构体。在没有淬灭剂的情况下照射1-苯基-2-乙烯基四甲基乙硅烷会导致硅碳双键中间体二聚，得到顺式和反式-1,1,3,3-四甲基-2,4-双（二甲基苯基甲硅烷基甲基）-1,3-二硅环丁烷的收率适中。由1-苯基乙烯基戊甲基二硅烷产生的中间体与不可烯醇化和可烯醇化的酮反应，得到甲硅烷基取代的烯烃。然而，使用甲基乙烯基酮，产生了[2 + 2]和[2 + 4]加合物。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)90375-9

文献信息

• Nickel catalyzed dealkoxylative C_sp2–C_sp3 cross coupling reactions – stereospecific synthesis of allylsilanes from enol ethers
  作者：Lin Guo、Matthias Leiendecker、Chien-Chi Hsiao、Christoph Baumann、Magnus Rueping

  DOI：10.1039/c4cc08187k

  日期：——

  The application of cyclic and acyclic enol ethers as electrophiles in cross coupling reactions offers new possibilities for the preparation of functional compounds.

  环状和非环状烯醇醚作为亲电试剂在交叉偶联反应中的应用为功能化合物的制备提供了新的可能性。
• Carbosilylation of Allenes Catalyzed by Palladium Complexes:  A New Efficient Route to Substituted Allylic Silanes
  作者：Ming-Yuan Wu、Feng-Yu Yang、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/jo982307a

  日期：1999.4.1

  An aromatic or olefinic halide RX (C6H5I, p-CH3COC6H4I, p-NO2C6H4I, p-CH3OC6H4I, o-CH3OC6H4I, m-C2H5OCOC6H4I, (Z)-C2H5OCOCH=CHI, 3-iodocyclopent-2-en-1-one, 1-iodothiophene, 1-iodonaphthalene, 3-bromo-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one, or alpha-bromostyrene), Bu3SnSiMe3 (2), and 1,1-dimethylallene (3a) undergo three-component coupling reaction in toluene in the presence of Pd(dba)(2) (dba = dibenzylideneacetone) to give an allylic silane (Me)(2)C=C(R)CH2SiMe3 in good to excellent yields. When X = I, the yields are substantially higher than when X = Br or Cl (no reaction). This carbosilylation reaction is highly regioselective, with the R group adding to the middle carbon and the silyl group to the unsubstituted terminal carbon of 3a. Monosubstituted allenes R " CH=C=CH2 (R " = cyclo-C6H11, n-Bu, and Ph) also undergo carbosilylation with PhI and 2, producing R " CH=C(Ph)CH2SiMe3 stereoselectively with Z/E between 98/2 and 80/20. Bulkier organic halides and allenes give products with higher Z/E ratios. Based on known palladium-allene and -allyl chemistry, we propose a mechanism to account for this palladium-catalyzed three-component coupling reaction.
• Photochemically generated siliconcarbon double-bonded intermediates
  作者：Mitsuo Ishikawa、Takamasa Fuchikami、Makoto Kumada

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)90375-9

  日期：1978.4

  1-phenyl-2-vinyltetramethyldisilane in the absence of a quencher led to dimerization of the siliconcarbon double-bonded intermediate to give cis- and trans-1,1,3,3-tetramethyl-2,4-bis(dimethylphenylsilylmethyl)-1,3-disilacyclobutane in moderate yield. The intermediate produced from 1-phenylethenylpetamethyldisilane reacted with both non-enolizable and enolizable ketones to give silyl-substituted olefins

  1-烯基乙硅烷的光解除一种例外，是通过将甲硅烷基基团与乙烯基取代基的碳原子进行光重排而获得甲硅烷基类型的硅碳中间体。这些中间体与甲醇和甲醇-d 1反应，以高收率得到相应的甲氧基硅烷。用E -2-苯基乙烯基戊甲基二硅烷，在甲醇存在下进行紫外线照射，得到1-甲氧基二甲基甲硅烷基-1-三甲基甲硅烷基-2-苯基乙烷和一种新型的光重排产物1,1-二甲基-2,3-苯并-5-三甲基甲硅烷基-1 -硅环戊烯，除了E和Z起始物质的异构体。在没有淬灭剂的情况下照射1-苯基-2-乙烯基四甲基乙硅烷会导致硅碳双键中间体二聚，得到顺式和反式-1,1,3,3-四甲基-2,4-双（二甲基苯基甲硅烷基甲基）-1,3-二硅环丁烷的收率适中。由1-苯基乙烯基戊甲基二硅烷产生的中间体与不可烯醇化和可烯醇化的酮反应，得到甲硅烷基取代的烯烃。然而，使用甲基乙烯基酮，产生了[2 + 2]和[2 + 4]加合物。
• Regio- and Stereoselective Allylindation of Alkynes Using InBr3 and Allylic Silanes: Synthesis, Characterization, and Application of 1,4-Dienylindiums toward Skipped Dienes
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Junyi Yi、Tatsuaki Takata、Akio Baba、Makoto Yasuda

  DOI：10.3390/molecules23081884

  日期：——

  Regioselective anti-allylindation of alkynes was achieved using InBr3 and allylic silanes. Various types of alkynes and allylic silanes were applicable to the present allylindation. This sequential process used the generated 1,4-dienylindiums to establish novel synthetic methods for skipped dienes. The 1,4-dienylindiums were characterized by spectral analysis and treated with I2 to stereoselectively

  使用 InBr3 和烯丙基硅烷实现了炔烃的区域选择性抗烯丙基化。各种类型的炔烃和烯丙基硅烷适用于本烯丙基化。这种顺序过程使用生成的 1,4-二烯丙基鎓来建立新的跳过二烯的合成方法。1,4-二烯基铟通过光谱分析表征并用 I2 处理以立体选择性地得到 1-iodo-1,4-二烯。钯催化的 1,4-二烯基铟与碘苯的交叉偶联以一锅法成功进行，得到相应的 1-芳基-1,4-二烯。