cis-2-aminocyclohexane-N-methylcarboxamide | 54867-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-2-aminocyclohexane-N-methylcarboxamide
• 英文别名: (1S,2R)-2-amino-N-methylcyclohexane-1-carboxamide
• CAS: 54867-17-3
• 化学式: C₈H₁₆N₂O
• 分子量: 156.228
• InChiKey: CNTLKDRKZHDGJD-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-85 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  330.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-aminocyclohexane-N-methylcarboxamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Dimethyl-[4-((2R,4aR,8aR)-3-methyl-decahydro-quinazolin-2-yl)-phenyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  2-芳基取代的顺式和反式十氢喹唑啉的环键互变异构。

  摘要：

  在300 K的CDCl（3）中，2-芳基取代的顺式和反式-3-异丙基十氢喹唑啉和反式-3-苯基十氢喹唑啉被证明是三组分的（r（1）[o] bon [r]（2） ）环链互变异构混合物，而对于3-甲基取代的类似物只能检测到闭环互变异构体。N-取代基和顺-反式环结强烈影响着平衡状态下的环链互变异构形式的比例，可用等式log K（X）= rho sigma（+）+ log K（X = H）。这些是由哈米特型方程表征的三组分环链互变异构平衡的2-芳基-1,3-N，N-杂环中的第一个实例。顺式和反式-2-芳基十氢喹唑啉的闭环形式的稳定性以及相应的3，

  DOI：

  10.1021/jo020070j
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 sodium 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氨 为溶剂， 19.9~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.17h， 生成 cis-2-aminocyclohexane-N-methylcarboxamide
  参考文献：
  名称：

  端基异构作用的实验研究：第2部分顺式十氢喹唑啉中的环反转和氮反转平衡

  摘要：

  通过13 C nmr光谱在215-225 K范围内测定了顺式十氢喹唑啉（778 ）和顺式十氢-3-甲基喹唑啉（9910）中双环倒置引起的构象平衡位置。的情况下，构象有一个非常强烈的偏好（-ΔG7 →8 o 1.08 kcal mol -1；-ΔG9 →10 o 1.10 kcal mol -1），这将允许在N（1）和N（3 ）躺在分子受阻的“内部”面上。但是，值3顺式十氢-3-甲基喹唑啉（10）和顺式（4aH，8aH）顺式（2H，8aH）-十氢-2,3-二甲基喹唑啉（14）的J（CHNH）耦合常数表明N在N（1）更喜欢N（1）-H位于“内侧”（轴向）且N（1）-孤对赤道的构象，因此证明了端基异构化作用胜过空间排斥的能力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85926-3

文献信息

• A new aspect of the leuckart reaction: Synthesis of 1-methyl and/or 3-hydroxymethyl-1,3-heterocycles
  作者：Ferenc Fülöp、Kalevi Pihlaja、Jorma Mattinen、Gábor Bernáth

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95664-8

  日期：1987.1

  - and -1-methyl-3-hydroxymethyl- and 1,3-dimethylperhydroquinazolinones (,, ,) and-hydroxymethyl-1,3-perhydrobenzoxazinones (,) were synthesized by using a formaldehyde-formic acid mixture for reductive methylation, condensation and hydroxymethylation.

  -和-1-甲基-3-羟甲基-和1,3- dimethylperhydroquinazolinones（ ，，，）和羟甲基-1,3- perhydrobenzoxazinones（ ，）通过使用甲醛-甲酸混合物还原甲基化，缩合，合成羟甲基化。
• Saturated heterocycles, 137
  作者：Ferenc Fülöp、Gábor Bernáth、Kalevi Pihlaja、Jorma Mattinen、Gyula Argay、Alajos Kálmán

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86914-3

  日期：1987.1

  l-in-4-one and their 3-methyl-substituted derivatives in stereospecific or stereoselectlve syntheses. The relative configurations of the quinazolones were assigned via DNOE measurements. Crystal structure determinations of - and - were also performed by X-ray diffraction.

  以乙基-和-2-氨基环己烷甲酸乙酯（4）为原料制备（-4a，-2，_ -8a）-，（- 4a，-2，-8a）-和（-4a，-2，- 8a）-2-对硝基苯基全氢喹唑-in-4-one及其3-甲基取代的衍生物的立体有择或立体选择性合成。喹唑酮类的相对构型是通过DNOE测量确定的。-和-的晶体结构测定也通过X射线衍射进行。
• FUSED BICYCLIC DERIVATIVES OF 2,4-DIAMINOPYRIMIDINE AS ALK AND c-MET INHIBITORS
  申请人：Ahmed Gulzar

  公开号：US20090221555A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The present invention provides a compound of formula I or II or a pharmaceutically acceptable salt form thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , and A 5 , are as defined herein. The compounds of formula I or II have ALK and/or c-Met inhibitory activity, and may be used to treat proliferative disorders.

  本发明提供公式I或II化合物或其药学上可接受的盐形式，其中R1、R2、R3、R4、R5、A1、A2、A3、A4和A5如本文所定义。公式I或II化合物具有ALK和/或c-Met抑制活性，可用于治疗增殖性疾病。
• Fused Bicyclic Derivatives of 2,4-Diaminopyrimidine as ALK and c-MET Inhibitors
  申请人：Ahmed Gulzar

  公开号：US20120165519A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention provides a compound of formula I or II or a pharmaceutically acceptable salt form thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , and A 5 , are as defined herein. The compounds of formula I or II have ALK and/or c-Met inhibitory activity, and may be used to treat proliferative disorders.

  本发明提供了式I或II的化合物或其药学上可接受的盐形式，其中R1、R2、R3、R4、R5、A1、A2、A3、A4和A5如本文所定义。式I或II的化合物具有ALK和/或c-Met抑制活性，并可用于治疗增生性疾病。
• Goendoes, Gyoergy; Szecsenyi, Istvan; Dombi, Gyoergy, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 6, p. 591 - 593
  作者：Goendoes, Gyoergy、Szecsenyi, Istvan、Dombi, Gyoergy

  DOI：——

  日期：——