(9CI)-1-(1-氧代-2-丙炔)-吡咯烷 | 82038-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (9CI)-1-(1-氧代-2-丙炔)-吡咯烷
• 英文名称: 1-(pyrrolidin-1-yl)prop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-propioloyl pyrrolidine；1-pyrrolidin-1-ylprop-2-yn-1-one
• CAS: 82038-67-3
• 化学式: C₇H₉NO
• 分子量: 123.155
• InChiKey: GYMKXYIJIPTPRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C
• 沸点：
  186.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9CI)-1-(1-氧代-2-丙炔)-吡咯烷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以98%的产率得到3-bromo-1-(pyrrolidin-1-yl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  环状β-酮酯的有机催化不对称直接α-炔基化

  摘要：

  描述了 β-酮酯和 3-酰基羟吲哚的第一个有机催化对映选择性直接 α-炔基化反应。结果表明，活化的β-卤代炔烃在手性相转移化合物的催化下发生亲核炔取代，以高产率和优异的对映选择性提供炔化产物。该反应的潜力首先在具有氯和溴作为离去基团和取代基的各种炔化试剂中得到证实，例如烯丙基和烷基酯、酰胺、酮和砜。这些反应以 74-99% 的产率和 88-97% 的 ee 进行。然后证明了大量具有各种环大小的环状 β-酮酯和羟吲哚的亲核试剂的范围。相应的光学活性产物以高产率形成，对映选择性高达 98% ee。该程序允许通过轻松去除活化素，将 α 位的乙炔基单元立体控制地连接到羰基化合物上。

  DOI：

  10.1021/ja067289q
• 作为产物：
  描述：

  1-Pyrrolidin-1-yl-3-trimethylsilanyl-propynone 在 potassium cyanide 、 水 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (9CI)-1-(1-氧代-2-丙炔)-吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Radical and Palladium-Mediated Cyclizations of Ortho-Iodo Benzyl Enamines: A Scope and Limitation Study

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-1900

文献信息

• Catalytic Hydrogenation of Amides to Amines under Mild Conditions
  作者：Mario Stein、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201207803

  日期：2013.2.18

  Under (not so much) pressure: A general method for the hydrogenation of tertiary and secondary amides to amines with excellent selectivity using a bimetallic Pd–Re catalyst has been developed. The reaction proceeds under low pressure and comparatively low temperature. This method provides organic chemists with a simple and reliable tool for the synthesis of amines.

  在（不是很大）压力下：已开发出一种使用双金属Pd-Re催化剂将叔酰胺和仲酰胺氢化成胺的通用方法，具有优异的选择性。反应在低压和较低温度下进行。该方法为有机化学家提供了一种简单可靠的胺合成工具。
• Dithionite-Involved Multicomponent Coupling for Alkenyl and Alkyl Tertiary Sulfones
  作者：Yaping Li、Ming Wang、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01393

  日期：2021.6.18

  A dithionite-involved multicomponent reaction of redox-active esters and alkenes/alkynes is comprehensively achieved for the construction of alkyl and alkenyl tertiary sulfones. The industrial feedstock sodium dithionite is employed as a sulfur dioxide surrogate and a single-electron reductant to initiate the decarboxylation of redox-active esters. Mechanistic studies further indicated that the transformation

  综合实现了氧化还原活性酯和烯烃/炔烃的连二亚硫酸盐参与的多组分反应，用于构建烷基和烯基叔砜。工业原料连二亚硫酸钠用作二氧化硫替代物和单电子还原剂以引发氧化还原活性酯的脱羧。机理研究进一步表明，该转化经历了一个质子俘获过程，这与传统的自由基俘获途径不同。
• Synthesis and anti-cancer activity evaluation of 5-(2-carboxyethenyl)-isatin derivatives
  作者：Yu-Ou Teng、Hong-Ye Zhao、Jing Wang、Huan Liu、Mei-Le Gao、Yao Zhou、Kai-Lin Han、Zhen-Chuan Fan、Yong-Min Zhang、Hua Sun、Peng Yu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.12.050

  日期：2016.4

  LC-MS. The anticancer activity of the fourty-three new isatin derivatives against human T lymphocyte cells Jurkat was evaluated by MTT assay in vitro. SAR study suggested that the combination of 1-benzyl and 5-[trans-2-(methoxycarbonyl)ethen-1-yl] substitution greatly enhanced their cytotoxic activity. Among them, compound 2h was shown to have a significant cytotoxic activity with an IC50 value of

