(Z)-1,2-dibromo-2-butene | 79629-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-1,2-dibromo-2-butene
• 英文别名: 1,2-dibromo-2-butene；2-Butene, 1,2-dibromo-, (Z)-；(Z)-1,2-dibromobut-2-ene
• CAS: 79629-38-2
• 化学式: C₄H₆Br₂
• 分子量: 213.9
• InChiKey: VFPLAXWLJIGINL-RQOWECAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  162.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.870±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,2-dibromo-2-butene 在 乙醇 、 锌 作用下， 生成 1,2-丁二烯
  参考文献：
  名称：

  Bourguel; Piaux, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1932, vol. <4>51, p. 1053

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴-1-丁烯 生成 (Z)-1,2-dibromo-2-butene
  参考文献：
  名称：

  Lespieau; Wiemann, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1929, vol. <4>45, p. 628

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Versatile synthesis of bicyclo[4.3.0]nonenes and bicyclo[4.4.0]decenes by a domino Heck-Diels-Alder reaction
  作者：Kiah How Ang、Stefan Bräse、Arno G. Steinig、Frank E. Meyer、Amadeu Llebaria、Katharina Voigt、Armin de Meijere

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00639-4

  日期：1996.8

  afterwards in a one-pot process) to give bicyclo[4.3.0]nonene and bicyclo[4.4.0]-decene derivatives in good to excellent yields. Among the examples reported are the first cases of intramolecular Heck reactions with a (bromomethylene)cyclopropane starter or/and a methylenecyclopropane terminator which occur without ring opening of the cyclopropyl group.

  在钯催化下，将各种2-bromo-1,6-和2-bromo-1,7-二烯进行环化，生成邻位的exodimethylcycloalkanes，它们与亲双烯体反应（既可以在环化过程中存在，也可以在随后的一锅法中加入），从而生成双环[4.3.0]壬烯和双环[4.4.0]-癸烯衍生物具有良好的收率和优异的收率。在所报道的实例中是在没有环丙基的开环的情况下发生的与（溴代亚甲基）环丙烷起始剂或/和亚甲基环丙烷终止剂的分子内Heck反应的第一种情况。
• Syntheses of Strychnine, Norfluorocurarine, Dehydrodesacetylretuline, and Valparicine Enabled by Intramolecular Cycloadditions of Zincke Aldehydes
  作者：David B. C. Martin、Lucas Q. Nguyen、Christopher D. Vanderwal

  DOI：10.1021/jo2020246

  日期：2012.1.6

  base-mediated intramolecular Diels–Alder cycloadditions of tryptamine-derived Zincke aldehydes is described. This important complexity-generating transformation provides the tetracyclic core of many indole monoterpene alkaloids in only three steps from commercially available starting materials and played a key role in short syntheses of norfluorocurarine (five steps), dehydrodesacetylretuline (six steps), valparicine

  描述了由色胺衍生的锌醛的碱基介导的分子内Diels-Alder环加成反应的完整过程。这项重要的复杂性转化过程可从市售起始原料仅三步即可提供许多吲哚单萜生物碱的四环核，并且在正氟尿嘧啶的短合成（五步），脱氢脱乙酰基苯甲酸（六步），瓦尔帕比星（七步）的短合成中发挥了关键作用。 ，和士的宁（六个步骤）。还讨论了该反应的合理机理可能性，产物令人惊讶地容易的二聚化，以及在特定条件下出乎意料的环还原以再生锌酮醛。
• Stereoselective synthesis of exocyclic alkenes via hydroboration-cross-coupling sequence
  作者：Norio Miyaura、Masako Ishikawa、Akira Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92245-7

  日期：1992.4

  The hydroboration of haloalkadienes (1) with 9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-BBN), followed by the intramolecular cross-coupling in the presence of palladium-catalyst and base gives a convenient short-step procedure for the synthesis of stereodefined exocyclic alkenes (3).

  卤代链二烯（1）与9-borabicyclo [3.3.1]壬烷（9-BBN）进行氢硼化，然后在钯催化剂和碱存在下进行分子内交叉偶联，为合成Pd的便捷的短步骤程序立体定义的环外烯烃（3）。
• Concise syntheses of (±)-protoemetinol and related alkaloids using radical cyclisation
  作者：Matthew J. Palframan、Andrew F. Parsons、Paul Johnson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.007

  日期：2011.3

  Both (±)-protoemetinol, its 3-epi-isomer and (±)-3-desmethyl protoemetinol have been prepared in five linear steps from a dihydroisoquinoline using a 6-exo-trig cyclisation of a vinyl radical in the key step. This novel and particularly short route has potential application in the synthesis of Alangium and Mitragyna alkaloids.

  （±）-proetetinol，其3- epi-异构体和（±）-3-desmethyl proetetinol都是在五个线性步骤中由二氢异喹啉在关键步骤中使用乙烯基的6- exo - trig环化制备的。这种新颖且特别短的路线在合成Alangium和Mitragyna生物碱方面具有潜在的应用前景。
• Syntheses of Strychnos and Aspidospermatan-Type Alkaloids. 8. Selective Total Syntheses of Mossambine and 14-<i>epi</i>-Mossambine by a Radical Cyclization Reaction¹
  作者：Martin E. Kuehne、Tiansheng Wang、Denis Seraphin

  DOI：10.1021/jo961023s

  日期：1996.1.1

  Mossambine (6) was obtained by a six-step reaction sequence from the indoloazepine ester 7. Radical cyclization of the tetracyclic vinyl iodide 12a provided a racemic pentacyclic ketone 16E, which could be converted to either enantiomer by condensation with (S or R)-N,S-dimethyl-S-phenylsulfoximine and selective pyrolysis of the resulting diastereomeric alcohols 18 and 19 or 20 and 21. Selective reductions

  莫桑比克（6）是通过吲哚并氮杂酸酯7通过六步反应序列获得的。四环乙烯基碘化物12a的自由基环化提供了外消旋的五环酮16E，可以通过与（S或R）-缩合而转化为对映体。 N，S-二甲基-S-苯基亚磺酰亚胺和选择性热解所得的非对映异构醇18和19或20和21。选择性还原还原的（或外消旋的）酮16E可得到莫桑比恩（6）及其羟基差向异构体17。