(E)-N-styrylmethacrylamide | 1095320-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-styrylmethacrylamide
• 英文别名: 2-methyl-N-[(E)-2-phenylethenyl]prop-2-enamide
• CAS: 1095320-64-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: WGMIJDJZEZXLDZ-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 sodium periodate 、 sodium azide 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (E)-N-styrylmethacrylamide
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基叠氮化物-烯醇酸酯[3 + 2]环加成反应，意外地直接合成N-乙烯基酰胺

  摘要：

  据报道，意外地直接从醛类中合成了工业上重要的N-乙烯基酰胺，并从酯中合成了α，β-不饱和N-乙烯基酰胺。该反应可能通过涉及原位生成的叠氮化乙烯基的初始[3 + 2]叠氮化物-烯酸酯环加成反应进行。报道了对反应范围的调查和由量子计算分析支持的初步机理发现，这对原子高效酰胺合成的未来发展具有启示意义。有趣的是，这项研究表明（谨慎）重新评估叠氮乙烯作为一种合成试剂是必要的。

  DOI：

  10.1002/anie.201702727

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Addition of Primary Amides to Alkynes: A Stereoselective Synthesis of Secondary Enamides
  作者：Lukas Gooßen、Mathieu Blanchot、Kifah Salih、Käthe Gooßen

  DOI：10.1055/s-0029-1216847

  日期：2009.7

  anti-Markovnikov addition of primary amides to terminal alkynes under the formation of Z-configured secondary enamides is efficiently promoted by a catalyst system generated in situ from bis(2-methallyl)(cycloocta-1,5-diene)ruthenium(II), 1,4-bis(dicyclohexylphosphino)butane, and ytterbium triflate. The thermodynamically more stable E-isomers are accessible by combining the above hydro­amidation with an in

  由双（2-甲基烯丙基）（环辛-1,5-二烯）钌（II）原位生成的催化剂体系可有效地促进在Z-构型仲酰胺的形成下向末端炔烃中伯酰胺的反马尔科夫尼科夫加成反应。，1,4-双（二环己基膦基）丁烷和三氟甲磺酸。通过使用三乙胺和分子筛将上述加氢酰胺化与原位双键异构化反应相结合，可获得热力学更稳定的E-异构体。 炔烃-酰胺-酰胺-加氢酰胺化-钌
• Wässerige Dispersionen, deren Herstellung und ihre Verwendung zur Herstellung von Überzugsmassen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0024602A1

  公开（公告）日：1981-03-11

  Wäßrige Dispersionen, die zur Herstellung verbesserter Uberzugsmassen für flächige Substrate, insbesondere für gestrichene Druckträger, geeignet sind von a) als Binder dienenden, gegebenenfalls hydrophile Gruppen enthaltenden, Polymerisaten A, die aufgebaut sind aus einem oder mehreren der Monomeren Styrol, Butadien, Isopren, Acrylnitril, C1-C12-Alkylestern der Acryl-und Methacrylsäure, Ethylen, Vinylacetat und Vinylchlorid, und b) als Co-Binder dienenden wasserlöslichen Polymerisaten B die 1) mindestens 40 Mol-% an einpolymerisierten Einheiten von Amiden ungesättigter Carbonsäuren, Vinylpyrrolidon, Ethylenoxid, Vinylalkohol und Allylalkohol enthalten, 2) in einer Menge von 0,5-50 Gew.-% bezogen auf Polymerisat A, vorhanden sind und 3) teilweise oder vollständig an das Polymerisat A gebunden sind, wobei die Menge an gebundenem Polymerisat B mindestens 0,5 Gew.-% des Polymerisates A beträgt.

  适用于生产扁平基底改良涂层化合物的水性分散体，特别是用于印刷基底涂层的水性分散体，包括 a) 聚合物 A，可选择含有亲水基团，用作粘合剂，由苯乙烯、丁二烯、异戊二烯、丙烯腈、丙烯酸和甲基丙烯酸的 C1-C12 烷基酯、乙烯、醋酸乙烯和氯乙烯中的一种或多种单体组成，以及 b) 作为辅助粘合剂的水溶性聚合物 B，它们是 1) 含有至少 40 摩尔%的不饱和羧酸酰胺、乙烯基吡咯烷酮、环氧乙烷、乙烯醇和烯丙 醇的聚合单元、 2) 含量为聚合物 A 重量的 0.5-50%，且 3) 部分或完全与聚合物 A 结合，结合聚合物 B 的量至少为聚合物 A 重量的 0.5%。
• 10.1039/d4gc01238k
  作者：Yang, Guoqing、Jia, Jingpei、Zhu, Zile、Qiu, Youai

  DOI：10.1039/d4gc01238k

  日期：——

  Herein, a selective and efficient CO2-mediated Z to E isomerization of enamides is reported. Notably, CO2 acts as a promoter to form the key reaction intermediate. This protocol provides a novel method for the selective isomerization of enamides under mild conditions with moderate to excellent yields. The method exhibits a broad substrate scope, including late-stage modification of biorelevant molecules

  在此，报道了烯酰胺的选择性且有效的CO 2介导的Z至E异构化。值得注意的是，CO 2充当形成关键反应中间体的促进剂。该方案提供了一种在温和条件下选择性异构化烯酰胺的新方法，具有中等至优异的产率。该方法具有广泛的底物范围，包括生物相关分子的后期修饰。通过循环伏安法 (CV) 和密度泛函理论 (DFT) 计算得出的机理见解提供了证据，证明中间体通过非常规的 C 中心模式促进了反应。
• Synthesis of Secondary Enamides by Ruthenium-Catalyzed Selective Addition of Amides to Terminal Alkynes
  作者：Lukas J. Gooßen、Kifah S. M. Salih、Mathieu Blanchot

  DOI：10.1002/anie.200803068

  日期：2008.10.20
• Unexpected Direct Synthesis of<i>N</i>-Vinyl Amides through Vinyl Azide-Enolate [3+2] Cycloaddition
  作者：Hans Choi、Harry J. Shirley、Paul A. Hume、Margaret A. Brimble、Daniel P. Furkert

  DOI：10.1002/anie.201702727

  日期：2017.6.19

  The unexpected synthesis of industrially important N‐vinyl amides directly from aldehydes and α,β‐unsaturated N‐vinyl amides from esters is reported. This reaction probably proceeds through an initial [3+2] azide–enolate cycloaddition involving a vinyl azide generated in situ. A survey of the reaction scope and preliminary mechanistic findings supported by quantum computational analysis are reported

  据报道，意外地直接从醛类中合成了工业上重要的N-乙烯基酰胺，并从酯中合成了α，β-不饱和N-乙烯基酰胺。该反应可能通过涉及原位生成的叠氮化乙烯基的初始[3 + 2]叠氮化物-烯酸酯环加成反应进行。报道了对反应范围的调查和由量子计算分析支持的初步机理发现，这对原子高效酰胺合成的未来发展具有启示意义。有趣的是，这项研究表明（谨慎）重新评估叠氮乙烯作为一种合成试剂是必要的。