2-bromo-N-(4-propylphenyl)acetamide | 1225806-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-(4-propylphenyl)acetamide
• CAS: 1225806-44-9
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO
• 分子量: 256.142
• InChiKey: JNAZFEUNRXGMJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(4-propylphenyl)acetamide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2-(2-oxo-2-(4-propylphenylamino)ethylthio)benzo[d]thiazol-6-yl)-2-(5-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-ylthio)acetamide
  参考文献：
  名称：

  基于2- {6- [2- [5-（苯基] -4H- {1,2,4]三唑-3-基硫基]乙酰氨基]苯并噻唑-2-基硫基}的西尼罗河病毒蛋白酶抑制剂的合成和体外评估乙酰胺支架

  摘要：

  近年来，由西尼罗河病毒（WNV）感染引起的临床症状严重程度恶化，老年人神经侵袭性疾病的发生频率增加。由于目前尚无成功的抗WNV疗法用于人类，因此迫切需要为开发新的针对该病毒的化学疗法而不断努力。由于其在病毒复制中的重要性及其独特的底物偏爱性，病毒NS2B-NS3蛋白酶是有希望的病毒抑制靶标。在这项研究中，WNV NS2B-NS3蛋白酶抑制剂具有2- {6- [2-（5-苯基-4H]在筛选过程中发现了[[1,2,4]三唑-3-基硫烷基]乙酰氨基]苯并噻唑-2-基硫基}乙酰胺支架。通过合成和的筛选该初始命中的优化聚焦化合物库与此支架导致的新颖非竞争性抑制剂的鉴定（1 A24，IC 50 = 3.4±0.2μ中号的WNV的NS2B-NS3蛋白酶）。1 a24分子对接至WNV蛋白酶表明该化合物干扰NS2B辅因子与NS3蛋白酶的生产性相互作用，并且是WNV NS3蛋白酶的变构抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300114
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰氯 、 对丙基苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-bromo-N-(4-propylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  2-（喹啉-4-基氧基）乙酰胺对结核分枝杆菌的SAR和药物组合协同作用的新见解

  摘要：

  2-（喹啉-4-基氧基）乙酰胺已被描述为结核分枝杆菌（Mtb）生长的有效和选择性体外抑制剂。在此，发现了一系列新的优化化合物，它们显示出强大的抗结核活性，并且对药物敏感性和耐药性结核分枝杆菌的抑菌浓度（MIC）值最小。亚微摩尔范围内的菌株。此外，最具活性的化合物对哺乳动物细胞没有明显的毒性，并且在Mtb感染的巨噬细胞模型中显示出与异烟肼和利福平相似的细胞内活性。使用棋盘法研究铅化合物与一线和二线抗结核药物的缔合谱表明，2-（喹啉-4-基氧基）乙酰胺与利福平具有协同作用。最终，一些合成化合物显示出良好的渗透性，适度的新陈代谢速率和较低的药物-药物相互作用风险，表明2-（喹啉-4-基氧基）乙酰胺可能为用于开发新的替代疗法的候选药物。结核病的治疗。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.11.048

文献信息

• 8-Mercaptoguanine-based inhibitors of <i>Mycobacterium tuberculosis</i> dihydroneopterin aldolase: synthesis, <i>in vitro</i> inhibition and docking studies
  作者：Alexia de Matos Czeczot、Candida Deves Roth、Rodrigo Gay Ducati、Kenia Pissinate、Raoní Scheibler Rambo、Luís Fernando Saraiva Macedo Timmers、Bruno Lopes Abbadi、Fernanda Souza Macchi、Víctor Zajaczkowski Pestana、Luiz Augusto Basso、Pablo Machado、Cristiano Valim Bizarro

  DOI：10.1080/14756366.2021.1900157

  日期：2021.1.1

  Abstract The dihydroneopterin aldolase (DHNA, EC 4.1.2.25) activity of FolB protein is required for the conversion of 7,8-dihydroneopterin (DHNP) to 6-hydroxymethyl-7,8-dihydropterin (HP) and glycolaldehyde (GA) in the folate pathway. FolB protein from Mycobacterium tuberculosis (MtFolB) is essential for bacilli survival and represents an important molecular target for drug development. S8-functionalized

  摘要 FolB蛋白的二氢蝶呤醛缩酶（DHNA，EC 4.1.2.25）活性是叶酸中将7,8-二氢蝶呤（DHNP）转化为6-羟甲基-7,8-二氢蝶呤（HP）和乙醇醛（GA）所必需的途径。结核分枝杆菌（Mt FolB）中的FolB蛋白对于细菌存活至关重要，并且代表了药物开发的重要分子靶标。合成了S8-官能化的8-巯基鸟嘌呤衍生物，并评估了其对Mt FolB的抑制活性。化合物的IC 50值在亚微摩尔范围内。确定了表现出最强抑制作用的化合物的抑制模式和抑制常数。另外，进行分子对接分析以表明酶-抑制剂相互作用和配体构象。据我们所知，本研究描述了第一类Mt FolB抑制剂。
• 1H-Benzo[d]imidazoles and 3,4-dihydroquinazolin-4-ones: Design, synthesis and antitubercular activity
  作者：Fernanda Souza Macchi、Kenia Pissinate、Anne Drumond Villela、Bruno Lopes Abbadi、Valnês Rodrigues-Junior、Débora Dreher Nabinger、Stefani Altenhofen、Nathalia Sperotto、Adílio da Silva Dadda、Fernanda Teixeira Subtil、Talita Freitas de Freitas、Ana Paula Erhart Rauber、Ana Flávia Borsoi、Carla Denise Bonan、Cristiano Valim Bizarro、Luiz Augusto Basso、Diógenes Santiago Santos、Pablo Machado

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.06.005

  日期：2018.7

  zebrafish (Danio rerio) toxicity models. 3,4-Dihydroquinazolin-4-ones 9q and 9w were considered the lead compounds of these series of molecules with MIC values of 0.24 μM and 0.94 μM against M. tuberculosis H37Rv, respectively. Taken together, these data indicate that this class of compounds may furnish candidates for future development of novel anti-TB drugs.

