N-(4-chlorophenyl)pyrimidin-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)pyrimidin-2-amine
• 英文别名: (4-chloro-phenyl)-pyrimidin-2-yl-amine；4-Chloro-n-(pyrimidin-2-yl)aniline
• 化学式: C₁₀H₈ClN₃
• mdl: MFCD17171419
• 分子量: 205.647
• InChiKey: YPUAFOARVDJZIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)pyrimidin-2-amine 在 三乙基硅烷 、 dipotassium peroxodisulfate 、 silver(I) nitrite 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 4-氯-2-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化，异嘧啶定向的苯胺的区域选择性CH硝化，使用嘧啶作为可移动的导向基团

  摘要：

  描述了一种新的钯催化，杂原子定向的苯胺CH硝化策略。该C–H官能化反应具有高邻位选择性，可产生非常高的收率。这项工作的重点是使用嘧啶作为可移动的导向基团。这种方法构成了苯胺邻位硝化的罕见方法之一，这种反应通常很难通过传统方法实现。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03493
• 作为产物：
  描述：

  2-苯氨基嘧啶 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二氟溴乙酸 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到N-(4-chlorophenyl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过光/有机共催化（杂）苯胺的 C-H 氯化

  摘要：

  氯化（杂）苯胺是一类重要的结构基序，广泛存在于合成结构单元和药物中。尽管最近取得了进展，但直接苯胺氯化仍然存在邻/对和单/多氯化选择性问题。在此，我们公开了一种用于苯胺的光氧化还原和有机共催化氯化方法。该方法具有很好的底物通用性和优异的单氯化选择性。这种方法的另一个优点是药物分子的后期修饰，这将在药物化学中有用。

  DOI：

  10.1039/d2ob00834c

文献信息

• Iridium-catalyzed direct C–H amidation of anilines with sulfonyl azides: easy access to 1,2-diaminobenzenes
  作者：Lianhui Wang、Zi Yang、Mengqi Yang、Rongyi Zhang、Changsheng Kuai、Xiuling Cui

  DOI：10.1039/c7ob01899a

  日期：——

  An Ir(III)-catalyzed regioselective C–H amidation of anilines with sulfonyl azides is described. The developed protocol has good compatibility with diverse functional groups, efficiently providing the monoamidated products with good to excellent yields under mild reaction conditions. Furthermore, the 2-pyrimidyl and sulfonyl moieties in the amidated products can readily be removed, offering the synthetically

  描述了一种Ir（III）催化的苯胺与磺酰叠氮化物的区域选择性CH酰胺化反应。所开发的方案与各种官能团具有良好的相容性，可在温和的反应条件下有效地为单酰胺化产物提供良好或优异的收率。此外，可以容易地除去酰胺化产物中的2-嘧啶基和磺酰基部分，从而提供了合成上有用的1，2-二氨基苯支架。
• Multiple Roles of the Pyrimidyl Group in the Rhodium‐Catalyzed Regioselective Synthesis and Functionalization of Indole‐3‐carboxylic Acid Esters
  作者：Hui Jiang、Shang Gao、Jinyi Xu、Xiaoming Wu、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1002/adsc.201500769

  日期：2016.1.21

  A regioselective synthesis of indole‐3‐carboxylic acid esters from anilines and diazo compounds has been realized by making use of the pyrimidyl group‐assisted rhodium‐catalyzed CH activation and CN bond formation. The reaction proceeds under mild conditions, exhibits good functional group tolerance and scalability. Reutilization of the pyrimidyl directing group in the resulting products provided

  通过利用嘧啶基辅助的铑催化的CH活化和CN键的形成，已经实现了由苯胺和重氮化合物对吲哚-3-羧酸酯进行区域选择性合成。反应在温和的条件下进行，表现出良好的官能团耐受性和可扩展性。所得产物中嘧啶基导向基团的再利用为吲哚的C-7进一步官能化提供了有效的策略。而且，嘧啶基部分可以容易地作为离去基团被除去，以提供各种游离的NH吲哚。
• Antibacterial activity and mechanism of action of the benzazole acrylonitrile-based compounds: In vitro , spectroscopic, and docking studies
  作者：Shaikha S. AlNeyadi、Alaa A. Salem、Mohammad A. Ghattas、Noor Atatreh、Ibrahim M. Abdou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.010

  日期：2017.8

  A new series of pyrimidine derivatives 5, 9a-d and 12a-d was synthesized by an efficient procedure. The antibacterial activity of the new compounds was studied against four bacterial strains. Compound 5 was found to exhibit the highest potency, with = 1.0 μg/ml, against both Escherichia coli and Pseudomonas aeruginosa when compared with amoxicillin (MIC = 1.0–1.5 μg/mL). Transmission electron microscope

  通过有效的方法合成了一系列新的嘧啶衍生物5、9a-d和12a-d。研究了新化合物对四种细菌菌株的抗菌活性。与阿莫西林相比，发现化合物5对大肠杆菌和铜绿假单胞菌均显示出最高的效价，为1.0μg/ ml （MIC = 1.0–1.5μg/ mL）。透射电子显微镜的结果证实，抗细菌活性是通过细胞壁破裂而发生的。分子建模结果表明化合物5、9a-d和12a-d具有在活性位点不可逆地与青霉素结合蛋白（PBP）Ser62残基结合的潜力，并能够通过抑制β-内酰胺酶克服细菌对阿莫西林的耐药性。对接研究表明，化合物5、9a -d和12a-d通过与Ser70共价结合来抑制β-内酰胺酶。研究了与阿莫西林的协同作用。在这项研究中报道的新合成的化合物值得进一步考虑作为预期的抗菌剂。
• Ruthenium(II)-Catalyzed Positional Selective C–H Oxygenation of <i>N</i>-Aryl-2-pyrimidines
  作者：Tanumay Sarkar、Sourav Pradhan、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00714

  日期：2018.6.15

  Efficient Ru-catalyzed regioselective C–H oxygenation of N-aryl-2-pyrimidines is described with aryl carboxylic acids in the presence of AgSbF6 as an additive and Ag2CO3 as an oxidant. The reaction can be extended to alkyl, heteroaryl, and α,β-unsaturated carboxylic acids. The regioselectivity, broad substrate scope, and functional group tolerance are the significant practical advantages.

  描述了在AgSbF 6作为添加剂和Ag 2 CO 3作为氧化剂的情况下，使用芳基羧酸对N-芳基-2-嘧啶进行Ru催化的区域选择性C–H氧化。该反应可以扩展至烷基，杂芳基和α，β-不饱和羧酸。区域选择性，广泛的底物范围和官能团耐受性是显着的实际优势。
• Hypervalent Iodine(III) Promoted Direct Synthesis of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyrimidines
  作者：Guangyin Qian、Bingxin Liu、Qitao Tan、Siwen Zhang、Bin Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201402456

  日期：2014.8

  An efficient and mild synthesis of imidazo[1,2-a]pyrimidine derivatives has been developed from readily available pyrimidyl arylamines or enamines through a hypervalent iodine-promoted intramolecular C–H bond cycloamination reaction. This protocol allows for the facile construction of biologically active bicyclic imidazo[1,2-a]pyrimidine skeletons as well as other imidazo[1,2-a]-type fused heterocycles

  已经从容易获得的嘧啶基芳胺或烯胺通过高价碘促进的分子内 C-H 键环胺化反应开发了一种有效且温和的咪唑并 [1,2-a] 嘧啶衍生物合成方法。该协议允许轻松构建具有生物活性的双环咪唑并 [1,2-a] 嘧啶骨架以及其他咪唑并 [1,2-a] 型稠合杂环。