Methyl n-propoxyacetylenecarboxylate | 121134-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl n-propoxyacetylenecarboxylate
• 英文别名: methyl 3-propoxyprop-2-ynoate
• CAS: 121134-69-8
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: OTHLUQWKQQBJNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  n-丙氧基乙炔 、 氯甲酸甲酯 在 甲基锂 、 lithium bromide 作用下， 生成 Methyl n-propoxyacetylenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of Methyl Alkoxyacetylenecarboxylates

  摘要：

  标题化合物3a-d可以通过在-78°C下，在四氢呋喃中，锂醇基乙炔与甲基氯甲酸酯反应，并在氯甲酸酯基础上加入3.5倍摩尔过量的锂溴化物来令人满意地制备。根据产物的稳定性，3a-d的产率从中等到良好不等。然而，甲基叔丁氧基乙炔羧酸酯（3e）过于不稳定，无法被分离出来。锂盐的假设双重作用以及在没有它的情况下观察到的大量碳酸盐的形成，都在讨论之列。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27168

文献信息

• CAMPS, FRANCISCO;COLL, JOSEP;LIEBARIA, AMADEU;MORETO, JOSEP M.;RICART, SU+, SYNTHESIS,(1989) N, C. 123-123
  作者：CAMPS, FRANCISCO、COLL, JOSEP、LIEBARIA, AMADEU、MORETO, JOSEP M.、RICART, SU+

  DOI：——

  日期：——
• Improved Synthesis of Methyl Alkoxyacetylenecarboxylates
  作者：Francisco Camps、Josep Coll、Amadeu Llebaria、Josep M. Moretó、Susagna Ricart

  DOI：10.1055/s-1989-27168

  日期：——

  The title compounds 3a-d can be satisfactorily prepared by the reaction of lithium alkoxyacetylides with methyl chloroformate in tetrahydrofuran at - 78°C, in the presence of a 3.5 molar excess of lithium bromide (based on chloroformate). Moderate to good yields of 3a-d were obtained according to the product stabilities. However, methyl tert-butoxyacetylenecarboxylate (3e) was too unstable to be isolated. The putative dual role of the lithium salt and the formation of substantial amounts of carbonates, observed in its absence, are discussed.

  标题化合物3a-d可以通过在-78°C下，在四氢呋喃中，锂醇基乙炔与甲基氯甲酸酯反应，并在氯甲酸酯基础上加入3.5倍摩尔过量的锂溴化物来令人满意地制备。根据产物的稳定性，3a-d的产率从中等到良好不等。然而，甲基叔丁氧基乙炔羧酸酯（3e）过于不稳定，无法被分离出来。锂盐的假设双重作用以及在没有它的情况下观察到的大量碳酸盐的形成，都在讨论之列。