  使用经典的杂交方法，合成了一系列1 H-苯并[ d ]咪唑和3,4-二氢喹唑啉-4-酮（39个实例），并被评估为结核分枝杆菌生长的抑制剂。化学修饰研究产生了有效的抗结核药，对结核分枝杆菌H37Rv菌株的最低抑菌浓度（MIC）值低至0.24μM。此外，合成的化合物对一线药物具有四个不同耐药水平的四个耐药菌株具有活性。这些分子对带有IC 50s的HepG2，HaCat和Vero细胞无明显毒性 > 30μM。使用MTT和中性红分析评估了哺乳动物细胞培养物中的生存力。此外，一些3,4-二氢喹唑啉-4-酮表现出心脏毒性，在斑马鱼中没有神经毒性或形态学改变的信号（低风险斑马鱼）毒性的模型。3,4-二氢喹唑啉-4-酮9q和9w被认为是该系列分子中针对结核分枝杆菌H37Rv的MIC值为0.24μM和0.94μM的先导化合物。综合来看，这些数据表明这类化合物可为新型抗结核药物的未来开发提供候选。
• Synthesis and in vitro Evaluation of West Nile Virus Protease Inhibitors Based on the 2-{6-[2-(5-Phenyl-4<i>H</i>-{1,2,4]triazol-3-ylsulfanyl)acetylamino]benzothiazol-2-ylsulfanyl}acetamide Scaffold
  作者：Sanjay Samanta、Ting Liang Lim、Yulin Lam

  DOI：10.1002/cmdc.201300114

  日期：2013.6

  NS2B‐NS3 protease inhibitor with a 2‐6‐[2‐(5‐phenyl‐4H‐[1,2,4]triazol‐3‐ylsulfanyl)acetylamino]benzothiazol‐2‐ylsulfanyl}acetamide scaffold was identified during screening. Optimization of this initial hit by synthesis and screening of a focused compound library with this scaffold led to the identification of a novel uncompetitive inhibitor (1 a24, IC50=3.4±0.2 μM) of the WNV NS2B‐NS3 protease. Molecular

  近年来，由西尼罗河病毒（WNV）感染引起的临床症状严重程度恶化，老年人神经侵袭性疾病的发生频率增加。由于目前尚无成功的抗WNV疗法用于人类，因此迫切需要为开发新的针对该病毒的化学疗法而不断努力。由于其在病毒复制中的重要性及其独特的底物偏爱性，病毒NS2B-NS3蛋白酶是有希望的病毒抑制靶标。在这项研究中，WNV NS2B-NS3蛋白酶抑制剂具有2- 6- [2-（5-苯基-4H]在筛选过程中发现了[[1,2,4]三唑-3-基硫烷基]乙酰氨基]苯并噻唑-2-基硫基}乙酰胺支架。通过合成和的筛选该初始命中的优化聚焦化合物库与此支架导致的新颖非竞争性抑制剂的鉴定（1 A24，IC 50 = 3.4±0.2μ中号的WNV的NS2B-NS3蛋白酶）。1 a24分子对接至WNV蛋白酶表明该化合物干扰NS2B辅因子与NS3蛋白酶的生产性相互作用，并且是WNV NS3蛋白酶的变构抑制剂。
• New insights into the SAR and drug combination synergy of 2-(quinolin-4-yloxy)acetamides against Mycobacterium tuberculosis
  作者：Bruno Couto Giacobbo、Kenia Pissinate、Valnês Rodrigues-Junior、Anne Drumond Villela、Estêvão Silveira Grams、Bruno Lopes Abbadi、Fernanda Teixeira Subtil、Nathalia Sperotto、Rogério Valim Trindade、Davi Fernando Back、Maria Martha Campos、Luiz Augusto Basso、Pablo Machado、Diógenes Santiago Santos

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.11.048

  日期：2017.1

  2-(Quinolin-4-yloxy)acetamides have been described as potent and selective in vitro inhibitors of Mycobacterium tuberculosis (Mtb) growth. Herein, a new series of optimized compounds were found to demonstrate highly potent antitubercular activity, with minimum inhibitory concentration (MIC) values against drug-susceptible and drug-resistant Mycobacterium tuberculosis strains in the submicromolar range

  2-（喹啉-4-基氧基）乙酰胺已被描述为结核分枝杆菌（Mtb）生长的有效和选择性体外抑制剂。在此，发现了一系列新的优化化合物，它们显示出强大的抗结核活性，并且对药物敏感性和耐药性结核分枝杆菌的抑菌浓度（MIC）值最小。亚微摩尔范围内的菌株。此外，最具活性的化合物对哺乳动物细胞没有明显的毒性，并且在Mtb感染的巨噬细胞模型中显示出与异烟肼和利福平相似的细胞内活性。使用棋盘法研究铅化合物与一线和二线抗结核药物的缔合谱表明，2-（喹啉-4-基氧基）乙酰胺与利福平具有协同作用。最终，一些合成化合物显示出良好的渗透性，适度的新陈代谢速率和较低的药物-药物相互作用风险，表明2-（喹啉-4-基氧基）乙酰胺可能为用于开发新的替代疗法的候选药物。结核病的治疗。