4-(9H-xanthene-9-carbonyl)piperazine-1-carbaldehyde | 148341-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-(9H-xanthene-9-carbonyl)piperazine-1-carbaldehyde
• CAS: 148341-56-4
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₃
• 分子量: 322.364
• InChiKey: CVZVNILTBNSVRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(9H-xanthene-9-carbonyl)piperazine-1-carbaldehyde 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 piperazin-1-yl(9H-xanthen-9-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  新合成的喹啉衍生物的结构-活性关系用于逆转癌症中的多药耐药性。

  摘要：

  在体外检查了24种新合成的喹啉衍生物对肿瘤细胞多药耐药性（MDR）的影响。在低浓度下，这些化合物增强了[3H]长春新碱在K562 / ADM细胞中的积累，并逆转了肿瘤细胞MDR。结构-活性关系分析的结果表明，在高活性化合物中，疏水部分的两个芳基环偏离同一平面，因此它们能够与P-170糖蛋白（P-gp）的氢键供体相互作用pi-氢-pi相互作用。影响这些化合物的MDR-逆转活性的其他主要结构特征是哌嗪中的喹啉氮原子和碱性氮原子。此外，在高活性化合物中

  DOI：

  10.1021/jm960869l
• 作为产物：
  描述：

  1-甲醛哌嗪 、 9H-氧杂蒽-9-甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(9H-xanthene-9-carbonyl)piperazine-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新合成的喹啉衍生物的结构-活性关系用于逆转癌症中的多药耐药性。

  摘要：

  在体外检查了24种新合成的喹啉衍生物对肿瘤细胞多药耐药性（MDR）的影响。在低浓度下，这些化合物增强了[3H]长春新碱在K562 / ADM细胞中的积累，并逆转了肿瘤细胞MDR。结构-活性关系分析的结果表明，在高活性化合物中，疏水部分的两个芳基环偏离同一平面，因此它们能够与P-170糖蛋白（P-gp）的氢键供体相互作用pi-氢-pi相互作用。影响这些化合物的MDR-逆转活性的其他主要结构特征是哌嗪中的喹啉氮原子和碱性氮原子。此外，在高活性化合物中

  DOI：

  10.1021/jm960869l

文献信息

• Structure−Activity Relationship of Newly Synthesized Quinoline Derivatives for Reversal of Multidrug Resistance in Cancer
  作者：Tsuneji Suzuki、Nobuyuki Fukazawa、Kunio San-nohe、Wakao Sato、Osamu Yano、Takashi Tsuruo

  DOI：10.1021/jm960869l

  日期：1997.6.1

  interactions. Other major structural features which influence the MDR-reversing activities of these compounds are a quinoline nitrogen atom and a basic nitrogen atom in piperazine. Furthermore, in highly active compounds, the distance between the hydrophobic moiety and the basic nitrogen atom (an atom connected to 2-hydroxypropoxyquinoline) must be at least 5 A. Several compounds were found to reverse

  在体外检查了24种新合成的喹啉衍生物对肿瘤细胞多药耐药性（MDR）的影响。在低浓度下，这些化合物增强了[3H]长春新碱在K562 / ADM细胞中的积累，并逆转了肿瘤细胞MDR。结构-活性关系分析的结果表明，在高活性化合物中，疏水部分的两个芳基环偏离同一平面，因此它们能够与P-170糖蛋白（P-gp）的氢键供体相互作用pi-氢-pi相互作用。影响这些化合物的MDR-逆转活性的其他主要结构特征是哌嗪中的喹啉氮原子和碱性氮原子。此外，在高活性化合物中