(R)-2-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-2H-pyran-4(3H)-one | 1282041-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-2H-pyran-4(3H)-one
• 英文别名: (2R)-2-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 1282041-42-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: PKFSUYXDHLMZBY-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-2H-pyran-4(3H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 I(sym-coll)2ClO₄ 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 N-((4S,5S)-4-((R)-2-hydroxy-4-(4-methoxybenzyloxy)butyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(trimethylsilyl)ethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  用氧代-狄尔斯-阿尔德法正式合成加兰宁酸

  摘要：

  这种通信提供了一种简单而有效的对映选择性途径来获得加兰宁酸。该策略基于 3-(4-甲氧基苄氧基) 丙醛与Danishefsky's 二烯的高度对映选择性杂-Diels-Alder (HDA) 反应，然后由于二氢吡喃环的刚性，选择性引入进一步的立体中心。关键的 HDA 反应是由在水杨基部分的 3 位上带有 1,1-二苯乙基取代基的新型 Salen Cr III 配合物催化的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001296
• 作为产物：
  描述：

  反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 、 3-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]丙醛 在 (S,S)-N,N'-(5-tert-butyl-3-((1,1-diphenylethyl)-salicylidene))-1,2-cyclohexanediamine chromium tetrafluoroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 以90%的产率得到(R)-2-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-2H-pyran-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  用氧代-狄尔斯-阿尔德法正式合成加兰宁酸

  摘要：

  这种通信提供了一种简单而有效的对映选择性途径来获得加兰宁酸。该策略基于 3-(4-甲氧基苄氧基) 丙醛与Danishefsky's 二烯的高度对映选择性杂-Diels-Alder (HDA) 反应，然后由于二氢吡喃环的刚性，选择性引入进一步的立体中心。关键的 HDA 反应是由在水杨基部分的 3 位上带有 1,1-二苯乙基取代基的新型 Salen Cr III 配合物催化的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001296

文献信息

• Formal Synthesis of Galantinic Acid by Oxo-Diels-Alder Methodology
  作者：Wojciech Chaładaj、Janusz Jurczak

  DOI：10.1002/ejoc.201001296

  日期：2011.3

  a simple and efficient enantioselective route to galantinic acid. The strategy is based on a highly enantioselective hetero-Diels-Alder (HDA) reaction of 3-(4-methoxybenzyloxy)propanal with Danishefsky's diene followed by selective introduction of further stereogenic centers thanks to the rigidity of the dihydropyran ring. The key HDA reaction is catalyzed by a new salen Cr III complex bearing a 1,1-diphenylethyl

  这种通信提供了一种简单而有效的对映选择性途径来获得加兰宁酸。该策略基于 3-(4-甲氧基苄氧基) 丙醛与Danishefsky's 二烯的高度对映选择性杂-Diels-Alder (HDA) 反应，然后由于二氢吡喃环的刚性，选择性引入进一步的立体中心。关键的 HDA 反应是由在水杨基部分的 3 位上带有 1,1-二苯乙基取代基的新型 Salen Cr III 配合物催化的。