  设计并合成了一系列新颖的二或三取代的靛红衍生物，以5–6的步骤合成，总产率为25–45％。它们的结构通过1 H NMR和13 C NMR以及LC-MS确认。体外MTT法检测了43种新的伊斯汀衍生物对人T淋巴细胞Jurkat的抗癌活性。SAR研究表明1-苄基和5- [反式-2-（甲氧羰基）乙烯-1-基]取代的组合大大增强了它们的细胞毒活性。其中，化合物2h被证明具有显着的细胞毒性活性，IC50值为0.03μM，比其母分子iSAtin高330倍以上。对细胞形态变化的研究和膜联蛋白-V / PI染色研究表明，化合物2h通过诱导凋亡来抑制Jurkat细胞的增殖。由于化合物2h诱导线粒体膜电位的耗散和caspase-3的激活，很明显，化合物2h通过线粒体的凋亡途径抑制Jurkat细胞的增殖。除此之外，化合物2h对许多其他肿瘤细胞具有抑制作用，并且仅显示出对人正常细胞的弱细胞毒性，这表明化合物2h 具有广泛的抗癌谱和对正常细胞的高安全性。
• Palladium Alkynyl and Allenylidene Complexes: Very Efficient Precatalysts for C–C Coupling Reactions
  作者：Evelyn Wuttke、Bettina Nägele、Bernhard Weibert、Florian Kessler

  DOI：10.1021/om200862m

  日期：2011.11.28

  trans-[(PEt3)2Pd(−C≡CC═O}NR2)2] (NR2 = N(CH2)4 (9b), NMe2 (9c), N(CH2)4O (9d), N(CH2)5 (9e)), trans-[(PiPr3)2Pd(−C≡CC═O}NMe2)2] (11c), and trans-[(PPh3)2Pd(−C≡CC═O}NR2)2] (NR2 = N(CH2)4 (13b), NMe2 (13c), N(CH2)4O (13d)), were synthesized by treating HC≡CC(═O)NR2 with AgNO3 followed by transmetalation of the alkynyl ligand from silver to [PdCl2(PEt3)2], [PdCl2(PiPr3)2], or [PdCl2(PPh3)2], respectively

  将BrC≡CC（═O）O-薄荷基（1a）氧化加成到[Pd（PPh 3）4 ]中，得到炔基配合物反式-[Br（PPh 3）2 Pd–C≡CC（═O）O-薄荷基]（2a）。随后2a与三氟乙酸盐反应，生成反式-[（F 3 CCOO）（PPh 3）2 Pd–C≡CC（= O）O-薄荷基]（3a）。的反应的反式- [BR（PPH 3）2的Pd-C≡CC（= O）NC 4 H ^ 8 ]（2B）和10当量的NaI给出反式-[I（PPh 3）2 Pd–C≡CC（= O）NC 4 H 8 ]（4b）。在CC偶联反应中，将新型钯配合物3a和4b作为预催化剂的效率与最近发表的阳离子钯烯基亚烷基配合物的效率进行了比较。其他反式-双（炔基）钯配合物，反式-[（PEt 3）2 Pd（-C≡CC= O} NR 2）2 ]（NR 2 = N（CH 2）4（9b），NMe 2（9c），N（CH 2）4 O（9d），N（CH
• Metal‐Free [3,3]‐Sigmatropic Rearrangement/[3+2] Annulation Cascade of <i>N</i> ‐Phenoxy Amides with Terminal Alkynes for the Diastereoselective Synthesis of <i>trans</i> ‐Dihydrobenzofurans
  作者：Fu‐Xiaomin Liu、Weijie Chen、Guoxun Zhu、Zhi Zhou、Hui Gao、Wei Yi

  DOI：10.1002/adsc.201900527

  日期：2019.9.3

  An efficient synthetic route for the diastereoselective construction of trans‐dihydrobenzofurans via cascade [3,3]‐sigmatropic rearrangement/[3+2] annulation sequences has been developed. This protocol represents a metal‐free transformation of the promising N‐phenoxy amides with terminal alkynes and features mild conditions, good functional group compatibility, and practical synthetic potential.

  通过级联[3,3] -sigmatropic重排/ [3 + 2]环状序列的反式二氢苯并呋喃的非对映选择性构建的有效合成路线已被开发出来。该方案代表了带有末端炔烃的有前途的N-苯氧基酰胺的无金属转化，并具有温和的条件，良好的官能团相容性和实用的合成潜力。

表征谱图